A função orgânica chamada álcool, na química, representa compostos que possuem cadeia carbônica e pelo menos um radical hidroxila (—OH) ligado a um átomo de carbono saturado. Muitas das substâncias comuns do cotidiano são álcoois, como o etanol e o álcool etílico, utilizado para a antissepsia das mãos, para a prevenção de doenças virais e bacterianas.
A importância do álcool passa tanto por seu uso como combustível, como antisséptico, como auxiliar na limpeza diária, assim como princípio solvente para processos químicos industriais e laboratoriais.
Diante de tamanha relevância no dia a dia, muitas bancas de vestibulares optam por cobrar o assunto com frequência. Assim, durante a preparação, é necessário entender do que se trata essa função orgânica, qual a estrutura geral, como ela é classificada e qual a nomenclatura padrão dos compostos. Encontre todas essas informações ao ler este artigo. Vamos lá?
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Estrutura geral de um álcool
Como os álcoois são compostos orgânicos, é necessário que haja uma cadeia carbônica na molécula. Além disso, o radical hidroxila (—OH) só se configura em álcool quando está ligado a um carbono saturado.
Lembre-se que um carbono saturado é aquele que apenas estabelece ligações simples com outros átomos de carbono. Essa informação é relevante para diferenciar os álcoois de outras funções orgânicas. Observe na figura abaixo.
O primeiro composto pode ser chamado de álcool, por que o carbono ligado na hidroxila faz apenas uma ligação simples com outro átomo de carbono. No caso da segunda estrutura, em vermelho, o carbono central faz uma dupla ligação com outro átomo de carbono. Então, a hidroxila se relaciona com um carbono insaturado e, portanto, o segundo composto não é um álcool.
Nesse ponto, é importante salientar que as hidroxilas ligadas a um carbono insaturado por dupla é característica da função orgânica enol.
No caso de a hidroxila se relacionar com um carbono do anel benzênico, então, trata-se de um fenol.
Classificação dos álcoois
A estrutura dos álcoois pode ser classificada em grupos, conforme alguns critérios como a classificação do carbono em que a hidroxila se liga, o nível de saturação da cadeia carbônica e o número de hidroxilas no composto como um todo. Vamos conhecer cada uma dessas divisões.
Quanto à classificação do carbono em que a hidroxila se liga
Primário
Álcoois primários são aqueles em que a hidroxila se liga a um carbono primário. Ou seja, carbono que só faz ligação com um átomo de carbono. Conforme apresentado na imagem a seguir, em que R representa uma cadeia carbônica.
Secundário
Na mesma sequência lógica, os álcoois secundários são aqueles em que a hidroxila está ligada com um carbono secundário — átomo de carbono que faz ligação com outros dois átomos carbônicos. Na imagem, considere que R e R’ são cadeias carbônicas, que podem ser distintas ou não.
Terciário
Por fim, álcoois terciários são aqueles que possuem carbono terciário (que faz ligação com outros três átomos de carbono) ligado a uma hidroxila, conforme representado a seguir. Note também, que não existem átomos de hidrogênio ligados ao carbono da hidroxila, o que facilita a distinguir a classificação.
Quanto à saturação da cadeia carbônica
Saturados
Nesse caso, não será observado apenas o carbono ligado à hidroxila, mas toda a cadeia carbônica apresentada pelo composto. Então, os álcoois saturados possuem moléculas em que todos os átomos de carbono se conectam apenas por ligação simples.
Insaturados
Álcoois são chamados de insaturados se houver pelo menos uma ligação insaturada (dupla ou tripla) entre átomos de carbono da cadeia principal. A fórmula estrutural a seguir demonstra um exemplo de molécula de álcool insaturada.
Quanto ao número de hidroxilas do composto
Monoálcool
Conforme indica o nome dessa classe de álcoois, trata-se de compostos que possuem apenas uma hidroxila em toda a sua estrutura molecular.
Diálcool
A partir do mesmo princípio, foi determinado que os diálcoois são aqueles compostos orgânicos que possuem duas hidroxilas.
Triálcool
Semelhantemente, os triálcoois são compostos com cadeia carbônica em que se ligam três hidroxilas. A imagem abaixo mostra uma glicerina, um triálcool muito famoso, principalmente por seus efeitos dermatológicos.
Poliálcool
A classificação dos poliálcoois, por sua vez, representa todas as moléculas alcoólicas que possuem quatro ou mais hidroxilas em sua estrutura molecular.
Álcool: Nomenclatura
O nome para os compostos alcoólicos segue as regras da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), com prefixos e infixos que classificam o número de carbonos na cadeia principal e os tipos de ligações encontradas, além de um sufixo que identifica a função orgânica álcool, conforme demonstrado na nomenclatura geral abaixo:
Prefixo que indica o número de carbonos da cadeia + infixo que indica a saturação da cadeia + sufixo -ol
| Nº de carbonos | Prefixo |
| 1 | met- |
| 2 | et- |
| 3 | prop- |
| 4 | but- |
| 5 | pent- |
| 6 | hex- |
| 7 | hept- |
| 8 | oct- |
| 9 | non- |
| 10 | dec- |
| Tipo de ligação entre carbonos encontrada na cadeia | Infixo |
| Somente simples | -an- |
| Pelo menos uma dupla | -en- |
| Duas duplas | -dien- |
| Pelo menos uma tripla | but- |
Também é importante contar a cadeia carbônica de modo que a hidroxila fique no carbono com menor número possível. Esse número deve aparecer na nomenclatura, indicando o posicionamento da —OH.
O composto acima pode ser considerado um álcool porque se associa com um carbono saturado. A partir disso, podemos considerar que o sufixo da nomenclatura é de -ol. Depois, vamos contar quantos carbonos existem na cadeia principal de forma que a hidroxila esteja no carbono de menor número.
Perceba que, contando da esquerda para a direita ou da direita para a esquerda, o número do carbono da hidroxila mantém-se 2. Então, qualquer sentido pode ser adotado para a nomenclatura desse composto.
O prefixo para três carbonos é prop- e, ao observar a fórmula estrutural, não há ligações insaturadas entre átomos carbônicos. Assim:
prop- + an + -ol = propanol
A posição da hidroxila (2) pode ser adicionada de duas formas: 2-propanol ou propan-2-ol.
Álcool: propriedades
Devido a presença do radical hidroxila, os alcoóis apresentam uma facilidade para fazer ligações químicas. Em geral, eles podem ceder esse grupamento (—OH–) e, quando em contato com ácidos carboxílicos, que liberam o íon H+, ocorre a formação de água (H2O) e moléculas de éster.
Quanto ao seu caráter ácido-básico, observa-se maior acidez nos álcoois, apesar de essa não ser a função orgânica com menor média de pH.
Outra característica físico-química importante é o ponto de fusão, que tende a estar em elevadas temperaturas. Isso acontece porque a presença de hidrogênios e oxigênios que podem se relacionar entre si favorece a formação de ligações de hidrogênio. Esse tipo de conexão favorece grande atração entre as moléculas, tornando difícil separá-las, o que aumenta o ponto de fusão.
Questão de vestibular sobre álcoois
(MACK-SP) Sobre o etanol, cuja fórmula estrutural é H3C ─ CH2 ─ OH, identifique a alternativa incorreta:
a) Apresenta cadeia carbônica saturada.
b) É uma base inorgânica.
c) É solúvel em água.
d) É um monoálcool.
e) Apresenta cadeia carbônica homogênea.
Como não há ligações duplas entre carbonos, trata-se de uma cadeia carbônica saturada. A presença da hidroxila favorece a ligação de hidrogênio, o que induz a solubilidade em água.
Existe apenas uma hidroxila na molécula, então é um monoálcool. Além disso, a cadeia carbônica não tem nenhum heteroátomo (que não seja oxigênio e carbono) entre seus átomos carbônicos. Então, A, C, D e E estão corretas.
Apesar disso, a presença de uma cadeia carbônica indica que é um composto orgânico, com a hidroxila, entendemos que faz parte da função álcool. Essas informações indicam que a alternativa B está incorreta e responde ao enunciado.
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