{"id":72727,"date":"2022-08-01T21:00:00","date_gmt":"2022-08-02T00:00:00","guid":{"rendered":"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/?p=72727"},"modified":"2022-10-20T09:48:11","modified_gmt":"2022-10-20T12:48:11","slug":"isomeria-optica","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/isomeria-optica\/","title":{"rendered":"Isomeria \u00f3ptica: o que \u00e9, compostos, exemplos e quest\u00f5es"},"content":{"rendered":"<p>A isomeria &oacute;ptica &eacute; a propriedade de compostos que possuem a mesma f&oacute;rmula molecular, mesma <a href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/massa-molar\/\" target=\"_blank\">massa molar<\/a>, mas com isomeria em sua distribui&ccedil;&atilde;o espacial. Os is&ocirc;meros opticamente ativos s&atilde;o capazes de desviar o plano de uma luz polarizada. Continue lendo para saber mais!<div id=\"ez-toc-container\" class=\"ez-toc-v2_0_76 counter-hierarchy ez-toc-counter ez-toc-transparent ez-toc-container-direction\">\n<div class=\"ez-toc-title-container\"><p class=\"ez-toc-title\" style=\"cursor:inherit\">Navegue pelo conte\u00fado<\/p>\n<\/div><nav><ul class='ez-toc-list ez-toc-list-level-1 ' ><li class='ez-toc-page-1 ez-toc-heading-level-2'><a class=\"ez-toc-link ez-toc-heading-1\" href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/isomeria-optica\/#O-que-e-isomeria-optica\" >O que &eacute; isomeria &oacute;ptica?<\/a><\/li><li class='ez-toc-page-1 ez-toc-heading-level-2'><a class=\"ez-toc-link ez-toc-heading-2\" href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/isomeria-optica\/#Isomeros-opticamente-ativos\" >Is&ocirc;meros opticamente ativos<\/a><\/li><li class='ez-toc-page-1 ez-toc-heading-level-2'><a class=\"ez-toc-link ez-toc-heading-3\" href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/isomeria-optica\/#Isomeros-opticamente-inativos\" >Is&ocirc;meros opticamente inativos<\/a><\/li><li class='ez-toc-page-1 ez-toc-heading-level-2'><a class=\"ez-toc-link ez-toc-heading-4\" href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/isomeria-optica\/#Isomeria-optica-em-compostos-ciclicos\" >Isomeria &oacute;ptica em compostos c&iacute;clicos<\/a><\/li><li class='ez-toc-page-1 ez-toc-heading-level-2'><a class=\"ez-toc-link ez-toc-heading-5\" href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/isomeria-optica\/#Questao-de-vestibular-sobre-isomeria-optica\" >Quest&atilde;o de vestibular sobre isomeria &oacute;ptica<\/a><\/li><li class='ez-toc-page-1 ez-toc-heading-level-2'><a class=\"ez-toc-link ez-toc-heading-6\" href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/isomeria-optica\/#Estude-mais-quimica-com-a-Coruja\" >Estude mais qu&iacute;mica com a Coruja!<\/a><\/li><li class='ez-toc-page-1 ez-toc-heading-level-2'><a class=\"ez-toc-link ez-toc-heading-7\" href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/isomeria-optica\/#Veja-tambem\" >Veja tamb&eacute;m:<\/a><\/li><\/ul><\/nav><\/div>\n<h2 class=\"wp-block-heading\" id=\"h-o-que-e-isomeria-optica\"><span class=\"ez-toc-section\" id=\"O-que-e-isomeria-optica\"><\/span>O que &eacute; isomeria &oacute;ptica?<span class=\"ez-toc-section-end\"><\/span><\/h2><h3 class=\"wp-block-heading\" id=\"h-isomeria-definicao\">Isomeria: defini&ccedil;&atilde;o<\/h3><p>A isomeria &eacute; uma propriedade de compostos qu&iacute;micos, quando duas subst&acirc;ncias diferentes possuem a mesma massa molecular, mesma f&oacute;rmula molecular, por&eacute;m sua constitui&ccedil;&atilde;o estrutural difere.&nbsp;<\/p><p>Diversos tipos de is&ocirc;meros podem ser observados. Abaixo est&atilde;o relacionadas as classifica&ccedil;&otilde;es de isomeria plana, acompanhe!<\/p><ul class=\"wp-block-list\"><li>Isomeria de fun&ccedil;&atilde;o &eacute; quando dois compostos de igual f&oacute;rmula molecular possuem grupos funcionais distintos &mdash; como um grupamento &aacute;lcool em uma mol&eacute;cula e uma carbonila em seu is&ocirc;mero;<\/li><li>Isomeria de posi&ccedil;&atilde;o, quando os grupos funcionais ou radicais s&atilde;o adicionados em posi&ccedil;&otilde;es diferentes da <a href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/cadeia-carbonica\/\" target=\"_blank\">cadeia carb&ocirc;nica<\/a>;<\/li><li>Na metameria, os is&ocirc;meros possuem estrutura diferente porque o hetero&aacute;tomo est&aacute; posicionado em lugares distintos do esqueleto carb&ocirc;nico;<\/li><li>Compostos is&ocirc;meros de cadeia s&atilde;o aqueles que apresentam cadeias de classifica&ccedil;&otilde;es diferentes &mdash; uma mol&eacute;cula de esqueleto carb&ocirc;nico aberto e saturado, com a mesma f&oacute;rmula molecular de outra com cadeia fechada e insaturada, por exemplo; e<\/li><li>Por fim, a isomeria do tipo tautomeria &eacute; quando dois is&ocirc;meros funcionais apresentam um comportamento de equil&iacute;brio: um se transforma no outro &mdash; um exemplo comum seria um &aacute;lcool em rea&ccedil;&atilde;o equilibrada com uma cetona.<\/li><\/ul><h3 class=\"wp-block-heading\" id=\"h-isomeria-optica\">Isomeria &oacute;ptica<\/h3><p>Foram citadas diversas classifica&ccedil;&otilde;es de isomeria, mas nada se falou a respeito da isomeria &oacute;ptica at&eacute; aqui. Isso acontece porque esse tipo de is&ocirc;mero apresenta uma semelhan&ccedil;a em termos <strong>espaciais<\/strong>.&nbsp;<\/p><p>Para definir se dois compostos possuem isomeria &oacute;ptica, &eacute; necess&aacute;rio observar o comportamento da luz polarizada ao passar por essas mol&eacute;culas.<\/p><p>Primeiramente, vamos recordar o que &eacute; uma luz polarizada: a luz que vemos no dia a dia &eacute; um conjunto de ondas eletromagn&eacute;ticas que se propagam em diferentes planos. Para polarizar esses feixes luminosos &eacute; preciso que eles atravessem um material que vai selecionar um plano espec&iacute;fico para que prossigam seu caminho, veja no esquema abaixo:<\/p><div class=\"wp-block-image\"><figure class=\"aligncenter\"><img decoding=\"async\" src=\"https:\/\/lh6.googleusercontent.com\/kcrDdJuoKg8jluieYFgKc3rLk8cfo_SxeJ4KeKbOdKRm2I4ltx8tN5s23b45TOI4Ta4afz5z668Ri5mlwXUN27k5YCDBIStL86xQF5kytglkPxjkIr1D0rJ418Sbw-0egatLKyYr_Qwna1xLmkzdBA\" alt=\"isomeria &oacute;ptica - polariza&ccedil;&atilde;o da luz\"><figcaption>Imagem: Reprodu&ccedil;&atilde;o\/Wikimedia<\/figcaption><\/figure><\/div><p>Compostos is&ocirc;meros s&atilde;o aqueles que conseguem desviar o trajeto de uma luz polarizada. Quando uma mol&eacute;cula altera a luz polarizada para o lado direito ela &eacute; chamada de is&ocirc;mero dextr&oacute;giro. Se a mudan&ccedil;a no sentido &eacute; para a esquerda, ela &eacute; denominada de is&ocirc;mero lev&oacute;giro.<\/p><h3 class=\"wp-block-heading\" id=\"h-como-saber-se-existe-isomeria-optica\">Como saber se existe isomeria &oacute;ptica?<\/h3><p>A isomeria &oacute;ptica s&oacute; pode acontecer quando a mol&eacute;cula possui um carbono assim&eacute;trico. Esse tipo de &aacute;tomo, tamb&eacute;m chamado de carbono quiral &eacute; representado por C* e apresenta ligantes diferentes em cada uma de suas quatro liga&ccedil;&otilde;es.<\/p><p>A palavra &ldquo;quiral&rdquo;, de origem grega, remete ao termo &ldquo;m&atilde;o&rdquo;. Isso acontece porque os is&ocirc;meros &oacute;pticos s&atilde;o &ldquo;espelhados&rdquo; entre si, tal qual quando colocamos uma m&atilde;o de frente para a outra.&nbsp;<\/p><div class=\"wp-block-image\"><figure class=\"aligncenter\"><img decoding=\"async\" src=\"https:\/\/lh6.googleusercontent.com\/CI6TBl4AB48IREIxDgIGnZQZEtC1PnBFk5TqUliA4gyTK1PXfZyAkHQn5CA4vifSlr0N6_x0x4BHiHdEikgoh3ms_81ocVSnaLYFUgUHKsvMcWL6YdPMehRqUMjQ_QXQowq_LKp6BEUtrHv6aoKpFA\" alt=\"isomeria &oacute;ptica \"><figcaption>Imagem: Reprodu&ccedil;&atilde;o\/Wikimedia<\/figcaption><\/figure><\/div><p>Note, na figura acima, como o &aacute;tomo de carbono est&aacute; relacionado com diferentes grupos de liga&ccedil;&atilde;o:&nbsp;<\/p><ul class=\"wp-block-list\"><li>Um grupo possui a fun&ccedil;&atilde;o <a href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/aminas-e-amidas\/\" target=\"_blank\">amina <\/a>(NH<sub>2<\/sub>);<\/li><li>O outro ligante &eacute; um COOH, &aacute;cido carbox&iacute;lico;<\/li><li>A outra liga&ccedil;&atilde;o est&aacute; preenchida por um hidrog&ecirc;nio; e&nbsp;<\/li><li>Por fim, os el&eacute;trons que sobraram est&atilde;o sendo compartilhados em um radical carb&ocirc;nico R.<\/li><\/ul><h2 class=\"wp-block-heading\" id=\"h-isomeros-opticamente-ativos\"><span class=\"ez-toc-section\" id=\"Isomeros-opticamente-ativos\"><\/span>Is&ocirc;meros opticamente ativos<span class=\"ez-toc-section-end\"><\/span><\/h2><div class=\"wp-block-image\"><figure class=\"aligncenter\"><img decoding=\"async\" src=\"https:\/\/lh3.googleusercontent.com\/D6FxmmOMp_V8PukcIyeCTPYhqzlxy6HSNpXHglBn7ip_-7pDofJUzyga-p-eFrGC2jtAjcRisWEmVThlFBE1Wy2LlwbsGca0f76f1U6XBqO_va86dULaqJf2ofXTLhlr6IgabDBJLF3Nm1kqfrCUIw\" alt=\"isomeria &oacute;ptica - compostos ativos\"><figcaption>Imagem: Reprodu&ccedil;&atilde;o\/Wikimedia<\/figcaption><\/figure><\/div><p>Is&ocirc;meros opticamente ativos tamb&eacute;m podem ser chamados de enanti&ocirc;meros. A estrutura deles &eacute; completamente espelhada e, quando colocado um acima do outro, n&atilde;o pode haver correspond&ecirc;ncia entre os &aacute;tomos.<\/p><p>Ao observar uma s&oacute; f&oacute;rmula estrutural, &eacute; poss&iacute;vel determinar o n&uacute;mero de is&ocirc;mero &oacute;pticos para aquele composto. Seja n o n&uacute;mero de carbonos assim&eacute;tricos na mol&eacute;cula, haver&atilde;o 2<sup>n<\/sup> enanti&ocirc;meros daquela f&oacute;rmula molecular.<\/p><h2 class=\"wp-block-heading\" id=\"h-isomeros-opticamente-inativos\"><span class=\"ez-toc-section\" id=\"Isomeros-opticamente-inativos\"><\/span>Is&ocirc;meros opticamente inativos<span class=\"ez-toc-section-end\"><\/span><\/h2><p>Quando uma quantidade equimolar de mol&eacute;culas dextr&oacute;giras e lev&oacute;giras &eacute; misturada, chama-se de uma mistura rac&ecirc;mica. Como ambos os compostos apresentam atividade oposta na luz polarizada, a fun&ccedil;&atilde;o &oacute;ptica de um is&ocirc;mero &eacute; apagada pelo desvio empregado pelo outro enanti&ocirc;mero.&nbsp;<\/p><p>Logo, a interfer&ecirc;ncia de uma mol&eacute;cula na outra diminui o desvio &oacute;ptico da outra, a mistura rac&ecirc;mica &eacute; considerada opticamente inativa.<\/p><p>Sendo n o n&uacute;mero de carbonos assim&eacute;tricos, com n&gt;1, a quantidade de is&ocirc;meros opticamente inativos &eacute; dada por 2<sup>n-1<\/sup>.<\/p><h2 class=\"wp-block-heading\" id=\"h-isomeria-optica-em-compostos-ciclicos\"><span class=\"ez-toc-section\" id=\"Isomeria-optica-em-compostos-ciclicos\"><\/span>Isomeria &oacute;ptica em compostos c&iacute;clicos<span class=\"ez-toc-section-end\"><\/span><\/h2><p>A isomeria &oacute;ptica aparece em compostos c&iacute;clicos quando a mol&eacute;cula apresenta um carbono quiral. Esse &aacute;tomo tem dois ligantes fora do ciclo, e a sequ&ecirc;ncia hor&aacute;ria de ligantes c&iacute;clicos &eacute; diferente da sequ&ecirc;ncia de &aacute;tomos observados no sentido anti-hor&aacute;rio, observe:<\/p><div class=\"wp-block-image\"><figure class=\"aligncenter\"><img decoding=\"async\" src=\"https:\/\/lh6.googleusercontent.com\/p-eGX7xb-sEjwbPG8FXLIPFg2VuRMypEh1bPYK_cRrTDlAlh6kKSYp7nVQBUSRdP5iQfgRGb8JAxk6o7qxAYtJALXVmjAPMN20EIJBe3_vpc2La4WH8C73xu3g9ULrqPVl-v08cGebh01DnlCITBDKY\" alt=\"is&ocirc;meros &oacute;pticos - carbono quiral\"><figcaption>Imagem: Adapta&ccedil;&atilde;o\/Wikimedia<\/figcaption><\/figure><\/div><p>Para o enanti&ocirc;mero A:<\/p><ul class=\"wp-block-list\"><li>Os ligantes fora do ciclo s&atilde;o hidrog&ecirc;nio e grupo metil;<\/li><li>A sequ&ecirc;ncia hor&aacute;ria a partir do carbono quiral &eacute; O, CH<sub>2<\/sub>, CH<sub>2<\/sub>, CH<sub>2<\/sub>;&nbsp;<\/li><li>A sequ&ecirc;ncia anti-hor&aacute;ria partindo do mesmo carbono assim&eacute;trico &eacute; dada por&nbsp; CH<sub>2<\/sub>, CH<sub>2<\/sub>, CH<sub>2<\/sub>, O; e&nbsp;<\/li><li>Esses t&oacute;picos afirmam a quiralidade do carbono, mesmo que disposto em um composto c&iacute;clico.<\/li><\/ul><p>Circunst&acirc;ncia semelhante acontecer&aacute; com o is&ocirc;mero B, com dois ligantes n&atilde;o inclusos no ciclo e sequ&ecirc;ncias hor&aacute;ria e anti-hor&aacute;ria diferentes.<\/p><h2 class=\"wp-block-heading\" id=\"h-questao-de-vestibular-sobre-isomeria-optica\"><span class=\"ez-toc-section\" id=\"Questao-de-vestibular-sobre-isomeria-optica\"><\/span>Quest&atilde;o de vestibular sobre isomeria &oacute;ptica<span class=\"ez-toc-section-end\"><\/span><\/h2><p>FATEC 2015<\/p><p>A hist&oacute;ria do seriado Breaking Bad gira em torno de um professor de Qu&iacute;mica do ensino m&eacute;dio, com uma esposa gr&aacute;vida e um filho adolescente que sofre de paralisia cerebral. Quando &eacute; diagnosticado com c&acirc;ncer, ele abra&ccedil;a uma vida de crimes, produzindo e vendendo metanfetaminas. O uso de drogas pode desestabilizar totalmente a vida de uma pessoa, gerando&nbsp; consequ&ecirc;ncias devastadoras e permanentes. Muitas vezes, toda a fam&iacute;lia &eacute; afetada. As metanfetaminas s&atilde;o subst&acirc;ncias relacionadas quimicamente com as anfetaminas e s&atilde;o um potente estimulante que afeta o sistema nervoso central.<\/p><p><em>(http:\/\/tinyurl.com\/pffwfe6 Acesso em: 13.06.2014. Adaptado)<\/em><\/p><p>A metanfetamina, N-metil-1-fenilpropano-2-amina, f&oacute;rmula C<sub>10<\/sub>H<sub>15<\/sub>N , apresenta os is&ocirc;meros representados pelas f&oacute;rmulas estruturais:&nbsp;<\/p><div class=\"wp-block-image\"><figure class=\"aligncenter\"><img decoding=\"async\" src=\"https:\/\/lh6.googleusercontent.com\/8xOw3Hpu7z_h6apW2rX5eSyNmLNfZmItK4wzMBIOV1o8H6B3H3n4JCy7jNEuNFCiNr6-KFve0AZv2JCR-J_Ers3rkpUeyviIJo0RKMJXyZvQyWNdK-YH5s_9RtgzDbb_KtLULJ-lXGiHoPdLFGMKbDU\" alt=\"quest&atilde;o sobre isomeria &oacute;ptica\"><figcaption>Imagem: Reprodu&ccedil;&atilde;o\/Wikimedia<\/figcaption><\/figure><\/div><p>A an&aacute;lise das estruturas nos permite concluir, corretamente, que os compostos s&atilde;o is&ocirc;meros<\/p><p>a) de cadeia.<br>b) de posi&ccedil;&atilde;o.<br>c) de fun&ccedil;&atilde;o.<br>d) geom&eacute;tricos.<br>e) &oacute;pticos.<\/p><p>Somente ao olhar a figura, podemos observar que ocorre um &ldquo;espelhamento&rdquo; entre as duas f&oacute;rmulas estruturais. Vamos procurar, ent&atilde;o, um carbono assim&eacute;trico para confirmar a suspeita.&nbsp;<\/p><p>O carbono quiral est&aacute; na por&ccedil;&atilde;o n&atilde;o c&iacute;clica da mol&eacute;cula, e seus ligantes s&atilde;o: CH<sub>3<\/sub>,H, HNCH<sub>3<\/sub>, e a cadeia carb&ocirc;nica. Assim, a alternativa correta &eacute; a letra E.<\/p><h2 class=\"wp-block-heading\" id=\"h-estude-mais-quimica-com-a-coruja\"><span class=\"ez-toc-section\" id=\"Estude-mais-quimica-com-a-Coruja\"><\/span>Estude mais qu&iacute;mica com a Coruja!<span class=\"ez-toc-section-end\"><\/span><\/h2><p>Conhe&ccedil;a os cursos preparat&oacute;rios para o Enem do Estrat&eacute;gia Vestibulares. As aulas s&atilde;o espec&iacute;ficas para cada &aacute;rea do conhecimento: linguagens, matem&aacute;tica, ci&ecirc;ncias da natureza, humanidades e reda&ccedil;&atilde;o. Treine o conhecimento por meio de simulados, quest&otilde;es e tire suas d&uacute;vidas nos f&oacute;runs online. Quer saber mais? 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href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/quimica\/polimeros\/\">Pol&iacute;meros: conceito, classifica&ccedil;&atilde;o, propriedades e rea&ccedil;&otilde;es qu&iacute;micas<\/a>&nbsp;<\/li><li><a href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/quimica\/funcoes-oxigenadas\/\">Fun&ccedil;&otilde;es oxigenadas: conceitos, usos e exemplos<\/a><\/li><li><a href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/quimica\/numeros-quanticos\/\">N&uacute;meros qu&acirc;nticos: quais s&atilde;o e como determinar<\/a><\/li><li><a href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/quimica\/ciclo-do-nitrogenio\/\">Ciclo do Nitrog&ecirc;nio: o que &eacute;, como funciona e sua import&acirc;ncia<\/a>&nbsp;<\/li><li><a href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/cadeia-carbonica\/\">Cadeia Carb&ocirc;nica: o que &eacute;, como classificar e quest&otilde;es de vestibular<\/a>&nbsp;<\/li><li><a href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/aminas-e-amidas\/\">Aminas e Amidas: estrutura, classifica&ccedil;&atilde;o, propriedades e mais<\/a>&nbsp;<\/li><li><a href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/quimica\/energia-de-ionizacao\/\">Energia de ioniza&ccedil;&atilde;o do Oxig&ecirc;nio e do Nitrog&ecirc;nio: qual a menor?<\/a><\/li><\/ul><p><\/p><\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"A isomeria &oacute;ptica &eacute; a propriedade de compostos que possuem a mesma f&oacute;rmula molecular, mesma massa molar, 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