{"id":85983,"date":"2023-01-10T13:42:32","date_gmt":"2023-01-10T16:42:32","guid":{"rendered":"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/?p=85983"},"modified":"2023-01-16T15:49:13","modified_gmt":"2023-01-16T18:49:13","slug":"ester","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/ester\/","title":{"rendered":"\u00c9ster: o que \u00e9, fun\u00e7\u00e3o org\u00e2nica, nomenclatura, rea\u00e7\u00e3o&nbsp;"},"content":{"rendered":"<p>&Eacute;ster &eacute; o nome de uma fun&ccedil;&atilde;o org&acirc;nica oxigenada, em que o grupo funcional fica entremeado na cadeia carb&ocirc;nica. S&atilde;o compostos org&acirc;nicos biol&oacute;gicos importantes, pois constituem as ceras produzidas por plantas e animais para evitar a desidrata&ccedil;&atilde;o ou falta de lubrifica&ccedil;&atilde;o. Essa caracter&iacute;stica pode ser observada em folhas de &aacute;rvores mais brilhantes.&nbsp;<p>Devido a sua import&acirc;ncia nos vegetais e animais, al&eacute;m de utiliza&ccedil;&atilde;o na ind&uacute;stria aliment&iacute;cia e farmac&ecirc;utica, o tema pode ser cobrado de diferentes formas nas provas de vestibular. Por isso, &eacute; t&atilde;o relevante estudar essa fun&ccedil;&atilde;o org&acirc;nica e treinar exerc&iacute;cios sobre o tema.&nbsp;<\/p><p>Para te ajudar nessa tarefa, o Estrat&eacute;gia Vestibulares preparou este resumo com as principais informa&ccedil;&otilde;es sobre os &eacute;steres, suas caracter&iacute;sticas f&iacute;sico-qu&iacute;micas, como identificar, nomenclatura e a rea&ccedil;&atilde;o qu&iacute;mica que &eacute; capaz de formar um composto dessa fun&ccedil;&atilde;o org&acirc;nica. Continue lendo!<\/p><div id=\"ez-toc-container\" class=\"ez-toc-v2_0_76 counter-hierarchy ez-toc-counter ez-toc-transparent ez-toc-container-direction\">\n<div class=\"ez-toc-title-container\"><p class=\"ez-toc-title\" style=\"cursor:inherit\">Navegue pelo conte\u00fado<\/p>\n<\/div><nav><ul class='ez-toc-list ez-toc-list-level-1 ' ><li class='ez-toc-page-1 ez-toc-heading-level-2'><a class=\"ez-toc-link ez-toc-heading-1\" href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/ester\/#O-que-e-ester\" >O que &eacute; &eacute;ster?<\/a><\/li><li class='ez-toc-page-1 ez-toc-heading-level-2'><a class=\"ez-toc-link ez-toc-heading-2\" href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/ester\/#Reacao-de-esterificacao\" >Rea&ccedil;&atilde;o de esterifica&ccedil;&atilde;o<\/a><\/li><li class='ez-toc-page-1 ez-toc-heading-level-2'><a class=\"ez-toc-link ez-toc-heading-3\" href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/ester\/#Nomenclatura-de-ester\" >Nomenclatura de &eacute;ster<\/a><\/li><li class='ez-toc-page-1 ez-toc-heading-level-2'><a class=\"ez-toc-link ez-toc-heading-4\" href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/ester\/#Importancia-do-esteres\" >Import&acirc;ncia do &eacute;steres<\/a><\/li><li class='ez-toc-page-1 ez-toc-heading-level-2'><a class=\"ez-toc-link ez-toc-heading-5\" href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/ester\/#Diferenca-entre-eter-e-ester\" >Diferen&ccedil;a entre &eacute;ter e &eacute;ster<\/a><\/li><li class='ez-toc-page-1 ez-toc-heading-level-2'><a class=\"ez-toc-link ez-toc-heading-6\" href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/ester\/#Questao-de-vestibular-sobre-ester\" >Quest&atilde;o de vestibular sobre &eacute;ster<\/a><\/li><li class='ez-toc-page-1 ez-toc-heading-level-2'><a class=\"ez-toc-link ez-toc-heading-7\" href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/ester\/#Estude-para-o-vestibular-com-o-Estrategia-Vestibulares\" >Estude para o vestibular com o Estrat&eacute;gia Vestibulares<\/a><\/li><li class='ez-toc-page-1 ez-toc-heading-level-2'><a class=\"ez-toc-link ez-toc-heading-8\" href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/ester\/#Veja-tambem\" >Veja tamb&eacute;m:<\/a><\/li><\/ul><\/nav><\/div>\n<h2 class=\"wp-block-heading\" id=\"h-o-que-e-ester\"><span class=\"ez-toc-section\" id=\"O-que-e-ester\"><\/span>O que &eacute; &eacute;ster?<span class=\"ez-toc-section-end\"><\/span><\/h2><p>Os &eacute;steres s&atilde;o, obrigatoriamente, subst&acirc;ncias qu&iacute;micas com <a href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/cadeia-carbonica\/\" target=\"_blank\">cadeia carb&ocirc;nica <\/a>que apresentam um grupo R&nbsp; &mdash; COO &mdash; R&rsquo; (&eacute;ster) que os caracteriza. Considere que R e R&rsquo; s&atilde;o cadeias carb&ocirc;nicas que se ligam no carbono e no oxig&ecirc;nio.&nbsp;<\/p><p>Para elucidar a estrutura da f&oacute;rmula molecular apresentada acima, acompanhe a imagem abaixo que traz uma vis&atilde;o mais esquem&aacute;tica de como esses &aacute;tomos se relacionam entre si. Perceba que o grupamento &eacute;ster se posiciona entre os carbonos dos radicais org&acirc;nicos R e R&rsquo;, como duas cadeias carb&ocirc;nicas que est&atilde;o, cada uma, separadas por &mdash; COO &mdash;.&nbsp;<\/p><div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"aligncenter\"><img decoding=\"async\" src=\"https:\/\/lh5.googleusercontent.com\/vhAypE7bxFbmuUJaKVunkjipR2YGxQquKLPssznshjAPiraYbTxUYF5FpiUbwG0DPu48_Xj1IX9pW6vUklBxBU2d5iEAyJL6XF_0LqiYAerQ-LPs_sghqo1IkkTe_NJItFTe4xXIs4kL1qkp4lMy_qtObtJxDvO82SgeRhaVA-QeS4p2eA5X5pXXkt6xRA\" alt=\"estrutura geral: &eacute;ster\"><figcaption class=\"wp-element-caption\">Imagem: Reprodu&ccedil;&atilde;o\/Wikimedia<\/figcaption><\/figure><\/div><h2 class=\"wp-block-heading\" id=\"h-reacao-de-esterificacao\"><span class=\"ez-toc-section\" id=\"Reacao-de-esterificacao\"><\/span>Rea&ccedil;&atilde;o de esterifica&ccedil;&atilde;o<span class=\"ez-toc-section-end\"><\/span><\/h2><p>Cada um dos radicais org&acirc;nicos (R e R&rsquo;) surge a partir da rea&ccedil;&atilde;o de esterifica&ccedil;&atilde;o, processo qu&iacute;mico que permite a forma&ccedil;&atilde;o de um &eacute;ster como produto. Para isso, s&atilde;o necess&aacute;rios dois reagentes: um &aacute;lcool e um &aacute;cido carbox&iacute;lico. Vamos relembrar a estrutura dessas duas outras <a href=\"https:\/\/www.youtube.com\/watch?v=FvBQlSkY6og\" target=\"_blank\">fun&ccedil;&otilde;es org&acirc;nicas<\/a>, para entender com maior clareza a constru&ccedil;&atilde;o de um &eacute;ster.<\/p><p>Um &aacute;lcool &eacute; formado por cadeia carb&ocirc;nica, somada a um grupo hidroxila (&mdash; OH). A maior parte das rea&ccedil;&otilde;es qu&iacute;micas que envolvem os &aacute;lcoois ocorrem nesse grupamento, que apresentar&aacute; a configura&ccedil;&atilde;o &mdash;OH<sup>&ndash;<\/sup>. Quando em ambiente aquoso, por meio de rea&ccedil;&otilde;es qu&iacute;micas, as mol&eacute;culas tendem a liberar essa hidroxila para o meio<\/p><p>O &aacute;cido carbox&iacute;lico, por sua vez, &eacute; nomeado assim por ter um radical carboxila (&mdash;COOH). Por apresentar um car&aacute;ter &aacute;cido, conforme demonstra o nome, os compostos t&ecirc;m a tend&ecirc;ncia de liberar &iacute;ons H<sup>+<\/sup> no sistema.<\/p><p>A mistura entre as hidroxilas e os &iacute;ons de hidrog&ecirc;nio permite uma atra&ccedil;&atilde;o qu&iacute;mica importante, at&eacute; mesmo pela diferen&ccedil;a de cargas (H<sup>+<\/sup> + OH<sup>&ndash;<\/sup>). A liga&ccedil;&atilde;o entre essas duas subst&acirc;ncias formam mol&eacute;culas de &aacute;gua (H<sub>2<\/sub>O).<\/p><p>Ao mesmo tempo em que isso acontece, o local de onde esses &aacute;tomos sa&iacute;ram ficam com cargas el&eacute;tricas que permitem a atra&ccedil;&atilde;o entre eles. Para maior estabilidade das mol&eacute;culas, as duas cadeias carb&ocirc;nicas se unem, formando os radicais org&acirc;nicos dos &eacute;steres.&nbsp;<\/p><p>A jun&ccedil;&atilde;o entre a cadeia carb&ocirc;nica do &aacute;cido carbox&iacute;lico, os oxig&ecirc;nios da carboxila e a cadeia carb&ocirc;nica do &aacute;lcool correspondem &agrave; estrutura de um &eacute;ster. A rea&ccedil;&atilde;o abaixo resume essas informa&ccedil;&otilde;es, acompanhe.<\/p><div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"aligncenter\"><img decoding=\"async\" src=\"https:\/\/lh6.googleusercontent.com\/ea0VKG9V_7Xfsimh6apnkEjMJQnr6Am71-KmqoFs-JZAs-vOVc-kLZRyQTXBy04isCcbKN-0wrrm7v0E9c-sUNFlchpWAyf3j-17kVeRL5403VK9Gxg00QKHcYbTF1x64bfwsyX0EN_ndX5e-3jsA5ZABfnPJdy6xZTo5Kit_F2tZ7obJPUxMIETS21KFg\" alt=\"rea&ccedil;&atilde;o de forma&ccedil;&atilde;o dos &eacute;steres\"><figcaption class=\"wp-element-caption\">Imagem: Adapta&ccedil;&atilde;o\/Wikimedia<\/figcaption><\/figure><\/div><h2 class=\"wp-block-heading\" id=\"h-nomenclatura-de-ester\"><span class=\"ez-toc-section\" id=\"Nomenclatura-de-ester\"><\/span>Nomenclatura de &eacute;ster<span class=\"ez-toc-section-end\"><\/span><\/h2><p>Um &eacute;ster &eacute; nomeado conforme o &aacute;cido carbox&iacute;lico e o &aacute;lcool que lhe deu origem. Essa nomenclatura faz sentido porque, afinal, os compostos org&acirc;nicos s&atilde;o identificados pela cadeia carb&ocirc;nica observada.&nbsp;<\/p><p>Como os dois radicais org&acirc;nicos de um &eacute;ster s&atilde;o derivados do &aacute;cido e do &aacute;lcool, a jun&ccedil;&atilde;o entre os nomes &eacute; l&oacute;gica. Mas, n&atilde;o basta simplesmente colocar os dois nomes lado a lado; algumas regras devem ser seguidas, conhe&ccedil;a a seguir!<\/p><div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"aligncenter\"><img decoding=\"async\" src=\"https:\/\/lh3.googleusercontent.com\/-SdkEIEo4km9IBX6yy7m-5Hsseq3KwhB59Vjhv-9I5VTDqnca2_trSSjtT3ZGXwZIhPKo1z7ug3FQ-fp5MDvvG5f_p8yDuh8zP7Lorgi8q9lG9vztx2UwD5Ny8KnUZxJAmogG1YdVtNAYLNkEYN3QEpSueS84kySSLETYXZeaPPiWJt6e2EZm5THVaEDHA\" alt=\"nomenclatura de &eacute;ster: nomenclatura\"><figcaption class=\"wp-element-caption\">Imagem: Reprodu&ccedil;&atilde;o\/Wikimedia<\/figcaption><\/figure><\/div><p>O &eacute;ster acima &eacute; formado pela jun&ccedil;&atilde;o entre o &aacute;cido metanoico e o etanol. A partir disso, j&aacute; podemos inferir que os radicais org&acirc;nicos ter&atilde;o a nomenclatura &ldquo;met-&rdquo; e &ldquo;et-&rdquo;, resta saber quais os sufixos que identificam que trata-se de uma fun&ccedil;&atilde;o org&acirc;nica &eacute;ster.&nbsp;<\/p><p>Nesse sentido, &eacute; importante que a nomenclatura sempre leva primeiro nome do radical que est&aacute; ligado &agrave; carbonila (C=O), ou seja, a primeira palavra que aparece remete ao &aacute;cido carbox&iacute;lico.&nbsp;<\/p><p>Agora que sabemos que &ldquo;met-&rdquo; ser&aacute; a primeira palavra e, para identificar o &eacute;ster, utiliza-se o sufixo &ldquo;oato&rdquo;. Al&eacute;m disso, &eacute; importante colocar um infixo que indique a presen&ccedil;a de liga&ccedil;&otilde;es saturadas ou insaturadas: -an- para liga&ccedil;&otilde;es simples, -en- quando h&aacute; pelo menos uma dupla e -in- quando h&aacute; pelo menos uma tripla.&nbsp;<\/p><p>Ao observar o radical org&acirc;nico ligado &agrave; carbonila, n&atilde;o observa-se nenhuma insatura&ccedil;&atilde;o, ent&atilde;o sua nomenclatura de &eacute;ster ser&aacute; met- + -an- + oato = metanoato.&nbsp;<\/p><p>Em sequ&ecirc;ncia, utilizamos o mesmo princ&iacute;pio para estudar o radical org&acirc;nico de dois carbonos. O seu sufixo deve ser &ldquo;-ila&rdquo; e os infixos n&atilde;o s&atilde;o necess&aacute;rios. Dessa forma, seria et- + -ila = etila. E, por fim, para formar a nomenclatura do &eacute;ster, os dois nomes s&atilde;o unidos com a preposi&ccedil;&atilde;o &ldquo;de&rdquo;: metanoato de etila.&nbsp;<\/p><div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"aligncenter\"><img decoding=\"async\" src=\"https:\/\/lh3.googleusercontent.com\/ElXURg7UbmN0AauhpDdS06KBjnqXCW0Nyk2vLvdTa8Gtvj8O3gadYhJEXA-gNJFcs_RWPDdWMjn444K5vwSYiLhC7pkkz_04761Z47t9CM6olYaW75sX7UND04OM9jeYPvvyhdJ7gE7MWiDaPSLAj1PDctLIwmbRb3DAnet0rd0bIxAfvt-C6fZtj6mpmQ\" alt=\"nomenclatura de &eacute;steres: rea&ccedil;&atilde;o de forma&ccedil;&atilde;o\"><figcaption class=\"wp-element-caption\">Imagem: Reprodu&ccedil;&atilde;o\/Wikimedia<\/figcaption><\/figure><\/div><p>Neste outro exemplo, teremos que: &aacute;cido etanoico + etanol &rarr; etanoato de etila<\/p><h2 class=\"wp-block-heading\" id=\"h-importancia-do-esteres\"><span class=\"ez-toc-section\" id=\"Importancia-do-esteres\"><\/span>Import&acirc;ncia do &eacute;steres<span class=\"ez-toc-section-end\"><\/span><\/h2><p>As propriedades mais exploradas dos &eacute;steres &eacute; o aroma produzido por eles. Grande parte das flores e frutas possuem essas mol&eacute;culas, o que produz o cheiro caracter&iacute;stico. Inclusive, a partir dessa observa&ccedil;&atilde;o, muitas ind&uacute;strias criam flavorizantes e aromatizadores com esses compostos.&nbsp;<\/p><p>Os triglicer&iacute;deos, presentes no corpo humano, s&atilde;o importantes exemplos de &eacute;steres, al&eacute;m de tamb&eacute;m serem classificados como lip&iacute;dios. Eles s&atilde;o necess&aacute;rios para a manuten&ccedil;&atilde;o energ&eacute;tica e da temperatura do corpo, entre outras fun&ccedil;&otilde;es.<\/p><p>As ceras, j&aacute; mencionadas anteriormente, aparecem nas folhas de algumas plantas que est&atilde;o expostas a desidrata&ccedil;&atilde;o. Elas s&atilde;o &eacute;steres de baixa solubilidade que impedem a evapora&ccedil;&atilde;o da &aacute;gua, mantendo o vegetal hidratado por mais tempo.<\/p><h2 class=\"wp-block-heading\" id=\"h-diferenca-entre-eter-e-ester\"><span class=\"ez-toc-section\" id=\"Diferenca-entre-eter-e-ester\"><\/span>Diferen&ccedil;a entre &eacute;ter e &eacute;ster<span class=\"ez-toc-section-end\"><\/span><\/h2><div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"aligncenter\"><img decoding=\"async\" src=\"https:\/\/lh5.googleusercontent.com\/zzLLNRkKgyYnMEoz_lkxKZT2rmDRTDL1iBt494IuAEUjVLkl-u6kA30c609948DMSshRn2KFhpp95V9K-EW6HDQOCXmZb0l8D_mLSJieXjkfDcOAhFD6JK53XYymnptMc3YfMORFdSfzXioY2ZXT4B0TGLTuh1jHSvXdh8UPMPadT9ael_xMjiKo19mk9A\" alt=\"diferen&ccedil;a entre &eacute;ster e &eacute;ter\"><figcaption class=\"wp-element-caption\">Imagem: Adapta&ccedil;&atilde;o\/Wikimedia<\/figcaption><\/figure><\/div><p><a href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/eter\/\" target=\"_blank\">&Eacute;ter <\/a>e &eacute;ster n&atilde;o s&atilde;o a mesma coisa. Enquanto o &eacute;ster &eacute; representado por R &mdash; COO &mdash; R&rsquo; e &eacute; formado pela rea&ccedil;&atilde;o entre um &aacute;lcool e um &aacute;cido carbox&iacute;lico, os &eacute;teres s&atilde;o representados por R &mdash; O &mdash; R&rsquo;, caracterizando uma cadeia heterog&ecirc;nea, com presen&ccedil;a de oxig&ecirc;nio.<\/p><h2 class=\"wp-block-heading\" id=\"h-questao-de-vestibular-sobre-ester\"><span class=\"ez-toc-section\" id=\"Questao-de-vestibular-sobre-ester\"><\/span>Quest&atilde;o de vestibular sobre &eacute;ster<span class=\"ez-toc-section-end\"><\/span><\/h2><p>(UFRN &mdash; adaptada) O composto que &eacute; usado como ess&ecirc;ncia de laranja tem f&oacute;rmula:O composto que &eacute; usado como ess&ecirc;ncia de laranja tem f&oacute;rmula<\/p><div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"aligncenter\"><img decoding=\"async\" src=\"https:\/\/lh3.googleusercontent.com\/rBwNG_10gEGX90XdV_2k0SJo-ieyKsKM9P5Gn1DcBlJZn0yDqufOXVwGKaTwJ-M8qqyI8yidRcHF-J32bLGyTtINikmoSDx4NXJKXL5IvD67_K5cBePA8Q3mIoPRY2CFK683-Cb-awaSQF_fRaioT6K6_-r6znM9LsLp1KXsHTE8_k410jPNwkPhnVeLOg\" alt=\"quest&atilde;o de vestibular \"><\/figure><\/div><p>Qual o nome desse composto?<\/p><p>a) Butanoato de metila<br>b) Butanoato de etila.<br>c) Etanoato de n-octila.<br>d) Etanoato de n-propila.<br>e) Hexanoato de etila.<\/p><p>Existem dois carbonos antes do oxig&ecirc;nio que fica no meio da cadeia carb&ocirc;nica. Isso indica que o &aacute;cido carbox&iacute;lico tinha dois carbonos e, por isso, podemos utilizar o prefixo et-. Voc&ecirc; deve identificar a estrutura de um &eacute;ster (R&mdash;COO&mdash;R&rsquo;), e observar que do lado esquerdo n&atilde;o existem liga&ccedil;&otilde;es insaturadas, o que permite a nomenclatura etanoato.&nbsp;<\/p><p>Quanto ao segundo radical, lembremos que ele terminar&aacute; com &ldquo;-ila&rdquo; e deve ser coerente com o n&uacute;mero de carbonos depois do grupamento &eacute;ster. Nesse caso, ser&aacute; &ldquo;octila&rdquo;. Ou seja, conforme a <strong>alternativa D<\/strong>, o composto &eacute; nomeado como etanoato de n-octila.<\/p><p>+ Veja tamb&eacute;m: href=&rdquo;https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/principais-formulas-quimicas\/&rdquo; target=&rdquo;_blank&rdquo; rel=&rdquo;noreferrer noopener&rdquo;&gt;Principais f&oacute;rmulas qu&iacute;micas: quais s&atilde;o, dicas e aplica&ccedil;&otilde;es&nbsp;<\/p><h2 class=\"wp-block-heading\" id=\"h-estude-para-o-vestibular-com-o-estrategia-vestibulares\"><span class=\"ez-toc-section\" id=\"Estude-para-o-vestibular-com-o-Estrategia-Vestibulares\"><\/span>Estude para o vestibular com o Estrat&eacute;gia Vestibulares<span class=\"ez-toc-section-end\"><\/span><\/h2><p>A melhor prepara&ccedil;&atilde;o para o vestibular &eacute; aquela que se adapta a sua rotina, te permite uma flexibilidade para os estudos e est&aacute; organizada dentro da sua realidade. 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