{"id":85984,"date":"2023-01-10T14:32:38","date_gmt":"2023-01-10T17:32:38","guid":{"rendered":"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/?p=85984"},"modified":"2023-01-16T15:39:26","modified_gmt":"2023-01-16T18:39:26","slug":"acidos-carboxilicos","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/acidos-carboxilicos\/","title":{"rendered":"\u00c1cido carbox\u00edlico: o que \u00e9, nomenclatura, f\u00f3rmulas e mais"},"content":{"rendered":"<p>Os &aacute;cidos carbox&iacute;licos s&atilde;o compostos qu&iacute;micos org&acirc;nicos que apresentam comportamento &aacute;cido. Eles s&atilde;o formados por cadeias carb&ocirc;nicas, com pelo menos um radical oxigenado em uma das extremidades, grupamento esse que se chama carboxila.&nbsp;<p>O principal exemplo de &aacute;cido carbox&iacute;lico, no dia a dia, &eacute; o vinagre. Por ser um produto de uso comum em nosso pa&iacute;s, o tema costuma aparecer nas provas nacionais, contextualizado com esse produto ou outros de grande utilidade.<\/p><p>Para te ajudar na constru&ccedil;&atilde;o de conhecimento sobre os &aacute;cidos carbox&iacute;licos, qual o grupamento que os representa, como nome&aacute;-los, as f&oacute;rmulas mais conhecidas e quais as aplica&ccedil;&otilde;es deles no cotidiano, a Coruja preparou este artigo. Continue lendo e confira!<\/p><div id=\"ez-toc-container\" class=\"ez-toc-v2_0_76 counter-hierarchy ez-toc-counter ez-toc-transparent ez-toc-container-direction\">\n<div class=\"ez-toc-title-container\"><p class=\"ez-toc-title\" style=\"cursor:inherit\">Navegue pelo conte\u00fado<\/p>\n<\/div><nav><ul class='ez-toc-list ez-toc-list-level-1 ' ><li class='ez-toc-page-1 ez-toc-heading-level-2'><a class=\"ez-toc-link ez-toc-heading-1\" href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/acidos-carboxilicos\/#O-que-e-acido-carboxilico\" >O que &eacute; &aacute;cido carbox&iacute;lico?<\/a><\/li><li class='ez-toc-page-1 ez-toc-heading-level-2'><a class=\"ez-toc-link ez-toc-heading-2\" href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/acidos-carboxilicos\/#Caracteristicas-dos-acidos-carboxilicos\" >Caracter&iacute;sticas dos &aacute;cidos carbox&iacute;licos<\/a><\/li><li class='ez-toc-page-1 ez-toc-heading-level-2'><a class=\"ez-toc-link ez-toc-heading-3\" href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/acidos-carboxilicos\/#Nomenclatura-de-acidos-carboxilicos\" >Nomenclatura de &aacute;cidos carbox&iacute;licos<\/a><\/li><li class='ez-toc-page-1 ez-toc-heading-level-2'><a class=\"ez-toc-link ez-toc-heading-4\" href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/acidos-carboxilicos\/#Acidos-carboxilicos-no-cotidiano\" >&Aacute;cidos carbox&iacute;licos no cotidiano<\/a><\/li><li class='ez-toc-page-1 ez-toc-heading-level-2'><a class=\"ez-toc-link ez-toc-heading-5\" href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/acidos-carboxilicos\/#Questoes-do-Enem\" >Quest&otilde;es do Enem<\/a><\/li><li class='ez-toc-page-1 ez-toc-heading-level-2'><a class=\"ez-toc-link ez-toc-heading-6\" href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/acidos-carboxilicos\/#Estude-para-o-vestibular-com-a-Coruja\" >Estude para o vestibular com a Coruja!<\/a><\/li><li class='ez-toc-page-1 ez-toc-heading-level-2'><a class=\"ez-toc-link ez-toc-heading-7\" href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/acidos-carboxilicos\/#Veja-tambem\" >Veja tamb&eacute;m:<\/a><\/li><\/ul><\/nav><\/div>\n<h2 class=\"wp-block-heading\" id=\"h-o-que-e-acido-carboxilico\"><span class=\"ez-toc-section\" id=\"O-que-e-acido-carboxilico\"><\/span>O que &eacute; &aacute;cido carbox&iacute;lico?<span class=\"ez-toc-section-end\"><\/span><\/h2><p>&Aacute;cido carbox&iacute;lico &eacute; o nome de uma fun&ccedil;&atilde;o org&acirc;nica. Fun&ccedil;&otilde;es org&acirc;nicas representam o agrupamento de subst&acirc;ncias qu&iacute;micas que possuem cadeias carb&ocirc;nicas e algumas caracter&iacute;sticas f&iacute;sico-qu&iacute;micas semelhantes.&nbsp;<\/p><p>Um &aacute;cido carbox&iacute;lico &eacute; um composto org&acirc;nico que possui um grupo carboxila, que &eacute; formado por &ldquo;duas pontas&rdquo;. Esse grupamento sempre fica na extremidade da <a href=\"https:\/\/vestibulares.estrategia.com\/portal\/materias\/quimica\/cadeia-carbonica\/\" target=\"_blank\">cadeia carb&ocirc;nica<\/a>, com um carbono ligado por dupla liga&ccedil;&atilde;o ao oxig&ecirc;nio (C=O), uma segunda liga&ccedil;&atilde;o a um grupo hidroxila (&mdash;OH) e sua terceira conex&atilde;o &eacute; sempre com outro carbono.<\/p><p>A partir dessa informa&ccedil;&atilde;o, &eacute; poss&iacute;vel concluir que todos os carbonos que constituem uma carboxila s&atilde;o carbonos prim&aacute;rios, ou seja, se ligam com apenas um outro &aacute;tomo de carbono. Esses pontos s&atilde;o essenciais para identificar o grupo funcional de uma subst&acirc;ncia.&nbsp;<\/p><p>Na imagem abaixo, note a representa&ccedil;&atilde;o geral de como &eacute; um &aacute;cido carbox&iacute;lico. Os &aacute;tomos dispostos &agrave; direita formam a carboxila, que tamb&eacute;m pode ser identificada por &mdash;COOH, enquanto que R &eacute; o radical org&acirc;nico, representando toda a cadeia carb&ocirc;nica que pode constituir esse &aacute;cido.<\/p><div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"aligncenter is-resized\"><img decoding=\"async\" src=\"https:\/\/lh6.googleusercontent.com\/a44tVy6iu5MMypDkRKaygE4qPCVPWZxrIX7iWWRnffWnNwO0ovvu92VFHkh8XGsDoQ0P667FhNQxpJB7i__2mr4HaL7a1NYy2ln3e1qS1ybxDf6zl3XrG8vAGz03bw1rbySRAjAb_i2Ods8Yuey3-irqSrQxxl8nDtawGP8fDf6R0KoOej7_zETXnSypVg\" alt=\"estrutura geral de um &aacute;cido carbox&iacute;lico\" width=\"-55\" height=\"-42\"><figcaption class=\"wp-element-caption\">Imagem: Reprodu&ccedil;&atilde;o\/Wikimedia<\/figcaption><\/figure><\/div><p>Saiba, tamb&eacute;m, que os &aacute;cidos carbox&iacute;licos s&atilde;o <a href=\"https:\/\/www.youtube.com\/watch?v=FvBQlSkY6og\" target=\"_blank\">fun&ccedil;&otilde;es org&acirc;nicas<\/a> oxigenadas. Essa divis&atilde;o &eacute; importante, uma vez que alguns materiais did&aacute;ticos fazem a diferencia&ccedil;&atilde;o entre fun&ccedil;&otilde;es nitrogenadas e oxigenadas, por exemplo.<\/p><h2 class=\"wp-block-heading\" id=\"h-caracteristicas-dos-acidos-carboxilicos\"><span class=\"ez-toc-section\" id=\"Caracteristicas-dos-acidos-carboxilicos\"><\/span>Caracter&iacute;sticas dos &aacute;cidos carbox&iacute;licos<span class=\"ez-toc-section-end\"><\/span><\/h2><p>Certas caracter&iacute;sticas dos &aacute;cidos carbox&iacute;licos s&atilde;o definidas pela presen&ccedil;a de uma cadeia carb&ocirc;nica. Por exemplo, grande parte desses compostos s&atilde;o sol&uacute;veis em solventes org&acirc;nicos, pela semelhan&ccedil;a de polaridade dessas subst&acirc;ncias.&nbsp;<\/p><p>Por outro lado, os &aacute;cidos carbox&iacute;licos com quatro ou menos carbonos em sua estrutura, tendem a apresentar maior solubilidade em &aacute;gua. Note que essa propriedade est&aacute; relacionada com menor quantidade liga&ccedil;&otilde;es entre carbonos e menor apolaridade.&nbsp;<\/p><p>Outro ponto importante na estrutura dos &aacute;cidos carbox&iacute;licos &eacute; a presen&ccedil;a do grupo &mdash;OH na carboxila. A rela&ccedil;&atilde;o entre oxig&ecirc;nio, hidrog&ecirc;nio e outros hidrog&ecirc;nios pode ser suficiente para a forma&ccedil;&atilde;o de liga&ccedil;&otilde;es de hidrog&ecirc;nio, conex&otilde;es fortes e importantes para diversos produtos qu&iacute;micos e rea&ccedil;&otilde;es biol&oacute;gicas.&nbsp;<\/p><div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"aligncenter is-resized\"><img decoding=\"async\" src=\"https:\/\/lh5.googleusercontent.com\/7iZ0P2aXViDklLsj1FLBQAzfYnoDiz8srOfbVP5lPM1MIlWPZMqVSjoDUWlpEi_PmQ1F6z9S3hUGd6cjax0h6ougIGCrVTmoErWwUxZiaROj-Q_1picQdtukAeN6YZue43x3k3K9OKucSWuWVnrTPUawbTq8qQCGyCQKekiQ2NDEon6Y3tdKXMXxdRVr3Q\" alt=\"liga&ccedil;&atilde;o entre &aacute;cidos carbox&iacute;licos\" width=\"-33\" height=\"-13\"><figcaption class=\"wp-element-caption\">Imagem: Reprodu&ccedil;&atilde;o\/Wikimedia<\/figcaption><\/figure><\/div><p>Apesar de sua cadeia carb&ocirc;nica, &eacute; poss&iacute;vel considerar que os &aacute;cidos carbox&iacute;licos s&atilde;o compostos polares. A presen&ccedil;a da carboxila &eacute; quem confere essa polaridade a mol&eacute;cula, devido &agrave; possibilidade de intera&ccedil;&otilde;es positivas e negativas.&nbsp;<\/p><p>Quanto ao estado f&iacute;sico, existe uma divis&atilde;o conforme o n&uacute;mero de carbonos presentes na estrutura:<\/p><ul class=\"wp-block-list\">\n<li>Entre um e quatro carbonos na cadeia, s&atilde;o transparentes e l&iacute;quidos em temperatura ambiente;<\/li>\n\n\n\n<li>Entre cinco e nove carbonos o estado f&iacute;sico ainda &eacute; l&iacute;quido, com maior viscosidade. Mant&eacute;m-se incolores, mas s&atilde;o menos sol&uacute;veis em &aacute;gua do que os primeiros; e<\/li>\n\n\n\n<li>&Aacute;cidos carbox&iacute;licos com mais de nove carbonos s&atilde;o s&oacute;lidos &agrave; temperatura ambiente, com colora&ccedil;&atilde;o mais esbranqui&ccedil;ada.<\/li>\n<\/ul><p>A &uacute;ltima caracter&iacute;stica a ser mencionada &eacute; aquela que d&aacute; nome a fun&ccedil;&atilde;o. Trata-se do car&aacute;ter &aacute;cido-b&aacute;sico dos compostos. Eles representam as subst&acirc;ncias org&acirc;nicas com menor pH, variando entre pH=2 e pH=5. Mol&eacute;culas de outras fun&ccedil;&otilde;es, ainda que apresentem aspecto &aacute;cido, como os fen&oacute;is, n&atilde;o alcan&ccedil;am esse n&iacute;vel de acidez.<\/p><h2 class=\"wp-block-heading\" id=\"h-nomenclatura-de-acidos-carboxilicos\"><span class=\"ez-toc-section\" id=\"Nomenclatura-de-acidos-carboxilicos\"><\/span>Nomenclatura de &aacute;cidos carbox&iacute;licos<span class=\"ez-toc-section-end\"><\/span><\/h2><p>Em primeiro lugar, a nomenclatura de &aacute;cidos carbox&iacute;licos parte do mesmo princ&iacute;pio que outros compostos org&acirc;nicos. &Eacute; necess&aacute;rio contar o n&uacute;mero de carbonos na cadeia e depois adicionar sufixos e prefixos que representem as ramifica&ccedil;&otilde;es e a fun&ccedil;&atilde;o org&acirc;nica em quest&atilde;o.<\/p><p>Em geral, aqui, o nome do composto &eacute; precedido por &ldquo;&aacute;cido&rdquo; e o sufixo utilizado &eacute; o &ldquo;-ico&rdquo;. Como em outras situa&ccedil;&otilde;es, o infixo (fonema que fica no meio do nome) indica o tipo de liga&ccedil;&otilde;es carb&ocirc;nicas presentes na f&oacute;rmula, sejam simples (an), duplas (en) ou triplas (in).&nbsp;<\/p><p>De forma resumida, ent&atilde;o, a nomenclatura de &aacute;cidos carbox&iacute;licos &eacute; dada por:<\/p><p>&Aacute;cido + prefixo (conforme n&ordm; de carbonos) + infixo (tipo de liga&ccedil;&atilde;o) + ico&nbsp;<\/p><figure class=\"wp-block-table\"><table><tbody><tr><td class=\"has-text-align-center\" data-align=\"center\">N&ordm; de carbonos<\/td><td class=\"has-text-align-center\" data-align=\"center\">Prefixo<\/td><\/tr><tr><td class=\"has-text-align-center\" data-align=\"center\">1<\/td><td class=\"has-text-align-center\" data-align=\"center\">met-<\/td><\/tr><tr><td class=\"has-text-align-center\" data-align=\"center\">2<\/td><td class=\"has-text-align-center\" data-align=\"center\">et-<\/td><\/tr><tr><td class=\"has-text-align-center\" data-align=\"center\">3<\/td><td class=\"has-text-align-center\" data-align=\"center\">prop-<\/td><\/tr><tr><td class=\"has-text-align-center\" data-align=\"center\">4<\/td><td class=\"has-text-align-center\" data-align=\"center\">but-<\/td><\/tr><tr><td class=\"has-text-align-center\" data-align=\"center\">5<\/td><td class=\"has-text-align-center\" data-align=\"center\">pent-<\/td><\/tr><tr><td class=\"has-text-align-center\" data-align=\"center\">6<\/td><td class=\"has-text-align-center\" data-align=\"center\">hex-<\/td><\/tr><tr><td class=\"has-text-align-center\" data-align=\"center\">7<\/td><td class=\"has-text-align-center\" data-align=\"center\">hept-<\/td><\/tr><tr><td class=\"has-text-align-center\" data-align=\"center\">8<\/td><td class=\"has-text-align-center\" data-align=\"center\">oct-<\/td><\/tr><tr><td class=\"has-text-align-center\" data-align=\"center\">9<\/td><td class=\"has-text-align-center\" data-align=\"center\">non-<\/td><\/tr><tr><td class=\"has-text-align-center\" data-align=\"center\">10<\/td><td class=\"has-text-align-center\" data-align=\"center\">dec-<\/td><\/tr><\/tbody><\/table><\/figure><div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"aligncenter\"><img decoding=\"async\" src=\"https:\/\/lh6.googleusercontent.com\/type8f8KhwMbXuGMNAK2arYhAOLJd74FuTFOKv7dFsLFuqRMrUcN-7iKJiiO1rY5KAmZHb2PQmARJ374kgLf0zQHftfDnMYvN4MguBTr2WhfM2AUXcizxRVG5hIo2CS4WrqEYVez7yqoa9lcZKooEbzbt6L1KPyAlLneFFMQdPe0mKK470JnhR5AOfQgCQ\" alt=\"\"><figcaption class=\"wp-element-caption\">Imagem: Reprodu&ccedil;&atilde;o\/Wikimedia<\/figcaption><\/figure><\/div><p>Na f&oacute;rmula estrutural apresentada acima, podemos encontrar 2 &aacute;tomos de carbono. Conforme a tabela apresentada, o prefixo que corresponde a esse n&uacute;mero de C &eacute; et-. O pr&oacute;ximo passo para encontrar a nomenclatura &eacute; encontrar se existe alguma liga&ccedil;&atilde;o dupla ou tripla entre carbonos. Como n&atilde;o existem, admite-se que o composto possui apenas conex&otilde;es simples, de infixo -an-.<\/p><p>Por fim, o nome ser&aacute; conclu&iacute;do pelo sufixo -ico, que indica a fun&ccedil;&atilde;o org&acirc;nica &aacute;cido carbox&iacute;lico. Al&eacute;m disso, n&atilde;o podemos esquecer da palavra &ldquo;&aacute;cido&rdquo; antes do nome qu&iacute;mico. A identidade dessa f&oacute;rmula ser&aacute;, ent&atilde;o: &aacute;cido et + an + ico. Por conven&ccedil;&atilde;o, adiciona-se o &ldquo;-o&rdquo; depois de -an-, assim: <strong>&aacute;cido etanoico<\/strong>.<\/p><p>Apesar do nome padronizado pela IUPAC (Uni&atilde;o Internacional de Qu&iacute;mica Pura e Aplicada) ser esse, &eacute; importante reconhecer que algumas nomenclaturas s&atilde;o mais conhecidas pela denomina&ccedil;&atilde;o informal. No caso do &aacute;cido etanoico, pode-se utilizar o termo &aacute;cido ac&eacute;tico. Por fim, &eacute; importante saber que &aacute;cido etanoico = &aacute;cido ac&eacute;tico = vinagre.<\/p><h2 class=\"wp-block-heading\" id=\"h-acidos-carboxilicos-no-cotidiano\"><span class=\"ez-toc-section\" id=\"Acidos-carboxilicos-no-cotidiano\"><\/span>&Aacute;cidos carbox&iacute;licos no cotidiano<span class=\"ez-toc-section-end\"><\/span><\/h2><p>&Aacute;cidos carbox&iacute;licos est&atilde;o presentes em diversas subst&acirc;ncias do nosso cotidiano. O principal exemplo j&aacute; foi citado, que &eacute; o vinagre, explorado tanto na alimenta&ccedil;&atilde;o, como na limpeza de materiais, com efeitos medicinais e etc.&nbsp;<\/p><p>Um uso importante do vinagre seria para a neutraliza&ccedil;&atilde;o de bases. Por exemplo, aminas s&atilde;o bases org&acirc;nicas, que podem ser neutralizadas com o &aacute;cido ac&eacute;tico, gerando sal e &aacute;gua. &Eacute; o que acontece quando utilizamos o vinagre para tirar o cheiro de peixe das m&atilde;os.<\/p><p>Outros compostos aparecem em cremes e pomadas dermatol&oacute;gicas, auxiliando no tratamento de acnes e outros problemas de pele. O &aacute;cido benzoico (C<sub>6<\/sub>H<sub>5<\/sub>COOH) &eacute; explorado como um conservante de alimentos.&nbsp;<\/p><p>Por fim, vamos tratar do &aacute;cido carb&ocirc;nico. Esse composto org&acirc;nico carbox&iacute;lico est&aacute; presente at&eacute; mesmo no sangue humano, e precisa ser excretado por meio da respira&ccedil;&atilde;o, porque torna-se t&oacute;xico com o passar do tempo. Al&eacute;m disso, bebidas gaseificadas como refrigerantes ou at&eacute; mesmo a &aacute;gua possuem esse composto como principal g&aacute;s.&nbsp;<\/p><h2 class=\"wp-block-heading\" id=\"h-questoes-do-enem\"><span class=\"ez-toc-section\" id=\"Questoes-do-Enem\"><\/span>Quest&otilde;es do Enem<span class=\"ez-toc-section-end\"><\/span><\/h2><p>(ACAFE-SC) Urtiga &eacute; o nome gen&eacute;rico dado a diversas plantas da fam&iacute;lia das urtic&aacute;rias, cujas folhas s&atilde;o cobertas de pelos finos que, em contato com a pele, produzem irrita&ccedil;&atilde;o. A subst&acirc;ncia causadora da irrita&ccedil;&atilde;o possui a f&oacute;rmula:<\/p><figure class=\"wp-block-image\"><img decoding=\"async\" src=\"https:\/\/lh3.googleusercontent.com\/4bMuDosOd2kb3uoEgBAvT3Jh4k_f0Ha5LPNMMwFkBE7JZfVdVCE7dAm2YPrwO3goVGkidTZxzJ1YSmWjHsGvPcyct4SUXf1JIGTJEGXfRRlPJePqnhRFYDIb_Nffp3HPDT9hH1gq_DHX0k7N2oNTFaVJTC7BiHnhGBelBvkVSnQFrYtEPw8dUnjFrgjU3w\" alt=\"quest&atilde;o sobre &aacute;cido carbox&iacute;lico\"><\/figure><p>A fun&ccedil;&atilde;o qu&iacute;mica e o nome oficial desse composto, respectivamente, s&atilde;o:<\/p><p>a) &eacute;ter metanoico<br>b) cetona e metanal<br>c) &aacute;lcool e metanol<br>d) alde&iacute;do e metanol<br><strong>e) &aacute;cido carbox&iacute;lico e metanoico<\/strong><\/p><h2 class=\"wp-block-heading\" id=\"h-estude-para-o-vestibular-com-a-coruja\"><span class=\"ez-toc-section\" id=\"Estude-para-o-vestibular-com-a-Coruja\"><\/span>Estude para o vestibular com a Coruja!<span class=\"ez-toc-section-end\"><\/span><\/h2><p>A Coruja tem muitos alunos aprovados em cursos de grande concorr&ecirc;ncia como medicina, engenharia e direito. 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