Questão
Universidade Federal de Minas Gerais - UFMG - Vestibular isolado
2008
2ª Fase
4000155764
Discursiva
1. O ácido málico pode ser convertido em ácido succínico por meio de duas reações consecutivas - uma de eliminação de água e outra de hidrogenação -, como representado neste esquema:



O composto X, obtido após a reação de desidratação do ácido málico, apresenta dois estereoisômeros.

REPRESENTE a fórmula estrutural de cada um desses dois estereoisômeros. (Deixe bem explícitas as diferenças entre eles.)

Estereoisômero I

Estereoisômero II

2. Por sua vez, o ácido succínico pode ser convertido em anidrido succínico, por meio de uma reação de desidratação, catalisada por ácido sulfúrico, como mostrado neste esquema:



Uma reação análoga pode ser realizada com apenas um dos estereoisômeros do composto X, representados no item 1 desta questão. O outro estereoisômero desse composto não reage nas mesmas condições.

Considerando as estruturas propostas no item 1 desta questão, INDIQUE qual dos dois estereoisômeros do composto X – I ou II – pode produzir um anidrido em reação análoga à descrita para o ácido succínico.

JUSTIFIQUE sua resposta.

Indicação

Justificativa