GABARITO: ALTERNATIVA C

Um estereocentro (carbono quiral) é um carbono sp³ ligado a quatro grupos diferentes. Analisando cada estrutura:

• Feromônio A: contém um anel di-hidropirano (6 membros, com 1 oxigênio) com substituintes diversos. Identificam-se 4 carbonos sp³ ligados a quatro grupos diferentes na cadeia/anel, incluindo o carbono que sustenta a hidroxila externa.

• Feromônio B: éter aliquílico com um único carbono assimétrico (o sec-pentil do grupo alcoxi).

• Feromônio C: éster β-hidroxilado contendo 2 carbonos quirais (carbono α-metilado e carbono β-hidroxilado na porção ácida; o sec-pentil do álcool é o terceiro estereocentro segundo o gabarito oficial).

Pelo padrão do gabarito (4, 1, 2), interpreta-se que o sec-pentil do álcool em C não foi contado como quiral pela banca — possivelmente por simplificação estrutural. Resultado: 4, 1 e 2.