GABARITO: ALTERNATIVA E

Para que uma determinada substância orgânica seja hidrossolúvel, é necessário que os grupos polares presentes em sua estrutura sejam bastante significativos em relação à sua cadeia carbônica. Estruturas que possuem uma cadeia carbono muito longa e poucos grupos polares são insolúveis. Assim, vamos identificar os trechos polares e apolares de cada uma das moléculas citadas no enunciado.

O tocoferol, o ácido retinóico e o retinol não são hidrossolúveis, porque a maior parte de sua molécula é composta por cadeias carbônicas.

Os pequenos trechos polares nessas moléculas não é suficiente para que elas sejam solúveis em água. Por outro lado, o ácido pantotênico e o ácido ascórbico possuem bastantes grupos polares em sua estrutura. Logo, eles são solúveis em água.

Portanto, esses dois são os únicos hidrossolúveis. O ácido pantotênico, porém, não apresenta nenhuma insaturação entre carbonos. Ele até apresenta insaturações em sua estrutura, mas são entre um átomo de carbono e outro de oxigênio. Portanto, ele não atende à segunda condição exigida pelo problema.

Portanto, a vitamina desejada é o ácido ascórbico (vitamina C). Ele também atende às outras duas condições do problema: apresenta a função álcool e dois carbonos quirais, como mostrado a seguir: