Questão
Universidade de Brasília - UNB
2010
Fase Única
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Com o processo de mumificação, ilustrado na figura I acima, visava-se preservar os corpos após a morte. Primeiramente, eram retiradas as vísceras e o cérebro, que se decompunham mais facilmente. Em seguida, o corpo era colocado, por cerca de 40 dias, em um recipiente com natrão, para ser desidratado, o que impedia a ação das enzimas e a existência de bactérias. Após ser desidratado, o corpo era lavado com água do rio Nilo e preenchido, por exemplo, com serragem, sendo aplicados sobre ele não só essências aromáticas, mas também camadas de resinas e óleos de plantas, cuja ação bactericida e antisséptica evitava a ação de micro-organismos. Finalmente, o corpo era envolvido em faixas de linho branco e colocado em um sarcófago. O natrão, primeiro recurso utilizado nesse processo, é um minério constituído por sais de sódio, principalmente carbonato. Pesquisas recentes revelam que, além de atuar como desidratante, o natrão catalisa a transformação de gorduras do corpo em sais de ácidos graxos e glicerol, os quais são solúveis em água, e, portanto, no processo utilizado pelos egípcios, supostamente, eram dissolvidos quando o corpo era lavado. Essa perda de gordura contribuía para a forma encolhida da múmia e também removia uma fonte de energia vital para bactérias, o que favorecia a preservação de corpos.

E. Chemello. In: Química Virtual, nov./2006 (com adaptações).

Na figura II a seguir, são apresentadas as estruturas moleculares de alguns compostos recentemente identificados em múmias e que pertencem ao óleo de cedro (Cedrela fissilis).



Considerando as informações acima, julgue o item.

Considerando-se que todas as transformações citadas abaixo sejam possíveis, que os grupos hidroxila e metila sejam orientadores orto/para, e o grupo sulfonato, orientador meta, a opção que permite a obtenção do metacresol como produto principal é
A
metilação do fenol.
B
hidroxilação do tolueno.
C
sulfonação do tolueno (metilbenzeno), seguida por conversão do grupo sulfona a uma hidroxila.
D
sulfonação do benzeno, seguida por metilação do benzenossulfonato e, finalmente, a conversão do grupo sulfona a uma hidroxila.