Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pKₐ=6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que pKₐ = −logKₐ, em que iₐ é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.


COSTA, P. R. R. et al. Ácidos e bases em química orgânica. Porto Alegre: Bookman, 2005 (adaptado).
Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?