Questão
Exame Nacional do Ensino Médio - ENEM
2017
Fase Única
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Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pKₐ=6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que pKₐ = −logKₐ, em que iₐ é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.



COSTA, P. R. R. et al. Ácidos e bases em química orgânica. Porto Alegre: Bookman, 2005 (adaptado).
 
Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?
A
Solução de Na₂CO₃ para formar um sal de lapachol.  
B
Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (pH = 4,5).  
C
Solução de NacI a fim de aumentar a força iônica do meio.  
D
Solução de Na₂SO₄ para formar um par iônico com lapachol.  
E
Solução de HCI a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base.