GABARITO: ALTERNATIVA C.

Vamos representar todas as moléculas do enunciado:

I. 𝐶₂H₆𝑂: Álcool etílico ou éter dimetílico

Em ambos os casos, as moléculas não apresentam isomeria geométrica.

II.𝐶₃H₆𝑂: Aldeído, cetona ou enol*.

Nas formas de aldeído e cetona, essa molécula não apresenta isomeria geométrica, conforme podemos visualizar a seguir:

Porém, existe ainda uma terceira configuração para a molécula de 𝐶₃H₆𝑂: a configuração de enol, obtida a partir do equilíbrio tautomérico entre a cetona e a forma enólica, exibido abaixo:

Essa forma enólica possui isomeria geométrica cis-trans, o que poderia induzir o aluno a considerar que a molécula II apresenta isomeria geométrica. Porém, a banca entendeu que a forma enólica dessa molécula é muito instável (sua formação é muito pouco favorável), de modo que ela não deve ser considerada na análise.

Por fim, vamos analisar a última molécula:

III. 𝐶₂H₂Cℓ₂:

Essa molécula apresenta isomeria geométrica cis-trans, devido à presença da ligação dupla entre os carbonos e aos ligantes diferentes (hidrogênio e cloro).

Portanto, a única molécula do enunciado que apresenta isomeria geométrica é a molécula do item III.