Questão
Universidade Estadual do Maranhão - UEMA - UEMA SUL
2019
2ª Fase
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Discursiva
Leia o texto a seguir para responder à questão. 

Existe nas farmácias da sua cidade uma série de substâncias utilizadas como fármacos, que apresentam em sua estrutura um carbono assimétrico (carbono com quatro grupos diferentes). A eliminação da assimetria nesses fármacos leva ao desaparecimento da atividade biológica. Por outro lado, a inversão da orientação dos grupamentos no centro assimétrico pode levar a uma modificação importante da atividade biológica. Veja a talidomida na figura a seguir.



Fonte: Coelho, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola. N° 03. Maio de 2001 

Trata-se de um sedativo leve que pode ser utilizado no tratamento de náuseas, muito comum no período inicial da gravidez. Quando foi lançado era considerado seguro para o uso de grávidas, sendo administrado como uma mistura racêmica. Entretanto, uma coisa que não se sabia na época é que um dos isômeros ópticos da talidomida apresentava uma atividade teratogênica, ou seja, levava à má formação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê. 

Considere a estrutura da talidomida para responder às questões. 

a) Quantos centros assimétricos possui a estrutura da talidomida? 

b) Determine o número de isômeros ópticos possíveis referentes à talidomida. 

c) Qual função orgânica está presente na estrutura da molécula? 

d) Escreva a fórmula molecular da substância talidomida.