I. destilação para a remoção do metanol não reagido;

II. dissolução da mistura restante em éter dietílico, um solvente orgânico volátil;

III. lavagens sucessivas da solução etérea com solução aquosa de bicarbonato de sódio (NaHCO₃) na concentração de 0,2 mol/L, para neutralizar e remover o catalisador ácido e o ácido salicílico não reagido;

IV. secagem da solução etérea com MgSO₄ anidro;

V. destilação da solução para a remoção do éter.

As lavagens com a solução de bicarbonato de sódio, na etapa III, foram repetidas até que o ácido salicílico não reagido tivesse sido totalmente removido a partir da fração orgânica. Para essa certificação, a fase aquosa, depois de separada da fase orgânica, foi acidificada e, dessa forma, o equilíbrio mostrado a seguir foi deslocado para a direita, e gerou o ácido na forma não ionizada, que pode ser considerado insolúvel em meio aquoso.

 

Assim, enquanto a fração aquosa continha o íon salicilato, o ácido precipitava após a acidificação do meio. Terminada a precipitação, considerou-se que não havia mais ácido salicílico na solução e as lavagens puderam ser cessadas.

Considere as seguintes informações: após o processo de síntese, restou uma amostra de salicilato de metila contaminada pelo ácido salicílico não reagido; para determinar o teor da contaminação, dissolveu-se 1,00 mL da amostra em solvente adequado e titulou-se a mistura com uma solução padrão de NaOH na concentração de 1,00×10⁻³ mol/L; o ponto de equivalência foi atingido quando 10,0 mL da solução padrão de NaOH foram adicionados. Com base nessas informações, e considerando que somente o ácido salicílico seja capaz de reagir com o NaOH, determine a concentração, em mmol/L, de ácido salicílico na amostra analisada.