As bombas de gás lacrimogêneo, utilizadas por forças de segurança do mundo inteiro para dispersar manifestações, tiveram destaque em julho de 2013 nas imagens da repressão aos protestos em diversas cidades brasileiras. Os efeitos causados pela exposição ao gás lacrimogêneo demoram cerca de 20 a 45 minutos para desaparecer. Os gases lacrimogêneos comumente utilizados são os irritantes oculares que apresentam composição química variável, podendo, entre outros, ter agentes ativos como: clorobenzilidenomalononitrilo (I), cloro-acetofenona (II), brometo de benzila (III) ou cloro-propanona (IV).

Disponível em: <http://www.bbc.co.uk/portuguese/noticias/2013/06/130619_gas_lacrimogeneo_mj_cc.shtml> [Adaptado] Acesso em: 14 ago. 2013. 

A seguir, estão apresentadas as fórmulas estruturais dos agentes ativos do gás lacrimogêneo:

Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).

01. A ordem decrescente do raio atômico dos elementos químicos presentes em I é cloro > nitrogênio > carbono > hidrogênio.

02. As moléculas II e IV apresentam átomo de cloro ligado a átomo de carbono insaturado.

04. A fórmula molecular de I é C₁₀H₅N₂Cℓ.

08. Os átomos de nitrogênio, cloro e bromo apresentam cinco elétrons na sua camada de valência.

16. Em II e IV, o átomo de carbono da carbonila apresenta hibridização sp².

32. Os substituintes do átomo de carbono ligado ao átomo de cloro em IV estão arranjados de acordo com uma estrutura trigonal plana.

64. Em I, II e III, as cadeias carbônicas são classificadas como alicíclicas, normais e heterogêneas.