Questão
Universidade Federal do Paraná - UFPR
2010
1ª Fase
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Sob o nome comercial de Tamiflu®, o medicamento oseltamivir (figura abaixo) é um pró-fármaco que não possui atividade antiviral. Porém, após ser metabolizado pelo fígado e pelo trato gastrintestinal, é transformado no carboxilato de oseltamivir, tornando-se assim seletivo contra o vírus influenza dos tipos A e B, tendo sido usado como o principal antiviral na pandemia de gripe H1N1 que ocorreu em 2009.



Com base nas informações apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F).

(    ) A molécula do oseltamivir contém quatro centros quirais (carbonos assimétricos).

(  ) Só a molécula com estereoquímica apresentada possui atividade antiviral; os outros quinze (15) estereoisômeros possíveis não apresentam atividade biológica.

(  ) O oseltamivir só é ativo após a hidrólise básica do grupo éster.

(   ) O oseltamivir tem fórmula molecular C₁₆H₂₈N₂O₄.

(   ) O oseltamivir apresenta em sua estrutura as funções orgânicas: éter, éster e amida.

Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.
A
V – F – F – V – V.
B
F – F – V – V – V.
C
V – F – V – F – F.
D
V – V – F – V – F.
E
F – V – F – F – V.