O ácido salicílico, a porção ativa da molécula de salicina, não só baixa a febre e alivia a dor. Atua também como antiinflamatório. É muito mais potente que a salicina, que ocorre naturalmente, mas pode ser muito irritante para o revestimento do estômago, o que reduz seu valor medicinal. O interesse de Hofmann em compostos relacionados com o ácido salicílico foi despertado por sua preocupação com o pai, cuja artrite reumatoide era pouco aliviada pela salicina. Na esperança de que as propriedades anti-inflamatórias do ácido salicílico fossem conservadas, mas as corrosivas reduzidas, Hofmann deu ao pai um derivado do ácido salicílico — o ácido acetilsalicílico (AAS), preparado pela primeira vez 40 anos antes por um outro químico alemão. No AAS, o grupo acetil (CH3CO) substitui o H do grupo fenólico OH do ácido salicílico. A molécula de fenol é corrosiva; talvez Hofmann tenha raciocinado que a conversão do OH preso ao anel aromático num grupo acetil poderia mascarar suas características irritantes.
Disponível em: Le Couteur, P.; Burreson, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história, 2006.
Abaixo, estão representadas as estruturas das moléculas da salicina, do ácido salicílico e do ácido acetilsalicílico:
Sobre as estruturas apresentadas foram feitas as seguintes afirmações:
I. O ácido acetilsalicílico é um composto de função mista, e possui as funções ácido carboxílico e éster em sua estrutura.
II. O ácido salicílico é opticamente ativo.
III. A salicina possui uma molécula de glicose em sua estrutura e função fenol.
IV. O ácido acetilsalicílico pode ser preparado por reação de acetilação do ácido salicílico.
É correto o que se afirma em