Questão
Universidade Federal de Juiz de Fora - UFJF
2015
Fase Única
੦ Química
੦ Química
Orgânica
Reações Orgânicas
Reações de substituição
composto-analogo-BMS132b0d316e1
Discursiva
Um composto análogo do BMS-817399, representado pela estrutura química abaixo, vem sendo reconhecido como candidato para tratamento de artrite.



Considerando a estrutura química e as possíveis reações desse composto, responda às questões a seguir.

a) A reação química do composto com uma solução aquosa ácida produz, preferencialmente, uma mistura de isômeros geométricos. Escreva o nome da reação química e a estrutura de um dos isômeros.

b) Forneça a estrutura química do produto de maior massa molar, obtido pela reação da mistura de compostos gerados no item acima com o ozônio.

c) Uma das etapas de síntese do análogo do BMS-817399 é a reação de cloração do anel aromático. Considerando esse tipo de reação orgânica, represente a equação química para a cloração do tolueno (metilbenzeno). Informe as posições preferenciais para a cloração e justifique a sua resposta.