Questão
Universidade Federal de Juiz de Fora - UFJF
2009
Fase Única
4000081228
Discursiva
A diidroxiacetona HOCH₂-CO-CH₂OH é o princípio ativo contido nos autobronzeadores. Essa substância reage com o grupo amina dos aminoácidos da epiderme, formando compostos de coloração marrom, as melanoidinas. Ao contrário da melanina, essas substâncias não são capazes de bloquear os raios ultravioleta.

a) Dê a fórmula molecular e o nome do composto obtido pela reação da diidroxiacetona com LiAlH₄ (hidreto de lítio e alumínio).

b) Escreva a equação da reação de 1 mol de diidroxiacetona com 2 moles de ácido acético, em presença de ácido sulfúrico, usando as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos.

c)O processo de formação da melanina envolve a oxidação do fenol primeiramente em parahidroquinona e depois em para-benzoquinona (Quinona). Represente as fórmulas estruturais desses 2 compostos.

d)O PABA é um composto muito usado em protetores solares. Esse composto pode ser obtido a partir do benzeno, como mostra a seqüência de reações abaixo. Quais são os tipos das reações de substituição aromática que ocorrem nas duas etapas iniciais?