Questão
Universidade de São Paulo - USP - FUVEST
2021
1ª Fase
VER HISTÓRICO DE RESPOSTAS
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Um dos indicadores de qualidade de mel é a presença do composto orgânico hidroximetilfurfural (HMF), formando a partir de certos açúcares, como a frutose (C₆H₁₂O₆). A tabela resume os teores de HMF permitidos de acordo com a legislação brasileira e recomendações internacionais.



Uma das possíveis rotas para a formação do HMF a partir da frutose é mostrada, de forma simplificada, no esquema:



Nas setas, são mostradas as parcelas de moléculas ou grupos químicos em cada etapa. Por exemplo, entre as espécies 1 e 2, ocorrem a saída de uma molécula de água e a formação de uma ligação dupla entre carbonos.

De acordo com o esquema mostrado, as perdas indicadas como I e II correspondem a:
A
1 x H₂0 e 1 x -CH₂
B
2 x OH⁻
C
2 x H₂0
D
1 x -CH₂ e 1 x OH⁻
E
1 x H₂0 e 1 x OH⁻