Questão
Universidade de Caxias do Sul - UCS
2023
Fase Única
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O número de mortes envolvendo drogas nos Estados Unidos bateu recorde no ano de 2021, segundo dados do Centro de Controle e Prevenção de Doenças. A pandemia da COVID-19, o uso de opioides sintéticos e o acesso on-line a medicamentos falsificados ajudam a explicar o agravamento de uma crise que só piora há duas décadas. Só o fentanil, que é utilizado para tratar dor crônica, foi responsável por metade dessas mortes. A substância é vendida apenas com receita médica, mas autoridades americanas têm divulgado apreensões cada vez maiores de medicamentos falsificados procedentes do México.

Disponível em: https://www1.folha.uol.com.br/mundo/2022/05/mortes-por-overdose-de-drogas-batem-recorde-nos-eua-em-2021.shtml https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1a/Fentanyl_synthesis.svg. Acesso em: 15 mai. 2022. (Parcial e adaptado.)


O fentanil, mencionado no texto acima, pode ser sintetizado em laboratório, partindo-se da 4-piperidona. A rota sintética, descrita simplificadamente abaixo, envolve três etapas:



Observação: A designação dos acrônimos, sob as setas da equação química acima, encontra-se abaixo.

(I) atm. Ar = atmosfera de argônio

(II) STAB, Et₃N = Na(CH₃COO)₃BH na presença de trietilamina

(III) AcOH = ácido acético

Com base nessas informações, assinale a alternativa correta.
A
A 4-piperidona, utilizada na primeira etapa da síntese do fentanil, é um derivado da piperidina e ambas atuam como ácidos de Brönsted-Lowry em meio aquoso.
B
Os reagentes utilizados na síntese do fentanil, e que estão indicados sobre as setas da rota sintética, compreendem uma cetona aromática, uma amina aromática secundária e um cloroalcano.
C
A primeira etapa da síntese do fentanil se dá por meio de uma reação de adição entre a 4-piperidona e o benzaldeído, em atmosfera inerte e à temperatura ambiente.
D
A segunda etapa da síntese do fentanil se dá por meio de uma reação de oxidação entre o intermediário da primeira etapa e a benzilamina, na presença de um ácido orgânico monoprótico fraco.
E
A terceira etapa da síntese do fentanil se dá por meio de uma reação de adição entre o intermediário da segunda etapa com um derivado de ácido carboxílico denominado cloreto de propanoíla.