Questão
Exame Nacional do Ensino Médio - ENEM
2022
Fase Única
penicilamina-e88f60a33db
A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:

• carboxila: —COOMH, cujo pKₐ é igual a 1,8;
• amino: —NH₂ que pode ser convertido em 
  amínio (—NH₃⁺, cujo pKₐ, é igual a 7,9);
• tiol: —SH, cujo pKₐ é igual a 10,5.

Sabe-se que pKₐ = -log Kₐ. 



Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?
A
B
C
D
E