A primeira pessoa a isolar o benzeno foi Michael Faraday, em 1825. Contudo, só em 1834, através de Eilhardt Mitscherlich, é que se descobriu que o benzeno seria constituído por seis átomos de carbono e seis átomos de hidrogênio. Em 1865, chegou-se à estrutura proposta por Friedrich August Kekulé, através de um sonho, no qual uma cobra mordia a própria cauda. Com relação ao benzeno e suas reações, observe:
Diante disso, resolva os seguintes itens:
a) O mecanismo das reações com benzeno ocorre nas seguintes etapas:
1° passo: reação do catalisador + reagente 🡢 E⁺ + Nu⁻
2° passo: ataque de E⁺ ao anel benzênico 🡢 Carbocátion
3° passo: reação do carbocátion + Nu⁻ 🡢 Produtos
Desenvolva o mecanismo para a reação I.
b) Os produtos obtidos em ambas as reações apresentam os grupos substituintes -CH₃ e -Cℓ. O -CH₃ é um grupo ativante e, portanto, orientador orto, para-dirigente. Embora o - Cℓ também seja um orientador orto,para-dirigente, atua como desativante. Justifique este comportamento do radical cloro.
c) Indique os produtos formados na cloração do tolueno na presença de luz, indicando o tipo de reação que ocorre.
d) Utilizando-se 7,8 kg de benzeno com igual quantidade de cloreto de metila, que quantidade de tolueno, em quilogramas, se obtém considerando um rendimento de 80%?
e) Observe a tabela abaixo:
Justifique as propriedades físicas dos dois produtos obtidos.