Questão
Simulado USP - FUVEST
2021
Fase Única
resveratrol-I-e20270e6f9fe
O resveratrol (I) é um polifenol que pode ser encontrado nas sementes de uvas, na película das uvas pretas e no vinho tinto. É encontrada, também, na pele do amendoim e em raízes de uma hortaliça chamada azeda, que possui altas concentrações dessa substância. Tanto o resveratrol quanto seus análogos II, III e IV, favorecem a produção, pelo fígado, de HDL, a redução da produção de LDL, e ainda impede a oxidação do LDL circulante. Tem, assim, importância na redução do risco de desenvolvimento de doenças cardiovasculares, como o infarto do miocárdio.

Sobre as estruturas e as sínteses de I, II, III e IV, são feitas as seguintes afirmações:




I. Observa-se um alceno com dupla ligação de geometria trans, nas estruturas dos compostos I, II e III.

II. Para a preparação do composto IV, a partir da estrutura química do composto II, seria indicado o uso de KMnO4, em meio levemente básico, como reagente.

III. O composto representado pela estrutura III pode ser preparado a partir do resveratrol apenas pela substituição do hidrogênio fenólico por um grupo metila.

IV. O composto representado pela estrutura química III é um dos compostos obtidos pela reação do composto II com uma mistura dos ácidos H₂SO₄ e HNO₃.


Assinale a alternativa CORRETA.
A
Apenas as afirmações I, II e IV estão certas.
B
Apenas as afirmações I e IV estão certas.
C
Apenas as afirmações I, II e III estão certas.
D
Apenas as afirmações II, III e IV estão certas.
E
Apenas as afirmações II e IV estão certas.