A separação de isômeros pode ser realizada por cromatografia em papel, uma técnica baseada na afinidade química entre as moléculas de água absorvidas pela celulose que compõe a fibra do papel e os componentes da mistura. Nesse processo, os isômeros migram pelo papel, arrastados pelo solvente, e quanto maior a afinidade entre os componentes da mistura e o papel, menor a velocidade de migração. As figuras representam a migração dos isômeros catecol, resorcinol e hidroquinona, identificados pelos números 1, 2 e 3 mas não necessariamente nessa ordem, através de uma tira de papel em que as cores são meramente ilustrativas, não correspondendo às cores reais das substâncias.
As fórmulas estruturais do catecol, do resorcinol, da hidroquinona e da celulose estão representadas a seguir.
a) A que função orgânica pertencem o catecol, o resorcinol e a hidroquinona? Qual o tipo de isomeria que ocorre entre as moléculas dessas três substâncias?
b) Dê o nome da interação intermolecular que ocorre entre as fibras do papel e os isômeros catecol, resorcinol e hidroquinona. Considerando as polaridades das moléculas apresentadas, indique qual dos isômeros (catecol, resorcinol ou hidroquinona) corresponde à substância de número 2 das figuras.