Em solvente apropriado, hidrocarbonetos com ligação dupla reagem com Br₂, produzindo compostos bromados; tratados com ozônio (O₃) e, em seguida, com peróxido de hidrogênio (H₂O₂), produzem compostos oxidados. As equações químicas abaixo exemplificam essas transformações.
Três frascos, rotulados X, Y e Z, contêm, cada um, apenas um dos compostos isoméricos abaixo, não necessariamente na ordem em que estão apresentados:
Seis amostras de mesma massa, duas de cada frasco, foram usadas nas seguintes experiências:
- A três amostras, adicionou-se, gradativamente, solução de Br₂, até perdurar tênue coloração marrom. Os volumes, em mL, da solução de bromo adicionada foram: 42,0; 42,0 e 21,0, respectivamente, para as amostras dos frascos X, Y e Z.
- As três amostras restantes foram tratadas com O₃ e, em seguida, com H₂O₂. Sentiu-se cheiro de vinagre apenas na amostra do frasco X.
O conteúdo de cada frasco é: