A talidomida é um composto originalmente utilizado como um fármaco hipnótico. Esse medicamento também foi usado para aliviar náuseas em mulheres grávidas. Historicamente, foi um potente sedativo da era pós-guerra. Considerado seguro, estava disponível sem prescrição médica e rapidamente começou a ser fabricado e vendido em todo o mundo. Porém, em 1959, um número crescente de recém-nascidos foi diagnosticado com um fenótipo denominado “focomelia”, uma rara deformidade congênita na qual as mãos ou pés apresentam-se subdesenvolvidos ou ausentes. Anos mais tarde, descobriu-se que o efeito teratogênico da talidomida estava relacionado a um de seus isômeros, sendo o isômero R ativo como sedativo e o isômero S com efeito teratogênico. Os isômeros estão representados nas estruturas abaixo.
Sobre a talidomida, é correto afirmar que:
01. a molécula de talidomida apresenta isomeria geométrica.
02. enantiômeros são moléculas com características físicas e químicas idênticas.
04. a molécula de talidomida apresenta dois centros quirais.
08. a talidomida apresenta isomeria ótica e os isômeros R e S são classificados como isômeros de função.
16. o isômero R é a imagem especular do isômero S.
32. a mistura que contém quantidades equimolares dos dois enântiomeros é conhecida como “mistura racêmica”.