As funções nitrogenadas são uma classificação dos compostos orgânicos, que abriga todas as substâncias que possuem cadeias carbônicas e pelo menos um átomo de nitrogênio associado a ela. Em alguns casos, podem aparecer também alguns átomos de oxigênio.
As mais conhecidas das funções orgânicas nitrogenadas são as aminas e as amidas, mas existem também as nitrilas, os isonitrilos e os nitrocompostos, embora esses não sejam tão abordados a nível de vestibular.
Então, para te ajudar na compreensão do tema, o Estratégia Vestibulares preparou este resumo com as principais informações sobre os compostos orgânicos nitrogenados. Você conhecerá as propriedades, os tipos, exemplos, características dessas funções e, além disso, verá como o tema aparece em questões de prova. Vamos lá?
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Principais funções nitrogenadas
Aminas
As aminas são os compostos orgânicos mais famosos quando o assunto é função nitrogenada. A sua formação depende da modificação da molécula de amônia (NH3). Isso acontece porque os átomos de hidrogênio são substituídos por radicais orgânicos, ou seja, cadeias carbônicas.
Na imagem abaixo você observa como esse processo pode acontecer, considerando que R1, R2 e R3 representam esses radicais carbônicos. Outro ponto importante é observar que ainda sobram dois elétrons na camada de valência do nitrogênio, já que ele possui 5 elétrons e 3 deles estão em ligações covalentes com outros átomos.
Em meio aquoso, as aminas apresentam um caráter básico, ou seja, pH maior do que 7. Esse é um dos pontos mais notados, porque essa função é a principal base orgânica. Por isso, pode ser utilizada em reações de neutralização.
Lembre-se, neutralização é uma reação química que mistura ácidos e bases para formar água e sais. Na orgânica, então, as neutralizações mais marcantes são realizadas entre os ácidos e as aminas. Quanto ao estado físico das aminas, é possível encontrá-las tanto na forma sólida, líquida ou gasosa.
No cotidiano, o uso dessa função orgânica está associado com produção de corantes como a anilina (que se torna acastanhada em contato com o ar), também participa da constituição de sabões e muitos remédios possuem um grupamento amina.
Por fim, existem ainda as categorias de aminas, as quais podem ser:
- Primárias, quando apenas um hidrogênio da amônia foi substituído;
- Secundárias, se dois dos hidrogênios sofreram substituição; ou
- Terciárias, se os três átomos de hidrogênio foram trocados por radicais orgânicos.
Observe esses conceitos na imagem abaixo.
+ Veja também: Acidez e basicidade dos compostos orgânicos: como reconhecer e diferenciar
Amidas
As amidas são outra classe de função nitrogenada, também muito famosas. Nesse caso, é necessário que o nitrogênio esteja relacionado com uma carbonila, carbono que faça dupla ligação com um átomo de oxigênio (C=O).
Dessa forma, a fórmula estrutural de uma amida requer a radicais orgânicos (cadeias carbônicas), uma carbonila e um nitrogênio associado a ela, conforme representado na imagem acima.
A grande importância das amidas, para os seres vivos, é porque elas constituem os aminoácidos. Essas moléculas são unidas em grandes cadeias, formando polímeros que conhecemos como proteínas, tão essenciais para a manutenção da vida. Outros usos são associados com fertilizantes para a agricultura, medicamentos, polímeros e plásticos.
No corpo humano, a ureia é uma amida que apresenta alta toxicidade e, por isso, é eliminada por meio da urina. A substância, ainda, pode ser fabricada industrialmente para a produção de cosméticos para a pele, porque atua na retenção de água, impedindo o ressecamento do tecido.
Por fim, as amidas também pode ser classificadas, conforme o número de carbonilas associadas:
- Amidas primárias se associam apenas com um carbono da carbonila;
- Amidas secundárias se ligam a dois carbonos de grupos carbonila; e
- As amidas terciárias são aquelas em que todas as três ligações do nitrogênio estão associadas a carbonilas.
+ Veja também: Aminas e Amidas: estrutura, classificação, propriedades e mais
Nitrocompostos
Os nitrocompostos são formados pela reação entre o ácido nítrico e hidrocarbonetos alcanos ou compostos aromáticos. O que caracteriza o grupo funcional nitrogenado é a presença de grupos (NO2) associados com a cadeia carbônica.
O principal exemplo são os explosivos, como o TNT, trinitrotolueno. Além desse uso, também podem ser empregados na metalurgia, produção de bactericidas, extração de matéria prima, obtenção de derivados de petróleo e muito mais.
Nitrilas
As nitrilas são funções orgânicas nitrogenadas conhecidas como cianeto. Sua estrutura geral é um átomo de carbono da cadeia que associa com um nitrogênio, por meio de uma ligação tripla (N ≡ C — R). Seu uso está relacionado com borrachas, plásticos, polímeros e outros produtos industriais.
Quanto à alimentação, é importante notar que as nitrilas podem ser tóxicas para os seres vivos, inclusive os humanos. Em geral, são encontradas apenas em sementes de frutas, em baixa concentração. Apesar disso, uma ingestão exagerada pode trazer consequências desagradáveis para o indivíduo.
Isonitrilas
Por fim, as isonitrilas são formadas pela reação entre um hidrocarboneto e o ácido isocianídrico (HNC). Nesse caso, a posição da tripla se inverte. Dessa vez, o nitrogênio está ligado diretamente à cadeia carbônica, enquanto que o carbono da tripla fica externo (C ≡ N — R). Perceba ainda que, como o hidrogênio fica entremeado na cadeia de carbonos, ele é considerado um heteroátomo.
O uso das isonitrilas está relacionado com manuseio laboratorial, principalmente porque atuam como solventes para a obtenção de outros compostos orgânicos. Até mesmo na fabricação de produtos agrícolas, alguns tipos de plásticos e etc.
Questão de vestibular sobre funções nitrogenadas
(Albert Einstein) A metilamina e a etilamina são duas substâncias gasosas à temperatura ambiente que apresentam forte odor, geralmente caracterizado como de peixe podre.
Uma empresa pretende evitar a dispersão desses gases e para isso adaptou um sistema de borbulhamento do gás residual do processamento de carne de peixe em uma solução aquosa.
Um soluto adequado para neutralizar o odor da metilamina e etilamina é
a) Amônia.
b) Nitrato de potássio.
c) Hidróxido de sódio.
d) Ácido sulfúrico.
A nomenclatura “metilamina” e “etilamina” apontam para a função orgânica referida, as aminas. Você deve ter em mente que as aminas apresentam um caráter básico, com pH maior que 7. Para neutralizar a substância, formando outros compostos e eliminando o odor característico, é necessária a adição de um ácido. Dentre as alternativas, a única que fornece a opção de um ácido é a d) Ácido sulfúrico.
+ Veja mais em: O que mais cai em Química Orgânica no Enem?
Funções oxigenadas: conceitos, usos e exemplos
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