Os alcadienos são uma classe de hidrocarbonetos, que por sua vez são compostos químicos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio de cadeia aberta não aromáticos. A própria estrutura do nome dá indicativos das características das cadeias carbônicas dessa família.
Nesse contexto, o sufixo -en indica que são insaturados, ou seja, apresentam ligações duplas em sua cadeia carbônica e, portanto, pertencem à família dos alcenos, mas ao invés de uma ligação dupla eles possuem duas (-dien). Essa simples diferença confere a eles propriedades químicas e físicas únicas.
Neste texto, exploraremos as principais características, classificação, nomenclatura e aplicações dos alcadienos, além de discutir suas reações mais importantes. Acompanhe abaixo.
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Estrutura dos alcadienos
A fórmula geral de um alcadieno é CnH2n-2, onde n é o número de átomos de carbono da cadeia. Eles contêm duas ligações duplas carbono-carbono (C=C), que têm influência direta nas propriedades químicas e físicas desses compostos. Eles podem ser considerados menos saturados que os alcenos e mais saturados que os alcinos.
Nos alcadienos, as ligações duplas entre os átomos de carbono formam regiões com mais elétrons concentrados. Isso acontece por que em uma ligação dupla dois pares de elétrons são compartilhados covalentemente entre os átomos de carbono, enquanto em uma ligação simples apenas um par de elétrons é compartilhado.
Com isso, a região com pares de elétrons compartilhados apresenta uma maior densidade que fazem com que a molécula torne-se mais atraente para que outras substâncias queiram se juntar a elas. As reações que normalmente ocorrem são chamadas de reações de adição.
Além disso, assim como os alcenos, os alcadienos podem apresentar isomeria geométrica, sendo cis ou trans, ou seja, a molécula pode apresentar diferentes conformações espaciais, e também isomeria de posição, dependendo da localização variável das ligações duplas ao longo da cadeia.
Nomenclatura dos alcadienos
A nomenclatura dos alcadienos, assim como os demais tipos de hidrocarbonetos, segue as regras da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). Para nomear um alcadieno, deve-se seguir alguns passos, confira o seguinte exemplo:
CH2=CH−CH=CH2
- Inicialmente, deve-se escolher a cadeia mais longa que contenha as duas insaturações, ligações duplas, visto que um alcadieno pode ter ramificações, o nosso exemplo tem apenas a cadeia principal o que torna esse processo mais simples. A numeração dos carbonos deve começar pela extremidade mais próxima de uma das ligações duplas;
- A partir da numeração dos carbonos, é possível identificar as posições das ligações duplas na cadeia, de forma que tenha os menores números possíveis, visto que ela inicia no ponto mais próximo da insaturação. No exemplo a insaturação está na posição 1 e 3; e
- Deve-se escolher um prefixo que indica o número de carbonos na cadeia principal. O prefixo do exemplo é o “but-“, visto que nossa cadeia tem 4 carbonos, seguido das posições das insaturações. Use os mesmos prefixos que você usa para os alcanos:
- 1 carbono: met-
- 2 carbonos: et-
- 3 carbonos: prop-
- 4 carbonos: but-, e assim por diante.
- Infixo: o infixo indica a presença de ligações duplas. Como estamos falando de alcadienos, o infixo será sempre -dien-, porque existem duas ligações duplas.
- Sufixo: o sufixo “-o” é utilizado no final para indicar que é um hidrocarboneto.
Assim, ao combinar o prefixo, infixo e sufixo, junto com as posições das ligações duplas temos que o nome da nossa molécula é but-1,3-dieno.
Classificação dos alcadienos
A classificação dos alcadienos é realizada a partir da disposição das ligações duplas ao longo da cadeia principal do composto. Elas são três:
- Conjugados: as ligações duplas estão alternadas/ intercaladas por uma única ligação simples. Um exemplo disso é o próprio o buta-1,3-dieno (CH2=CH−CH=CH2). Este tipo de estrutura é estável devido à ressonância, fenômeno em que as ligações podem trocar de posição devido ao deslocamento de elétrons das ligações pi ao longo da cadeia, conferindo ao composto uma maior estabilidade;
- Acumulados: as duas ligações duplas estão localizadas no mesmo átomo de carbono. Um exemplo é o propadieno (CH2=C=CH2). A estrutura acumulada é menos estável comparada aos alcadienos conjugados, isso se deve ao fato de haver uma maior repulsão eletrônica entre as duas ligações duplas próximas;
- Isolados: as ligações duplas estão separadas por pelo menos duas ligações simples, se atente que os conjugados são apenas uma ligação. Como exemplo temos o 1,5-hexadieno (CH2=CH−CH2−CH2−CH=CH2). Neste caso, as ligações duplas não interagem eletronicamente entre si, o que resulta em propriedades químicas mais semelhantes às dos alcenos simples.
Propriedades físicas dos alcadienos
As propriedades físicas dos alcadienos, como ponto de ebulição e solubilidade, são semelhantes às de outros hidrocarbonetos insaturados. Em geral, os alcadienos têm pontos de ebulição mais baixos do que alcanos de massa molecular similar, devido à presença das ligações duplas, que reduzem a força das interações de Van der Waals entre as moléculas.
Os alcadienos de cadeia curta são geralmente gases ou líquidos voláteis, enquanto os de cadeia mais longa tendem a ser líquidos de maior viscosidade ou sólidos. Eles são insolúveis em água, mas solúveis em solventes orgânicos como éter e benzeno.
Propriedades químicas e reações
Os alcadienos, devido às suas duas insaturações, são altamente reativos e participam de diversas reações características dos compostos insaturados. As reações mais comuns incluem:
Reações de adição de halogênios
Os alcadienos conjugados apresentam um comportamento especial, com dois caminhos possíveis. Imagine o nosso composto exemplo o buta-1,3-dieno.
CH2=CH−CH=CH2 + H-Br
H3C-CHBr – CH=CH2 ou H3C-CH=CH – CH2Br
Perceba que eles podem sofrer adição 1,2 ou adição 1,4. Na prática, em uma reação costuma-se obter uma mistura dos 2 produtos. Contudo, um aumento de temperatura favorece a formação do 1,4.
Reações de polimerização
Um dos alcadienos mais importantes, o butadieno, é usado como monômero em reações de polimerização para formar borracha sintética, como o poli-butadieno. A polimerização envolve a formação de longas cadeias de polímeros, unindo várias unidades de alcadienos.
Reações de oxidação
Alcadienos podem ser oxidados para formar compostos como diácidos e cetonas. Reações de oxidação podem ser catalisadas por reagentes como o permanganato de potássio (KMnO4) ou ozônio (O3).
Aplicações dos alcadienos
Os alcadienos, também conhecidos como dienos, têm várias aplicações, dentre as quais:
- Produção de borracha natural: o principal constituinte do látex extraído das seringueiras é um alcadieno;
- Produção de perfumes e agentes de sabor: os óleos essenciais extraídos de frutas e vegetais são compostos principalmente por terpenos, que são alcadienos;
- Vitamina A: o betacaroteno, que dá a cor laranja à cenoura, é formado por um sistema de ligações duplas conjugadas, que é um alcadieno;
Os alcadienos desempenham um papel fundamental em várias indústrias, principalmente devido à sua capacidade de participar em reações de polimerização.
O 1,3-butadieno é um dos alcadienos mais importantes do ponto de vista industrial, sendo amplamente utilizado na produção de borrachas sintéticas, como o SBR (borracha estireno-butadieno), que é usado em pneus e em outros materiais de borracha.
Questões sobre alcadienos
IME (2007)
O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de elastômeros, através de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura IUPAC ?
A) but-1,3-eno
B) 2–metil–buta-1,3-dieno
C) 2–metil–but-2-eno
D) penta-1,3-dieno
E) 3–metil–but-1,3-dieno
Alternativa correta:
B
A cadeia principal é a que contém mais carbonos e as duas duplas ligações. Observa-se que ela possui 4 carbonos, então o prefixo é “but-” e o sufixo é “-dieno”. A numeração começa de modo a dar a menor posição possível às duplas. Como elas estão nos extremos, a ramificação (metil) é utilizada para identificar o início da cadeia, logo está no carbono 2, e as duplas ligações estão nas posições 1 e 3. Portanto, o nome completo é 2-metil-buta-1,3-dieno.
UFBA
O principal produto obtido pela adição de 1 mol de HBr ao eritreno (buta-1,3-dieno) é o:
A) 2-bromo-butano
B) 2-bromo-but-2-eno
C) 2,3-dibromo-but-2-eno
D) 2-bromo-2-metil-butano
E) 1-bromo-but-2-eno
Alternativa correta:
E
Como discutido, o butadieno pode sofrer adição 1,2 ou adição 1,4. Na prática, uma reação geralmente resulta em uma mistura dos dois produtos. No entanto, o aumento da temperatura favorece a formação do produto 1,4. Dessa forma, uma das duplas ligações é quebrada, e o sufixo “-eno” indica a presença da ligação dupla restante, que estará na posição mais estável, no meio da cadeia. O bromo, por ser um substituinte diferente, define a numeração da cadeia, começando por ele. Assim, o nome do composto é 1-bromo-but-2-eno.
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