Você sabia que o petróleo é derivado de hidrocarbonetos? Sim, essa matéria prima muito importante para o cotidiano moderno, que constitui combustíveis, plásticos, borrachas, parafina, óleos e muitas outras substâncias possui essa característica molecular.
Apenas com o exemplo do petróleo, você pode ver que a função orgânica hidrocarboneto é essencial para a atualidade. Com tamanha relevância, esse assunto sempre aparece nos vestibulares, com questões e enunciados contextualizados.
Para conhecer melhor essas substâncias químicas orgânicas formadas por carbonos e hidrogênios, continue lendo este artigo. Você verá um resumo sobre as classificações de hidrocarbonetos, nomenclatura adotada, características físico-químicas, organização da cadeia carbônica e muito mais!
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O que são hidrocarbonetos?
Hidrocarbonetos são moléculas orgânicas formadas por Carbono e Hidrogênio, de característica apolar, com baixa solubilidade em água, grande afinidade por lipídios, que podem ser saturadas, insaturadas ou aromáticas.
Os átomos são ligados por meio de ligações covalentes, que podem ser simples (única), dupla ou tripla. A interação entre diferentes moléculas de hidrocarboneto, chamadas de forças intermoleculares, são do tipo dipolo induzido.
Características físico-químicas dos hidrocarbonetos
Estado físico
A ligação entre os átomos de carbono e hidrogênio é covalente e, quanto mais átomos a molécula possui, mais sólido é o seu estado físico. Geralmente, a análise do estado físico, pontos de fusão e ebulição dessas moléculas leva em consideração o número de carbono presentes.
Compostos que possuem de um a quatro carbonos, tendem a ser gasosos, enquanto os sólidos terão mais de 17 carbonos na cadeia principal. As moléculas que estão intermediárias a esses valores, tendem a ficar em estado líquido, à temperatura ambiente.
Solubilidade
Os hidrocarbonetos não possuem grande afinidade com a água. Na verdade, sua composição apolar faz com que sejam insolúveis. Geralmente, eles se dissolvem bem em soluções orgânicas, principalmente lipídicas.
Inclusive, as moléculas de sabão, que devem se misturar tanto com água como com a gordura, são construídas com uma cadeia carbônica extensa somada a uma porção aniônica, que se dissipa melhor na água.
Classificação dos hidrocarbonetos
Alcanos
Alcanos são os hidrocarbonetos saturados, que possuem apenas ligações covalentes simples. A cadeia carbônica é aberta e a fórmula molecular geral é CnH2n+2.
A imagem acima mostra um alcano com grande quantidade de átomos de carbono, mas nota-se que todas as ligações entre eles são simples (únicas), representadas por um só traço.
Alcenos
Por sua vez, os alcenos são hidrocarbonetos insaturados. Para isso, pelo menos uma das ligações entre os átomos de carbono deve ser dupla ou tripla. Devido a essa configuração, serão retirados alguns átomos de hidrogênio da molécula, garantindo que todos carbonos façam apenas quatro ligações. Assim, a fórmula geral dos alcenos é CnH2n.
Alcinos
Seguindo o mesmo raciocínio dos tópicos anteriores, os alcinos são insaturados. Mas, dessa vez, é necessário que haja pelo menos uma ligação tripla na cadeia carbônica. A adição dessa insaturação também resulta na diminuição no número de hidrogênios, assim, a fórmula geral dos alcinos é CnH2n-2.
Alcadienos
Os alcadienos são hidrocarbonetos com duas ligações duplas entre carbonos. A fórmula geral é CnH2n-2. Existe um composto muito famoso, que se enquadra nessa classificação, é o isopreno, que está na borracha natural.
Cíclicos
Hidrocarbonetos cíclicos, por sua vez, são aqueles que possuem uma cadeia carbônica cíclica. Eles podem ser chamados de ciclanos, ciclenos ou ciclinos, quando possuem ligações simples, duplas ou triplas, respectivamente.
Entre eles, o mais importante é o benzeno. Esse composto possui seis átomos de carbono, com três ligações duplas alternadas, como você pode observar na imagem abaixo.
Na química, quando uma molécula possui um benzeno, ela é considerada aromática, porque esse composto confere características específicas para a substância.
Nomenclatura dos hidrocarbonetos
A nomenclatura de hidrocarbonetos depende da quantidade de carbonos e do número e classificação da insaturação, da seguinte forma:
Prefixo para a quantidade de carbonos na cadeia principal + infixo para o número e classificação da ligação entre carbonos + sufixo -o
O número de carbonos é, em ordem crescente, met- (1C), et-(2C), prop-(3C), but- (4C), pent-(5C), hex- (6C), hept-(7C), e assim sucessivamente.
O infixo segue a seguinte classificação:
- Compostos que apenas contêm ligação simples recebem -an-;
- Quando há uma ligação insaturada dupla, usa-se o infixo -en-;
- A insaturações triplas induzem o uso do infixo -in;
- Se existem duas insaturações duplas, o correto é utilizar -dien-; e
- Se há duas triplas ligações entre carbonos, opta-se por -diin-.
O composto acima, por exemplo, possui 4 átomos de carbono. Como aprendemos, o prefixo para 4C é but-.
A seguir, vamos observar as ligações da cadeia principal: existem duas ligações simples e uma insaturação de dupla. Então, o melhor infixo a ser escolhido é o -en-. O final do nome é sempre dado por -o. Assim, a nomenclatura dessa molécula é buteno.
Para localizar a posição da insaturação, é possível adicionar o número do carbono em que ela se encontra. No caso, esse seria o 2-buteno.
Questões de vestibulares sobre hidrocarbonetos
FGV-SP — Fundação Getúlio Vargas (2016)
Um certo polímero é produzido a partir de um monômero, que é um hidrocarboneto que contém somente uma insaturação. A análise elementar por combustão completa de 0,5 mol de moléculas desse hidrocarboneto resultou em 1,5 mol de moléculas de CO2. A massa molar, em g.mol–1, desse monômero é
a) 28.
b) 42.
c) 44.
d) 56.
e) 58.
Essa questão reúne conhecimentos de cadeias carbônicas, reações químicas e cálculo estequiométrico.
Considere A=CnHm como o hidrocarboneto na reação. 0,5, x, y e 1,5 são coeficientes numéricos dos compostos.
0,5 A + xO2 → 1,5 CO2 + y H2O
Perceba que a quantidade de carbonos provêm, diretamente, do hidrocarboneto A. Então, os 1,5 mols de Carbono vêm de 0,5 mols de A.
Em uma conta simples, podemos notar que o hidrocarboneto deve conter 3 átomos de carbono, assim:
0,5 mols de A . número de carbonos (n) = 1,5 mols de A. 1 átomo de carbono
⇒ 0,5. n = 1,5. 1
⇒ n = 1,5 / 0,5
⇒ n = 3
A questão afirma que a molécula possui uma cadeia carbônica com apenas uma insaturação:
C — C = C
Basta, então, completar o esqueleto com os hidrogênios necessários, para que todos os átomos de carbono tenham quatro ligações completas.
H3C — HC = CH2
O valor de m, então é dado por: m=3+1+2 ⇒ m=6
A fórmula molecular é C3H6. A massa do carbono é 12 e a do hidrogênio é 1, então, a massa do composto é:
3*massa do carbono + 6* massa do hidrogênio =
3*12 + 6*1 =
36 + 6 = 42, conforme alternativa B.
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