A isomeria óptica é a propriedade de compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mesma massa molar, mas com isomeria em sua distribuição espacial. Os isômeros opticamente ativos são capazes de desviar o plano de uma luz polarizada. Continue lendo para saber mais!
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O que é isomeria óptica?
Isomeria: definição
A isomeria é uma propriedade de compostos químicos, quando duas substâncias diferentes possuem a mesma massa molecular, mesma fórmula molecular, porém sua constituição estrutural difere.
Diversos tipos de isômeros podem ser observados. Abaixo estão relacionadas as classificações de isomeria plana, acompanhe!
- Isomeria de função é quando dois compostos de igual fórmula molecular possuem grupos funcionais distintos — como um grupamento álcool em uma molécula e uma carbonila em seu isômero;
- Isomeria de posição, quando os grupos funcionais ou radicais são adicionados em posições diferentes da cadeia carbônica;
- Na metameria, os isômeros possuem estrutura diferente porque o heteroátomo está posicionado em lugares distintos do esqueleto carbônico;
- Compostos isômeros de cadeia são aqueles que apresentam cadeias de classificações diferentes — uma molécula de esqueleto carbônico aberto e saturado, com a mesma fórmula molecular de outra com cadeia fechada e insaturada, por exemplo; e
- Por fim, a isomeria do tipo tautomeria é quando dois isômeros funcionais apresentam um comportamento de equilíbrio: um se transforma no outro — um exemplo comum seria um álcool em reação equilibrada com uma cetona.
Isomeria óptica
Foram citadas diversas classificações de isomeria, mas nada se falou a respeito da isomeria óptica até aqui. Isso acontece porque esse tipo de isômero apresenta uma semelhança em termos espaciais.
Para definir se dois compostos possuem isomeria óptica, é necessário observar o comportamento da luz polarizada ao passar por essas moléculas.
Primeiramente, vamos recordar o que é uma luz polarizada: a luz que vemos no dia a dia é um conjunto de ondas eletromagnéticas que se propagam em diferentes planos. Para polarizar esses feixes luminosos é preciso que eles atravessem um material que vai selecionar um plano específico para que prossigam seu caminho, veja no esquema abaixo:
Compostos isômeros são aqueles que conseguem desviar o trajeto de uma luz polarizada. Quando uma molécula altera a luz polarizada para o lado direito ela é chamada de isômero dextrógiro. Se a mudança no sentido é para a esquerda, ela é denominada de isômero levógiro.
Como saber se existe isomeria óptica?
A isomeria óptica só pode acontecer quando a molécula possui um carbono assimétrico. Esse tipo de átomo, também chamado de carbono quiral é representado por C* e apresenta ligantes diferentes em cada uma de suas quatro ligações.
A palavra “quiral”, de origem grega, remete ao termo “mão”. Isso acontece porque os isômeros ópticos são “espelhados” entre si, tal qual quando colocamos uma mão de frente para a outra.
Note, na figura acima, como o átomo de carbono está relacionado com diferentes grupos de ligação:
- Um grupo possui a função amina (NH2);
- O outro ligante é um COOH, ácido carboxílico;
- A outra ligação está preenchida por um hidrogênio; e
- Por fim, os elétrons que sobraram estão sendo compartilhados em um radical carbônico R.
Isômeros opticamente ativos
Isômeros opticamente ativos também podem ser chamados de enantiômeros. A estrutura deles é completamente espelhada e, quando colocado um acima do outro, não pode haver correspondência entre os átomos.
Ao observar uma só fórmula estrutural, é possível determinar o número de isômero ópticos para aquele composto. Seja n o número de carbonos assimétricos na molécula, haverão 2n enantiômeros daquela fórmula molecular.
Isômeros opticamente inativos
Quando uma quantidade equimolar de moléculas dextrógiras e levógiras é misturada, chama-se de uma mistura racêmica. Como ambos os compostos apresentam atividade oposta na luz polarizada, a função óptica de um isômero é apagada pelo desvio empregado pelo outro enantiômero.
Logo, a interferência de uma molécula na outra diminui o desvio óptico da outra, a mistura racêmica é considerada opticamente inativa.
Sendo n o número de carbonos assimétricos, com n>1, a quantidade de isômeros opticamente inativos é dada por 2n-1.
Isomeria óptica em compostos cíclicos
A isomeria óptica aparece em compostos cíclicos quando a molécula apresenta um carbono quiral. Esse átomo tem dois ligantes fora do ciclo, e a sequência horária de ligantes cíclicos é diferente da sequência de átomos observados no sentido anti-horário, observe:
Para o enantiômero A:
- Os ligantes fora do ciclo são hidrogênio e grupo metil;
- A sequência horária a partir do carbono quiral é O, CH2, CH2, CH2;
- A sequência anti-horária partindo do mesmo carbono assimétrico é dada por CH2, CH2, CH2, O; e
- Esses tópicos afirmam a quiralidade do carbono, mesmo que disposto em um composto cíclico.
Circunstância semelhante acontecerá com o isômero B, com dois ligantes não inclusos no ciclo e sequências horária e anti-horária diferentes.
Questão de vestibular sobre isomeria óptica
FATEC 2015
A história do seriado Breaking Bad gira em torno de um professor de Química do ensino médio, com uma esposa grávida e um filho adolescente que sofre de paralisia cerebral. Quando é diagnosticado com câncer, ele abraça uma vida de crimes, produzindo e vendendo metanfetaminas. O uso de drogas pode desestabilizar totalmente a vida de uma pessoa, gerando consequências devastadoras e permanentes. Muitas vezes, toda a família é afetada. As metanfetaminas são substâncias relacionadas quimicamente com as anfetaminas e são um potente estimulante que afeta o sistema nervoso central.
(http://tinyurl.com/pffwfe6 Acesso em: 13.06.2014. Adaptado)
A metanfetamina, N-metil-1-fenilpropano-2-amina, fórmula C10H15N , apresenta os isômeros representados pelas fórmulas estruturais:
A análise das estruturas nos permite concluir, corretamente, que os compostos são isômeros
a) de cadeia.
b) de posição.
c) de função.
d) geométricos.
e) ópticos.
Somente ao olhar a figura, podemos observar que ocorre um “espelhamento” entre as duas fórmulas estruturais. Vamos procurar, então, um carbono assimétrico para confirmar a suspeita.
O carbono quiral está na porção não cíclica da molécula, e seus ligantes são: CH3,H, HNCH3, e a cadeia carbônica. Assim, a alternativa correta é a letra E.
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