Alcenos, alquenos ou olefinas é o nome de uma classe de hidrocarbonetos, compostos moleculares que contêm uma cadeia carbônica exclusivamente formada por átomos de carbono e hidrogênio.
A presença dos alcenos no cotidiano é marcada por polímeros, como o polietileno e o polipropileno, dois importantes materiais plásticos utilizados tanto em ambiente doméstico e comercial, como dentro das indústrias.
Dada sua ampla utilidade para a sociedade humana, os alcenos podem aparecer nas provas de vestibular, por meio de contextualização com o cotidiano ou em questões que queiram testar seu conhecimento químico a respeito dessa função orgânica. Neste resumo, você encontra as principais informações sobre o tema, para te deixar preparado na sua prova. Leia mais!
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O que são alcenos?
Os alcenos são hidrocarbonetos que possuem pelo menos uma dupla ligação entre carbonos entremeada na cadeia principal. Como essa classificação precisa, obrigatoriamente, de uma ligação dupla, todos os compostos são insaturados.
Esse encadeamento carbônico é aberto ou acíclico, com no mínimo duas extremidades livres, além da possibilidade de ser ou não ramificado com outros radicais químicos. Veja, um exemplo na figura abaixo:
São compostos mais reativos do que seus parentes mais próximos, os hidrocarbonetos alcanos, que têm apenas ligações simples. Essa maior reatividade é dada pela presença de uma ligação pi (????), que é mais fraca, assim se rompe com mais facilidade, característica importante para um rearranjo químico.
Em geral, os alcenos estão envolvidos em reações de adição, quando duas moléculas (A e B) reagem para formar um único tipo de produto (C). Conforme a seguinte equação geral: A + B → C.
A formação do etanol, por exemplo, pode ser realizada a partir da adição entre o eteno e a água, assim:
H2C = CH2 → H3C — CH2 — OH
No modelo acima, o eteno é o primeiro reagente da reação. Perceba que existem apenas carbonos e hidrogênios na molécula química, com uma única ligação dupla, entre os dois carbonos. Na imagem abaixo você observa a fórmula estrutural:
Nomenclatura dos alcenos
A nomenclatura geral dos alcenos segue o mesmo padrão utilizado em outros hidrocarbonetos, levando em consideração às características da cadeia carbônica.
O início do nome sempre está de acordo com o número de carbonos presente na cadeia carbônica principal, assim:
Quantidade de carbonos | Prefixo | Exemplo |
1C | met- | Não existe alceno com apenas um carbono, porque não é possível realizar uma ligação dupla entre um só átomo. |
2C | et- | Eteno |
3C | prop- | Propeno |
4C | but- | But-1-eno |
5C | pent- | Pent-3-eno |
6C | hex- | Hex-2-eno |
Perceba que todas as nomenclaturas admitem um infixo -en- para indicar que existe uma ligação dupla, insaturada, conforme é descrito nas normas químicas. Por fim, todos os nomes terminam com -o, como em todos os hidrocarbonetos.
Além disso, perceba que todas as moléculas que possuem quatro ou mais carbonos na cadeia principal, precisam de um número meio ao nome. Assim, pode-se localizar a presença da ligação dupla na fórmula estrutural.
Para esta numeração, leva-se em consideração o menor valor possível para a posição da ligação duplas. Isso pode ser feito contando a cadeia carbônica a partir de diferentes extremidades. Na imagem abaixo, note o sistema numérico adotado e, depois, tente contar a cadeia a partir de outras extremidades — você perceberá que todas as alternativas levarão a um número maior para a posição da insaturação.
Fórmula
A fórmula geral de um composto alceno é dada por CnH2n, de forma que “n” é um número inteiro que representa a quantidade de carbonos observados na cadeia principal. Como não existem alcenos de um só carbono, o valor de n é sempre maior do que dois (n>2).Isso significa, então, que os compostos C2H4, C3H6, C4H8, C5H10 são representantes de diferentes alcenos.
+ Veja também: Ligações químicas: tipos, características e exercícios
Características dos alcenos
Grande parte dessas moléculas de alquenos não são encontradas na natureza, mas obtidas a partir do craqueamento de outros hidrocarbonetos. Em geral, esses compostos são gerados por meio do processamento dos produtos de petróleo e seus derivados.
Essa manipulação do petróleo tem como o craqueamento dos alcanos de cadeia longa, por meio de reações químicas que se desenvolvem em altas temperaturas, quebrando compostos complexos e de grande peso molecular em moléculas mais leves e fragmentadas.
C12H26 → C2H4+ C8H18
O material petrolífero C12H26 é o dodecano, que quando passa por uma cisão térmica gera o alceno C2H4, chamado de eteno. O outro produto formado é um alcano, o octano, a popular gasolina, combustível de muitos veículos automotores.
Cadeias com até quatro carbonos estão em formato gasoso no meio ambiente, mas conforme o número de átomos carbônicos aumenta na cadeia principal, a temperatura de fusão e ebulição também sobem.
Essas características físico-químicas se intensificam porque, quanto mais átomos, mais intensas as interações intermoleculares. Ao mesmo tempo, a quantidade de carbonos indica que as moléculas de olefinas têm maior afinidade por compostos apolares, se dissolvendo com mais facilidade nesse meio.
Como os alcenos aparecem no cotidiano?
Entre os polímeros industriais, os mais utilizados são o polietileno e o polipropileno, presentes em diferentes dispositivos, equipamentos e ferramentas do dia a dia. Por exemplo, frascos de produtos de limpeza, produtos automotivos, sacolas de supermercado, tampas de recipientes da cozinha são derivados do polietileno.
O polipropileno, por sua vez, é utilizado em peças automotivas, seringas descartáveis, dispositivos hospitalares, caixas de bebidas, canudos, juntas industriais, entre outros produtos importantes para o funcionamento da atual sociedade.
Por fim, pode-se admitir a função biológica do eteno, um composto gasoso que funciona como hormônio vegetal, ao induzir a maturação dos frutos. Ele pode ser utilizado artificialmente, inclusive, para acelerar esse processo.
Da mesma forma, conhecer este alceno explica porque o ditado popular “uma laranja podre estraga todo o saco” faz sentido. O fruto muito amadurecido libera grande quantidade de eteno no meio, induzindo a rápida maturação de todos os outros.
Questão de alcenos no vestibular
(UFU-MG) A substância de fórmula C8H16 representa um:
a) alcano de cadeia aberta.
b) alceno de cadeia aberta.
c) alcino de cadeia aberta.
d) composto aromático.
e) alcino de cadeia fechada.
A fórmula química CnH2n já dá uma dica de que o composto em questão pode ser um alceno. Para confirmar a suspeita, desenhe a fórmula estrutural da molécula, de forma que o carbono sempre efetue, ao todo, quatro ligações.
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