Aminas e amidas são duas funções orgânicas, ou seja, grupos químicos que podem aparecer juntamente com a cadeia carbônica principal, apresentando propriedades e comportamentos semelhantes.
Conhecer a estrutura dessas funções orgânicas nitrogenadas é importante, pois elas são muito famosas nos vestibulares do Brasil e podem aparecer no dia da sua prova. Continue lendo sobre aminas e amidas!
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Aminas
Estrutura e propriedades das aminas
Na figura acima, temos uma representação esquemática do é uma amina: um esqueleto de radical orgânico com três radicais, que podem ser iguais ou diferentes. Perceba que essa composição se assemelha a um composto inorgânico famoso, a amônia (NH3) — isso acontece porque as amina são derivadas da amônia.
Aminas são formadas quando um ou mais dos hidrogênios da amônia são substituídos por radicais orgânicos.
Propriedades das aminas
Em termos de pH, as aminas apresentam comportamento alcalino. Em relação ao seu estado físico, compostos aminados aparecem tanto em forma sólida, líquida ou gasosa na natureza.
As aminas são funções orgânicas que apresentam polaridade, que diminui a medida que mais radicais são adicionados. Devido a essa característica, quando a cadeia carbônica do composto é pequena (aproximadamente 12 C) a amina é solúvel em água. À medida que mais átomos de carbono são adicionados, a parte apolar predomina e o composto não se solubiliza mais.
Em geral, os compostos aminados são resultado da decomposição de animais, podendo ser encontrados também em materiais de extração vegetal. Seu principal uso é em medicamentos, corantes e sabões.
Aminoácidos
Aminas estão presentes nas moléculas principais para a formação das proteínas: os aminoácidos. Esses compostos são formados por um grupamento amina (NHx), um grupamento carboxila (COOH) e um radical orgânico.
Sem eles, é impossível que um ser humano sobreviva, por exemplo. Inclusive, alterações simples no processamento desses compostos aminados podem resultar em doenças, a exemplo do albinismo, quando o indivíduo não produz melanina.
Classificação das aminas
A quantidade de nitrogênios que foram substituídos na amônia é o que dita a classificação desses compostos, veja:
- Quando apenas um hidrogênio sofreu substituição, a amina é primária
- Se dois dos hidrogênios foram trocados por radicais, tem-se um amina secundária; e
- Por fim, quando os três hidrogênios foram substituídos por radicais orgânicos, a amina é considerada terciária.
Quanto maior o nível de substituição que a amina sofre, maior seu caráter básico. Assim, as aminas terciárias são mais alcalinas do que as aminas primárias.
Nomenclatura das aminas
As aminas são nomeadas da seguinte maneira:
- Observa-se o hidrocarboneto em questão na cadeia carbônica principal;
- Retira-se o sufixo “-o” do hidrocarboneto, substituindo por “-amina”;
- Caso necessário, é possível determinar o número do carbono em que o grupamento amina se encontra.
Outra forma muito comum de nomear as aminas é por meio dos nomes de radicais que foram substituídos. Por exemplo, etil, metil, propil, isopropil, entre outros.
A amina acima sofreu substituição de dois hidrogênios por radicais metis. Sua nomenclatura pode levar isso em consideração: dimetilamina. O prefixo “di-” traz a ideia de duplicidade, “-metil-” são os radicais (CH3) em questão, e “-amina” é o sufixo que caracteriza a função orgânica.
Segundo a primeira regra apresentada, o composto acima poderia ser nomeado assim:
etan + amina → etanamina
Acontece que, no cotidiano, é mais comum o uso do nome do radical “etil”, de forma que: etil + amina → etilamina.
Veja, agora, como isso pode acontecer em aminas terciárias:
Observam-se dois radicais metis e um radical etil ligados ao átomo de nitrogênio. Para indicar essas ligações, é possível adicionar um “N” anteriormente ao sufixo “dimetil”, para indicar que ambos os radicais se ligam ao hidrogênio. Por fim, o nome do composto é completado com o “etilamina”, da seguinte forma: N,N – dimetiletilamina.
Amidas
Estrutura das amidas
As amidas também são compostos nitrogenados importantes. Elas aparecem quando um dos carbonos ligados ao nitrogênio está relacionado, por dupla ligação, com um átomo de oxigênio (carbonila, C=O).
Polímeros como proteínas possuem diversas amidas em sua estrutura — depois da reação entre dois aminoácidos, ocorre a formação de um composto com função amida, observe na imagem abaixo, que demonstra esse tipo de ligação.
Classificação das amidas
As amidas podem ser classificadas conforme o número de grupamentos alcila (carbonila + radical) que estão relacionados com o átomo de nitrogênio.
- Amidas primárias: apresentam um grupo alcila (R-C=O) —NH2;
- Amidas secundárias: terão dois grupos acila (R-C=O)2 —NH;
- Amidas terciárias: todos os hidrogênios foram substituídos por radicais alcila (R-C=O)3 —N.
Nomenclatura de amidas
A forma mais comum de nomear as amidas é por meio dos radicais, assim como vimos no tópico anterior, sobre aminas.
Observam-se quais os radicais que substituíram os hidrogênios, ordena-os conforme o padrão alfabético e acrescenta-se o sufixo amida no final do nome.
Devido a presença do radical metil, o composto pode ser chamado de metilamida ou, conforme a nomeação do hidrocarboneto, metanamida.
Propriedades e aplicações das amidas
As amidas são compostos que aparecem em sabões, produtos de higiene e cosméticos. Elas não apresentam a mesma basicidade característica das aminas e são encontradas, na maioria das vezes, em estado sólido ou líquido.
Questão de vestibular: aminas e amidas
ALBERT EINSTEIN (Vestibular de Inverno) 2017
A metilamina e a etilamina são duas substâncias gasosas à temperatura ambiente que apresentam forte odor, geralmente caracterizado como de peixe podre. Uma empresa pretende evitar a dispersão desses gases e para isso adaptou um sistema de borbulhamento do gás residual do processamento de carne de peixe em uma solução aquosa.
Um soluto adequado para neutralizar o odor da metilamina e etilamina é
a) amônia.
b) nitrato de potássio.
c) hidróxido de sódio.
d) ácido sulfúrico.
A questão trata sobre substâncias gasosas que apresentam grupamento amina. Para sua resolução é importante manter em mente que aminas apresentam características básicas (alcalinas).
A neutralização de compostos requer uma reação química entre um ácido e uma base, que formará sal e água. No caso mencionado, se deseja-se neutralizar uma molécula alcalina, é importante adicionar uma substância ácida no meio, a fim de completar o processo. Dessa forma, a administração de ácido sulfúrico é a opção mais adequada para o tratamento, conforme aponta a alternativa D.
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