Moléculas orgânicas são formadas por carbono e hidrogênio e representam as principais substâncias químicas que constituem os seres vivos. Ao estudá-las, é possível entender que alguns outros elementos químicos podem participar do esqueleto molecular. É o caso do oxigênio, que dá origem aos compostos orgânicos oxigenados.
Neste artigo, veja um resumo dos compostos oxigenados e todas as funções orgânicas que podem existir a partir da união entre carbonos, hidrogênios e oxigênios. Veja também a resolução de questões de provas que cobraram o assunto. Vamos lá?
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O que são compostos orgânicos oxigenados?
Para ser considerado um composto orgânico, a molécula deve possuir uma cadeia de átomos de carbono ligados entre si. Muitas vezes, para completar as quatro ligações típicas de um carbono, é necessário adicionar também átomos de hidrogênio. O próximo requisito, é que, em um dos carbonos da cadeia principal, exista pelo menos um oxigênio ligado.
Diante disso, a configuração e disposição do carbono e do oxigênio no composto pode causar diferentes propriedades para a molécula. Afinal, cada elemento químico possui propriedades únicas, que podem interagir com as características dos outros e formar um aspecto único.
Foi assim que surgiu o conceito de funções orgânicas: são agrupamentos de substâncias orgânicas que apresentam um grupo de átomos organizados de maneira característica e que sempre demonstraram comportamentos semelhantes.
A partir de agora, então, vamos estudar os compostos orgânicos oxigenados do ponto de vista das funções orgânicas. São sete, ao todo: álcoois, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres e fenóis.
Funções e compostos orgânicos oxigenados
Álcoois
Os álcoois são compostos orgânicos oxigenados que apresentam um radical hidroxila, que é representado pela fórmula R—OH. Esse radical deve estar ligado diretamente a um átomo de carbono, que pode ser primário, secundário ou terciário.
Eles também podem ser classificados conforme o número de hidroxilas presentes no composto. Por exemplo, um diálcool contém duas hidroxilas, enquanto um poliálcool apresenta várias hidroxilas, com número não especificado.
Por fim, é importante saber que a nomenclatura dos álcoois sempre termina com o sufixo -ol. E a formação de seu nome leva em consideração o número de carbonos na cadeia principal e o tipo de ligação química observada entre esses átomos.
O exemplo mais clássico e também comum no cotidiano é o etanol: o prefixo et- representa 2 carbonos, -an- indica que existem apenas ligações simples entre os carbonos da cadeia principal e o sufixo -ol aponta para a função orgânica álcool, representando a hidroxila.
Fenóis
Os fenóis apresentam uma cadeia carbônica e, necessariamente, um grupamento de benzeno (aromático) associado com — OH. Então, o radical que representa os fenóis é um radical aromático + hidroxila. Eles são utilizados na produção de bactericidas, fungicidas e até explosivos.
Para nomeá-los, basta considerar que a hidroxila está ligada ao carbono 1 da cadeia carbônica, e a partir disso prosseguir com as etapas normais de nomenclatura para um composto orgânico qualquer.
Assim como nos álcoois, é possível determinar monofenóis e difenóis, por exemplo. Então, a quantidade de hidroxilas associadas com o anel aromático é importante para a classificação do composto orgânico.
Ácidos carboxílicos
Os ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos, que possuem um radical R—COOH em uma ou mais de suas extremidades. A presença do oxigênio é relativa a uma dupla ligação entre carbono e oxigênio mais uma ligação de hidroxila, no mesmo carbono.
Eles também podem ser divididos em mono, di ou tricarboxílicos a depender do número de radicais carboxílicos presentes na estrutura. Em termos de comportamento, são considerados ácidos fracos, que podem ou não conter anel aromático.
O vinagre é um exemplo típico, muito utilizado no dia a dia e que é representado pelo ácido etanoico. Possui molécula com apenas uma carboxila, dois carbonos ao todo e pode ser derivado da oxidação do vinho.
Aldeídos
Já os aldeídos, são compostos orgânicos que possuem um grupamento chamado de carbonila, que é representado pela dupla ligação de um carbono a um átomo de oxigênio: C=O. Para ser considerado um aldeído, ainda, essa carbonila deve ser um carbono primário e ficar na extremidade da molécula.
É uma função orgânica encontrada tipicamente em produtos de limpeza doméstica, medicamentos, aromas (como canela e baunilha), resinas, plastificantes e outros conteúdos usados para controlar pragas em ambientes campestres.
A nomenclatura mais comum para os aldeídos deve levar, ao final da palavra, o termo “aldeído” com o sufixo. Então, o número de carbonos no composto será observado a partir do prefixo, seja met (um carbono), et (dois carbonos), prop (três carbonos), e assim sucessivamente.
Cetonas
As cetonas também utilizam o radical carbonila, mas agora, é necessário que o carbono seja secundário. Isso significa que o grupamento fica entremeado na estrutura carbônica, podendo estar no meio ou mais próximo das extremidades.
Uma cetona clássica do dia a dia é a acetona (propanona, que possui três carbonos e um grupamento carbonila), utilizada como cosmético para remoção de esmaltes, vernizes e tinturas em geral.
Assim como nos outros compostos orgânicos oxigenados, é possível classificar as cetonas conforme o número de carbonilas encontradas. De forma geral, monocetonas possuem apenas um radical, enquanto que as policetonas podem conter quatro ou mais desses radicais.
Éteres
Os éteres são compostos orgânicos em que o oxigênio aparece no entremeado à cadeia carbônica. Ou seja, de um lado o oxigênio se liga a um carbono do esqueleto da molécula, e do outro lado se liga a outro.
São caracterizados por um cheiro muito forte e grande capacidade inflamável. Podem ser utilizados para essências, óleos e gorduras, a depender das propriedades da molécula também são necessários com substrato de reações químicas.
Geralmente, a nomenclatura de um éter leva em consideração quantos átomos de carbono existem na cadeia antes do oxigênio, e quantos estão dispostos depois dele. Nesse sentido, o etoxietano representa que:
- et = 2 carbonos
- oxi = presença do oxigênio
- et = 2 carbonos
- ano = as duas cadeias de hidrocarbonetos, com carbonos ligados por ligação simples.
H3C — CH2 — O — CH2 — CH3
Ésteres
Ésteres são derivados de ácidos carboxílicos, então apresentam pelo menos dois átomos de oxigênio em sua estrutura. Nesses compostos, o radical que caracteriza a função é dado por (R — COO — R’).
Isso significa que haverá um radical carbônico, seguido de uma carbonila ligada a um oxigênio e, depois do oxigênio, encontra-se outra cadeia de carbonos. Devido ao número de carbonos dessas moléuclas, que tende a ser grande, eles são pouco solúveis em água, mas se dissolvem bem em conteúdos orgânicos.
No dia a dia são os principais responsáveis pela aromatização dos conteúdos. Então, são explorados pelas indústrias alimentícias e farmacêuticas para trazer novos aromas para alimentos, bebidas e medicamentos.
Questões sobre compostos orgânicos oxigenados
(UECE 2022) O vinagre é uma solução aquosa de ácido acético, largamente utilizado na culinária em saladas e outros pratos. Nos produtos comerciais, vem indicada, no rótulo, a porcentagem do ácido acético presente, em termos de massa do ácido por volume de vinagre. Atente para as seguintes afirmações sobre o ácido acético.
I. O ácido acético pertence à função orgânica dos ácidos carboxílicos e, pela nomenclatura IUPAC, é denominado de ácido etanoico.
II. A representação da fórmula estrutural do ácido acético é:
Considerando as proposições acima apresentadas, é correto afirmar que
a) I é verdadeira e II é falsa.
b) ambas são falsas.
c) I é falsa e II é verdadeira.
d) ambas são verdadeiras.
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se:
I. Correta. Como é um ácido de dois carbonos, tem-se o prefixo -et, logo, é o ácido etanoico.
II. Certa. O ácido acético é o ácido carboxílico de dois carbonos, logo, possui a fórmula: 
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