Éster é o nome de uma função orgânica oxigenada, em que o grupo funcional fica entremeado na cadeia carbônica. São compostos orgânicos biológicos importantes, pois constituem as ceras produzidas por plantas e animais para evitar a desidratação ou falta de lubrificação. Essa característica pode ser observada em folhas de árvores mais brilhantes.
Devido a sua importância nos vegetais e animais, além de utilização na indústria alimentícia e farmacêutica, o tema pode ser cobrado de diferentes formas nas provas de vestibular. Por isso, é tão relevante estudar essa função orgânica e treinar exercícios sobre o tema.
Para te ajudar nessa tarefa, o Estratégia Vestibulares preparou este resumo com as principais informações sobre os ésteres, suas características físico-químicas, como identificar, nomenclatura e a reação química que é capaz de formar um composto dessa função orgânica. Continue lendo!
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O que é éster?
Os ésteres são, obrigatoriamente, substâncias químicas com cadeia carbônica que apresentam um grupo R — COO — R’ (éster) que os caracteriza. Considere que R e R’ são cadeias carbônicas que se ligam no carbono e no oxigênio.
Para elucidar a estrutura da fórmula molecular apresentada acima, acompanhe a imagem abaixo que traz uma visão mais esquemática de como esses átomos se relacionam entre si. Perceba que o grupamento éster se posiciona entre os carbonos dos radicais orgânicos R e R’, como duas cadeias carbônicas que estão, cada uma, separadas por — COO —.
Reação de esterificação
Cada um dos radicais orgânicos (R e R’) surge a partir da reação de esterificação, processo químico que permite a formação de um éster como produto. Para isso, são necessários dois reagentes: um álcool e um ácido carboxílico. Vamos relembrar a estrutura dessas duas outras funções orgânicas, para entender com maior clareza a construção de um éster.
Um álcool é formado por cadeia carbônica, somada a um grupo hidroxila (— OH). A maior parte das reações químicas que envolvem os álcoois ocorrem nesse grupamento, que apresentará a configuração —OH–. Quando em ambiente aquoso, por meio de reações químicas, as moléculas tendem a liberar essa hidroxila para o meio
O ácido carboxílico, por sua vez, é nomeado assim por ter um radical carboxila (—COOH). Por apresentar um caráter ácido, conforme demonstra o nome, os compostos têm a tendência de liberar íons H+ no sistema.
A mistura entre as hidroxilas e os íons de hidrogênio permite uma atração química importante, até mesmo pela diferença de cargas (H+ + OH–). A ligação entre essas duas substâncias formam moléculas de água (H2O).
Ao mesmo tempo em que isso acontece, o local de onde esses átomos saíram ficam com cargas elétricas que permitem a atração entre eles. Para maior estabilidade das moléculas, as duas cadeias carbônicas se unem, formando os radicais orgânicos dos ésteres.
A junção entre a cadeia carbônica do ácido carboxílico, os oxigênios da carboxila e a cadeia carbônica do álcool correspondem à estrutura de um éster. A reação abaixo resume essas informações, acompanhe.
Nomenclatura de éster
Um éster é nomeado conforme o ácido carboxílico e o álcool que lhe deu origem. Essa nomenclatura faz sentido porque, afinal, os compostos orgânicos são identificados pela cadeia carbônica observada.
Como os dois radicais orgânicos de um éster são derivados do ácido e do álcool, a junção entre os nomes é lógica. Mas, não basta simplesmente colocar os dois nomes lado a lado; algumas regras devem ser seguidas, conheça a seguir!
O éster acima é formado pela junção entre o ácido metanoico e o etanol. A partir disso, já podemos inferir que os radicais orgânicos terão a nomenclatura “met-” e “et-”, resta saber quais os sufixos que identificam que trata-se de uma função orgânica éster.
Nesse sentido, é importante que a nomenclatura sempre leva primeiro nome do radical que está ligado à carbonila (C=O), ou seja, a primeira palavra que aparece remete ao ácido carboxílico.
Agora que sabemos que “met-” será a primeira palavra e, para identificar o éster, utiliza-se o sufixo “oato”. Além disso, é importante colocar um infixo que indique a presença de ligações saturadas ou insaturadas: -an- para ligações simples, -en- quando há pelo menos uma dupla e -in- quando há pelo menos uma tripla.
Ao observar o radical orgânico ligado à carbonila, não observa-se nenhuma insaturação, então sua nomenclatura de éster será met- + -an- + oato = metanoato.
Em sequência, utilizamos o mesmo princípio para estudar o radical orgânico de dois carbonos. O seu sufixo deve ser “-ila” e os infixos não são necessários. Dessa forma, seria et- + -ila = etila. E, por fim, para formar a nomenclatura do éster, os dois nomes são unidos com a preposição “de”: metanoato de etila.
Neste outro exemplo, teremos que: ácido etanoico + etanol → etanoato de etila
Importância do ésteres
As propriedades mais exploradas dos ésteres é o aroma produzido por eles. Grande parte das flores e frutas possuem essas moléculas, o que produz o cheiro característico. Inclusive, a partir dessa observação, muitas indústrias criam flavorizantes e aromatizadores com esses compostos.
Os triglicerídeos, presentes no corpo humano, são importantes exemplos de ésteres, além de também serem classificados como lipídios. Eles são necessários para a manutenção energética e da temperatura do corpo, entre outras funções.
As ceras, já mencionadas anteriormente, aparecem nas folhas de algumas plantas que estão expostas a desidratação. Elas são ésteres de baixa solubilidade que impedem a evaporação da água, mantendo o vegetal hidratado por mais tempo.
Diferença entre éter e éster
Éter e éster não são a mesma coisa. Enquanto o éster é representado por R — COO — R’ e é formado pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico, os éteres são representados por R — O — R’, caracterizando uma cadeia heterogênea, com presença de oxigênio.
Questão de vestibular sobre éster
(UFRN — adaptada) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula:O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula
Qual o nome desse composto?
a) Butanoato de metila
b) Butanoato de etila.
c) Etanoato de n-octila.
d) Etanoato de n-propila.
e) Hexanoato de etila.
Existem dois carbonos antes do oxigênio que fica no meio da cadeia carbônica. Isso indica que o ácido carboxílico tinha dois carbonos e, por isso, podemos utilizar o prefixo et-. Você deve identificar a estrutura de um éster (R—COO—R’), e observar que do lado esquerdo não existem ligações insaturadas, o que permite a nomenclatura etanoato.
Quanto ao segundo radical, lembremos que ele terminará com “-ila” e deve ser coerente com o número de carbonos depois do grupamento éster. Nesse caso, será “octila”. Ou seja, conforme a alternativa D, o composto é nomeado como etanoato de n-octila.
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