Éter é uma função orgânica oxigenada, ou seja, aparece em compostos com carbono, hidrogênio e oxigênio. Caracterizados por uma baixa polaridade e alta volatilidade, os éteres são o foco do artigo abaixo.
O tema tem relevância para o estudo pré-vestibular e, além disso, aparece como anestésico durante procedimentos médicos. Continue lendo e saiba mais sobre as características físico-químicas, como identificar, estrutura básica, nomenclatura e, ainda, veja a resolução de uma questão de prova sobre o tema.
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O que é éter?
A função orgânica éter tem uma estrutura básica marcada pela presença de um átomo de oxigênio situado entre dois radicais carbônicos, como você pode observar no esqueleto abaixo:
R — O — R’
R e R’ podem ser iguais ou diferentes, desde que sejam radicais orgânicos.
A forma básica de um éter indica que, obrigatoriamente, as cadeias carbônicas que possuem essa função orgânica são heterogêneas.
Lembre-se: cadeias heterogêneas são aquelas em que as ligações entre dois carbonos está entremeada por um átomo diferente de hidrogênio (H) e carbono (C), como o nitrogênio (N), o oxigênio (O) e o flúor (F).
Como o éter é formado?
Os éteres são formados a partir de álcoois. O radical hidroxila (—OH) sofre substituição do átomo de hidrogênio por um radical orgânico, como o metil, etil, propil, entre outras opções.Veja essa transformação no etanol:
CH3 — CH2 — OH + radical metil (— CH3) ⇒ CH3 — CH2 — O — CH3
Nomenclatura dos éteres
Existem duas maneiras de nomear um éter, que levam em consideração os radicais R e R’.
A forma mais famosa de nomenclatura é dada por:
Prefixo do menor radical + oxi (que representa o átomo de O) + hidrocarboneto formado pelo radical de maior cadeia.
CH3 — CH2 — O — CH3
Passo 1: encontrar o átomo de oxigênio;
CH3 — CH2 — O — CH3
Passo 2: definir qual o maior radical orgânico ligado ao O
CH3 — CH2 — O — CH3
Passo 3: encontrar o menor radical ligado a O
CH3 — CH2 — O — CH3
Passo 4: nomear cada uma dessas partes orgânicas
CH3 — CH2 — ⇒ dois carbonos, de forma que o maior radical, então deve ser nomeado como um hidrocarboneto ⇒ etano
— CH3 ⇒ radical com apenas um carbono, por ser o menor neste éter, devemos manter o prefixo: met-
Passo 5: juntar cada uma das informações em um só nome:
met- + oxi + etano
metoxietano
Podemos fazer esse processo pela via contrária: qual a fórmula estrutural para o composto orgânico de nome etoxietano?
O menor radical é o primeiro prefixo da palavra.
- Como o nome começa com “et”, entende-se que o radical menor tem 2 carbonos;
- O “oxi” que fica no meio da nomenclatura faz menção à função éter, quando o átomo de O fica no meio da cadeia carbônica; e
- A última parte da palavra remete ao hidrocarboneto formado pelo maior radical do composto. Neste caso, é o etano, que também tem dois carbonos.
Com as informações obtidas até aqui, já sabemos que a cadeia é configurada de maneira a existir: dois átomos de carbono, um átomo de oxigênio e mais dois outros átomos de carbono — a partir disso, podemos montar o esqueleto estrutural:
C — C — O — C — C
Preenchemos agora todos os carbonos com hidrogênio, até que todas as quatro ligações estejam completas, em cada um deles:
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
Uma outra maneira de nomear os éteres é com a estrutura:
- éter + 1° grupo + 2° grupo + sufixo ico; e
- Se os dois grupos forem iguais, usa-se éter + prefixo di- + nome do grupo + sufixo ico.
No exemplo mencionado acima, como etoxietano, podemos considerar o padrão de dois grupos iguais
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
Como ambos os radicais têm dois carbonos, entendemos que são duas unidades de etil, de forma que o nome do composto nessa nomenclatura é éter dietílico.
CH3 — CH2 — CH2 — O — CH3
Temos dois grupos ligados à função éter: um com três carbonos e outro com apenas um átomo de carbono. Conforme as normas da IUPAC, eles têm radicais prop- (3C) e met- (1C). O sufixo final é dado por “-ico”, como assume a regra da nomenclatura. Nesse sentido, o nome do composto acima será éter metilpropílico.
Veja mais: Química Orgânica no Enem: o que é e classificações
Características do éter
Os éteres são compostos orgânicos com polaridade, mas que evaporam facilmente quando expostos ao ambiente — essa propriedade é conhecida como volatilidade. Muitos autores atribuem essa característica ao fato de perderem a ligação de hidrogênio presente na hidroxila do álcool de origem.
Os éteres não são altamente solúveis, embora possam interagir com água e álcool. Uma de suas particularidades é que não sofrem reações facilmente, então podem ser utilizados com solventes, principalmente em ambientes controlados de laboratórios.
Usos
O éter etílico é famoso porque tem ação analgésica, mas deve ser utilizado sob supervisão médica. A aplicação ocorria durante procedimentos cirúrgicos, mas a alta volatilidade do material aumentava o risco de explosão, então seu uso é atualmente controlado.
A utilização, agora, tem funções mais laboratoriais, inclusive na extração de aromas e essências de origem vegetal. A extração das moléculas de cocaína da folha de coca pode ser feita com esse material, por isso, no Brasil, o uso é controlado pela Polícia Federal.
Questão de vestibular
(Ulbra – RS) Leia a seguinte estrofe do poeta paraibano Augusto dos Anjos:
“O oxigênio eficaz do ar atmosférico,
o calor e o carbono e o amplo éter são
Valem três vezes menos que este Américo
Augusto dos Anzóis Sousa Falcão…”
O nome de uma importante função química orgânica é citado na estrofe. Indique a alternativa que contém um composto pertencente a essa função:
a) CH3CH2CH3 – propano
b) CH3COCH3 – propanona
c) CH3COOCH3 – etanoato de metila
d) CH3CH2OCH3 – metóxi – etano
e) CH3CH2CHO – propanal
Os versos citam vários termos químicos, então, atente-se para não confundir. O enunciado é claro em se referir a uma função orgânica, de forma que a única palavra que se encaixa nessa definição é o “éter”.
Com isso, você precisa recordar que o éter é caracterizado por um átomo de oxigênio localizado no meio de dois radicais orgânicos. Isso significa que haverá apenas um oxigênio na fórmula molecular, e ele deve estar no meio da cadeia carbônica — a nomenclatura aparece com um “oxi” no meio, ou a palavra “éter” no começo. A única alternativa que se encaixa nesses parâmetros é a letra D.
+ Conheça outras funções orgânicas: Aminas e Amidas: estrutura, classificação, propriedades e mais
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