Entender a acidez e basicidade dos compostos orgânicos é importante para desenvolver o raciocínio de questões de vestibulares que cobram o resultado de reações químicas com essas substâncias.
Acompanhe o artigo a seguir, que trata desse assunto de maneira resumida: te ensina a reconhecer, diferenciar e ainda mostra como resolver um exercício do vestibular sobre isso.
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Teorias para acidez e basicidade de compostos orgânicos
A química orgânica e inorgânica utiliza teorias para explicar a acidez e a basicidade das substâncias em análise. As principais ideias utilizadas em orgânica foram propostas por Johannes Nicolaus Brønsted com Thomas Martin Lowry e Gilbert Newton Lewis, sendo de menor importância para essa área a teoria de Arrhenius.
Teoria de Arrhenius
Na teoria de Arrhenius, os compostos básicos são aqueles que liberam OH- nas reações químicas. Ao passo que os ácidos são capazes de doar um próton de hidrogênio (H+).
Teoria de Brønsted-Lowry
À semelhança da anterior, a teoria de Brønsted-Lowry propõe que os ácidos são os compostos que liberam prótons H+ no meio. Entretanto, o conceito de bases é diferente do que vimos até aqui: bases seriam as moléculas capazes de receber um próton do meio.
Teoria de Lewis
Segundo essa teoria, um composto possui característica básica quando é capaz de doar elétrons na reação química. Os ácidos, por sua vez, seriam as moléculas que recebem os pares eletrônicos.
A imagem abaixo sintetiza as informações sobre essas teorias, de maneira que A=ácido, B=base, os pontos laterais às letras são elétrons e as setas representam a transferência eletrônica.
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Compostos orgânicos de características ácidas
É necessário lembrar, primeiramente, que a acidez e a basicidade dos compostos orgânicos não é tão acentuada quanto nas substâncias inorgânicas. Enquanto ácidos como HCl podem chegar a um valor extremo de pH igual a 2, os ácidos orgânicos mantêm-se em uma acidez bem mais leve (alguns em torno de 5 e 6).
Os principais ácidos orgânicos são as cadeias que possuem o radical carboxila (—COOH). Esses compostos, quando em água, sofrem ionização: liberam prótons H+ ou H3O+ para o meio, e segundo a teoria de Arrhenius e a de Brønsted-Lowry isso é uma característica ácida.
Os outros elementos químicos que interagem com a carboxila (ligados a ela) podem interferir na acidez desses compostos. Quando átomos muito eletronegativos estão nessa região, a atração pelos elétrons é mais forte e os prótons vão ficando mais “soltos”, até que sejam liberados no meio — essa relação é chamada de efeito indutivo.
Se, porém, os radicais ligados à carboxila apresentarem pouca eletronegatividade, os cátions H+ são menos dissociados da molécula. Essas afirmações podem ser notadas por meio da constante de ionização (Ki): quando menor o Ki, menor a acidez daquele composto orgânico.
Além dos ácidos carboxílicos, outros compostos apresentam características ácidas, entre eles:
- Alcinos, substâncias que possuem triplas ligações;
- Alcoóis, que possuem radicais hidroxila; e
- Fenóis, que têm hidroxila ligada a um anel benzênico.
+ Veja mais: Ligações químicas: tipos, características e exercícios
Compostos orgânicos de características básicas
Em termos de basicidade, os compostos orgânicos mais relevantes são as aminas. A presença do nitrogênio com elétrons livres permite enquadrar essas substâncias na qualidade de base de Lewis, por exemplo.
A reação das aminas com a água libera OH–, o que também abrange o conceito de alcalinos da teoria de Arrhenius.
Essas substâncias estão relacionadas com a constituição das proteínas, presentes nas carnes, em medicamentos e outras moléculas essenciais à vida e/ou importante para o cotidiano.
Dentre as aminas, as que têm maior caráter básico são as secundárias (nitrogênio ligado a dois carbonos). Aminas relacionadas com anéis aromáticos possuem leve basicidade, a menor dentre as observadas nos compostos orgânicos que contêm esse grupamento.
E os aminoácidos?
O nome dos “aminoácidos”, monômeros que compõem as proteínas já indica suas características de ionização: tanto ácido quanto básico. A presença do nitrogênio (amino-) determina a basicidade e a acidez é responsabilidade do radical carboxila.
Moléculas que possuem ambas as qualidades de pH são chamadas de anfóteras. Veja, abaixo, um exemplo de aminoácido.
Questões sobre acidez e basicidade dos compostos orgânicos
(UNICAMP-SP) – A metilamina, H3C – NH2, proveniente da decomposição de certas proteínas, responsável pelo desagradável cheiro de peixe, é uma substância gasosa, solúvel em água. Em soluções aquosas de metilamina ocorre o equilíbrio:
HC–NH2 (g) + H2O(l) ⇄ H3C-NH4+ (aq) + OH–(aq)
a) O pH de uma solução aquosa de metilamina será maior, menor ou igual a 7? Explique.
b) Por que o limão ou o vinagre (soluções ácidas) diminuem o cheiro de peixe?
Resolução
a) Dos princípios de um equilíbrio químico, sabe-se que a adição de metilamina no meio desloca a reação para a formação de produtos (para a direita). Desse modo, a liberação de hidroxilas (OH–) é crescente nessa solução aquosa, de forma que predomina-se o caráter básico.
Isso pode ser observado também se lembrarmos que as aminas, em geral, possuem uma tendência ao perfil básico.
b) Se a presença da metilamina aumenta a concentração de hidroxila e a liberação do composto H3C-NH4+ (aq), é necessário reverter esse comportamento do equilíbrio químico.
Diante disso, a adição de substâncias ácidas, que liberam H+ favorece a reação entre H+ + OH– -> H2O. Isso indica, portanto, que a reação ficará deslocada para o lado dos reagentes (para a esquerda). Com isso, a formação de substâncias fétidas é diminuída, resultando em menos odores de peixe.
(Unicamp/2016)
Com a crescente crise mundial de dengue, as pesquisas pela busca tanto de vacinas quanto de repelentes de insetos têm se intensificado. Nesse contexto, os compostos I e II abaixo representados têm propriedades muito distintas: enquanto um deles tem caráter ácido e atrai os insetos, o outro tem caráter básico e não os atrai.
Baseado nessas informações, pode-se afirmar corretamente que o composto
a) I não atrai os insetos e tem caráter básico.
b) II atrai os insetos e tem caráter ácido.
c) II não atrai os insetos e tem caráter básico.
d) I não atrai os insetos e tem caráter ácido e básico
O composto I possui um radical terminal —COOH, o que determina acidez, já que é um ácido carboxílico. Já o composto de número II possui nitrogênios em sua estrutura, que compõem dois grupamentos amina, isso indica certa basicidade na molécula.
Conforme o enunciado acima, o composto ácido atrai inseto (I) e o composto básico não apresenta tal característica (II). A alternativa que melhor representa essas afirmações é a letra C.
+ Veja também: Química Orgânica no Enem: o que é e classificações
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No banco de questões da Coruja você encontrará diversas outras resoluções de exercícios sobre a acidez e basicidade dos compostos. Com isso você pode treinar seu raciocínio, comparar com o desenvolvimento proposto e perceber quais pontos precisam ser ajustados — auxiliando no seu rendimento nos simulados e na prova final.
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