Os ácidos carboxílicos são compostos químicos orgânicos que apresentam comportamento ácido. Eles são formados por cadeias carbônicas, com pelo menos um radical oxigenado em uma das extremidades, grupamento esse que se chama carboxila.
O principal exemplo de ácido carboxílico, no dia a dia, é o vinagre. Por ser um produto de uso comum em nosso país, o tema costuma aparecer nas provas nacionais, contextualizado com esse produto ou outros de grande utilidade.
Para te ajudar na construção de conhecimento sobre os ácidos carboxílicos, qual o grupamento que os representa, como nomeá-los, as fórmulas mais conhecidas e quais as aplicações deles no cotidiano, a Coruja preparou este artigo. Continue lendo e confira!
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O que é ácido carboxílico?
Ácido carboxílico é o nome de uma função orgânica. Funções orgânicas representam o agrupamento de substâncias químicas que possuem cadeias carbônicas e algumas características físico-químicas semelhantes.
Um ácido carboxílico é um composto orgânico que possui um grupo carboxila, que é formado por “duas pontas”. Esse grupamento sempre fica na extremidade da cadeia carbônica, com um carbono ligado por dupla ligação ao oxigênio (C=O), uma segunda ligação a um grupo hidroxila (—OH) e sua terceira conexão é sempre com outro carbono.
A partir dessa informação, é possível concluir que todos os carbonos que constituem uma carboxila são carbonos primários, ou seja, se ligam com apenas um outro átomo de carbono. Esses pontos são essenciais para identificar o grupo funcional de uma substância.
Na imagem abaixo, note a representação geral de como é um ácido carboxílico. Os átomos dispostos à direita formam a carboxila, que também pode ser identificada por —COOH, enquanto que R é o radical orgânico, representando toda a cadeia carbônica que pode constituir esse ácido.
Saiba, também, que os ácidos carboxílicos são funções orgânicas oxigenadas. Essa divisão é importante, uma vez que alguns materiais didáticos fazem a diferenciação entre funções nitrogenadas e oxigenadas, por exemplo.
Características dos ácidos carboxílicos
Certas características dos ácidos carboxílicos são definidas pela presença de uma cadeia carbônica. Por exemplo, grande parte desses compostos são solúveis em solventes orgânicos, pela semelhança de polaridade dessas substâncias.
Por outro lado, os ácidos carboxílicos com quatro ou menos carbonos em sua estrutura, tendem a apresentar maior solubilidade em água. Note que essa propriedade está relacionada com menor quantidade ligações entre carbonos e menor apolaridade.
Outro ponto importante na estrutura dos ácidos carboxílicos é a presença do grupo —OH na carboxila. A relação entre oxigênio, hidrogênio e outros hidrogênios pode ser suficiente para a formação de ligações de hidrogênio, conexões fortes e importantes para diversos produtos químicos e reações biológicas.
Apesar de sua cadeia carbônica, é possível considerar que os ácidos carboxílicos são compostos polares. A presença da carboxila é quem confere essa polaridade a molécula, devido à possibilidade de interações positivas e negativas.
Quanto ao estado físico, existe uma divisão conforme o número de carbonos presentes na estrutura:
- Entre um e quatro carbonos na cadeia, são transparentes e líquidos em temperatura ambiente;
- Entre cinco e nove carbonos o estado físico ainda é líquido, com maior viscosidade. Mantém-se incolores, mas são menos solúveis em água do que os primeiros; e
- Ácidos carboxílicos com mais de nove carbonos são sólidos à temperatura ambiente, com coloração mais esbranquiçada.
A última característica a ser mencionada é aquela que dá nome a função. Trata-se do caráter ácido-básico dos compostos. Eles representam as substâncias orgânicas com menor pH, variando entre pH=2 e pH=5. Moléculas de outras funções, ainda que apresentem aspecto ácido, como os fenóis, não alcançam esse nível de acidez.
Nomenclatura de ácidos carboxílicos
Em primeiro lugar, a nomenclatura de ácidos carboxílicos parte do mesmo princípio que outros compostos orgânicos. É necessário contar o número de carbonos na cadeia e depois adicionar sufixos e prefixos que representem as ramificações e a função orgânica em questão.
Em geral, aqui, o nome do composto é precedido por “ácido” e o sufixo utilizado é o “-ico”. Como em outras situações, o infixo (fonema que fica no meio do nome) indica o tipo de ligações carbônicas presentes na fórmula, sejam simples (an), duplas (en) ou triplas (in).
De forma resumida, então, a nomenclatura de ácidos carboxílicos é dada por:
Ácido + prefixo (conforme nº de carbonos) + infixo (tipo de ligação) + ico
| Nº de carbonos | Prefixo |
| 1 | met- |
| 2 | et- |
| 3 | prop- |
| 4 | but- |
| 5 | pent- |
| 6 | hex- |
| 7 | hept- |
| 8 | oct- |
| 9 | non- |
| 10 | dec- |
Na fórmula estrutural apresentada acima, podemos encontrar 2 átomos de carbono. Conforme a tabela apresentada, o prefixo que corresponde a esse número de C é et-. O próximo passo para encontrar a nomenclatura é encontrar se existe alguma ligação dupla ou tripla entre carbonos. Como não existem, admite-se que o composto possui apenas conexões simples, de infixo -an-.
Por fim, o nome será concluído pelo sufixo -ico, que indica a função orgânica ácido carboxílico. Além disso, não podemos esquecer da palavra “ácido” antes do nome químico. A identidade dessa fórmula será, então: ácido et + an + ico. Por convenção, adiciona-se o “-o” depois de -an-, assim: ácido etanoico.
Apesar do nome padronizado pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) ser esse, é importante reconhecer que algumas nomenclaturas são mais conhecidas pela denominação informal. No caso do ácido etanoico, pode-se utilizar o termo ácido acético. Por fim, é importante saber que ácido etanoico = ácido acético = vinagre.
Ácidos carboxílicos no cotidiano
Ácidos carboxílicos estão presentes em diversas substâncias do nosso cotidiano. O principal exemplo já foi citado, que é o vinagre, explorado tanto na alimentação, como na limpeza de materiais, com efeitos medicinais e etc.
Um uso importante do vinagre seria para a neutralização de bases. Por exemplo, aminas são bases orgânicas, que podem ser neutralizadas com o ácido acético, gerando sal e água. É o que acontece quando utilizamos o vinagre para tirar o cheiro de peixe das mãos.
Outros compostos aparecem em cremes e pomadas dermatológicas, auxiliando no tratamento de acnes e outros problemas de pele. O ácido benzoico (C6H5COOH) é explorado como um conservante de alimentos.
Por fim, vamos tratar do ácido carbônico. Esse composto orgânico carboxílico está presente até mesmo no sangue humano, e precisa ser excretado por meio da respiração, porque torna-se tóxico com o passar do tempo. Além disso, bebidas gaseificadas como refrigerantes ou até mesmo a água possuem esse composto como principal gás.
Questões do Enem
(ACAFE-SC) Urtiga é o nome genérico dado a diversas plantas da família das urticárias, cujas folhas são cobertas de pelos finos que, em contato com a pele, produzem irritação. A substância causadora da irritação possui a fórmula:
A função química e o nome oficial desse composto, respectivamente, são:
a) éter metanoico
b) cetona e metanal
c) álcool e metanol
d) aldeído e metanol
e) ácido carboxílico e metanoico
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