Haletos: o que são esses compostos orgânicos?

Haletos é a denominação utilizada para se referir aos compostos químicos, orgânicos e inorgânicos, que possuem átomos da família dos halogênios (7A), como o flúor, cloro, bromo, iodo e astato. Neste artigo, entenda mais sobre os haletos orgânicos, com as características, principais exemplos e as reações químicas que dão origem a essas substâncias. Vamos estudar?

O que são haletos?

Os haletos orgânicos são substâncias que possuem cadeias carbônicas (esqueleto químico com hidrogênio e carbono) e átomos de elementos halogênios. Eles são constituídos por meio da reação química entre um hidrocarboneto e um outro composto halogênico, como os gases F₂, Cl₂, Br₂ e etc.

Conforme a cadeia carbônica presente, o tipo de átomo halogênio apresentado ou o número desses átomos, é possível classificar os haletos em grupos diferentes. Isso facilita, por exemplo, o reconhecimento das estruturas a partir do nome, além de relacionar características semelhantes.

Classificação dos haletos orgânicos 

Quanto à cadeia carbônica

Haletos de alquila

Os haletos de alquila são compostos orgânicos derivados de hidrocarbonetos não aromáticos. Isso significa que a substância que reage para formar a molécula é construída a partir de um esqueleto carbônico que não possui anel benzênico.

Haletos de arila

Por sua vez, os haletos de arila são originados, justamente, dos hidrocarbonetos aromáticos. Então, só podem existir quando o reagente carbônico possui pelo menos um grupo funcional benzeno.

Haletos de acila 

Os haletos de acila são tipos específicos de compostos, já que não são formados a partir de hidrocarbonetos. Nesse caso, é necessária a reação entre um ácido carboxílico e uma molécula halógena para formar a substância. 

A grande diferença desse tipo de haleto orgânico para outros é a presença de um grupo carbonila, que não aparece nos outros compostos. Lembre-se que os hidrocarbonetos só possuem carbono e hidrogênio, enquanto que a carbonila é formada pela dupla ligação do carbono secundário a um átomo de oxigênio.

Quanto ao número de átomos halogênios

O número de átomos de elementos químicos da família dos halogênios é o fator determinante para essa classificação. Nesse caso, é adicionado o prefixo relacionado ao valor junto a palavra “haleto”, como em:

• Mono-haleto, se a substância possui apenas um átomo de halogênio;
• Di-haleto, se o composto tem dois átomos de halogênio; 
• Tri-haleto quando há três estruturas atômicas de halogênio na molécula; e
• A denominação pode ser poli-haleto quando o número de halógenos é maior do que três.

Nomenclatura dos haletos 

Para dar nome a um haleto orgânico, leva-se em consideração a posição do átomo halogênio. Isso é traduzido pela numeração do carbono em que se posiciona esse átomo, seguido do nome desse elemento, depois, é adicionado o nome do hidrocarboneto que deu origem ao composto. 

posição do átomo haleto + elemento químico halogênio + nome do hidrocarboneto

O composto acima é formado por um esqueleto carbônico de 4 carbonos, além da presença do átomo de cloro. Lembre-se que o cloro é um elemento químico da família 7A, halogênios, por isso a molécula é considerada um haleto. 

Para nomear a substância é preciso contar os carbonos de forma que o halogênio fique no carbono com menor numeração possível. Da esquerda para a direita, o carbono será de número 2; da direita para esquerda, número 3.

Opta-se, então, pela primeira contagem com número 2, essa é a posição do átomo de cloro. Depois, é preciso adicionar o nome desse elemento químico, seguido do nome do hidrocarboneto. Nesse caso, existem quatro carbonos, o que traz a denominação “butano” . Assim:

posição do átomo haleto = 2

 elemento químico halogênio = cloro

 nome do hidrocarboneto = butano 

2-clorobutano

Para os haletos de acila, que possuem a carbonila, a nomenclatura é definida de maneira diferente, justamente para identificar a presença desse grupamento. Nesse caso, a fórmula é dada por:

(nome do elemento halogênio + sufixo eto) + de + (cadeia principal com sufixo -oíla)

O composto acima é um haleto de acila porque possui um grupo carbonila, além do átomo de halogênio, nesse caso, o cloro. Note que, apesar da presença do anel benzênico, o composto é derivado de um ácido carboxílico, e isso predomina na classificação da substância. 

A cadeia carbônica principal, nesse caso, é um benzeno. O halogênio é um cloro, então, o nome será: cloreto de benzoíla.

Formação dos haletos orgânicos

Os haletos orgânicos podem ser formados por reações de substituição, quando átomos de hidrogênio são trocados por átomos de halogênios. Ou, ainda, por reações de adição, quando há quebra de ligações duplas ou triplas entre carbonos, de forma a ceder espaço para a entrada do halogênio.

Em ambos os casos, utiliza-se o termo “halogenação” para definir as reações orgânicas. Seja “reação de adição de halogenação,” ou reação de “substituição por halogenação”.

Características físico-químicas dos haletos orgânicos

As características específicas dos haletos orgânicos são definidas conforme a cadeia carbônica, tipo de átomo de halogênio identificado, mas seus usos são extensos na sociedade atual. Como gases para refrigeradores, pesticidas, gases para aerossóis e entre outros.

O ponto de fusão e ebulição, em geral, é proporcional ao tamanho e peso molecular, quanto maior a molécula, mais altas as temperaturas requeridas. Inclusive, isso também é resultado da interação mais intensa e numerosa entre os átomos, que dificulta a separação entre eles.

Em termos de solubilidade, em geral, são compostos pouco solúveis, já que tem uma estrutura predominantemente apolar, devido à cadeia carbônica proveniente dos hidrocarbonetos ou ácidos carboxílicos.

Questões sobre haletos orgânicos

(EsPCEx-SP) Tornou-se uma mania entre os alunos de diversas idades o hábito de carregar no lugar da antiga borracha o corretivo líquido. Muitos destes corretivos contém diclorometano como solvente, que é prejudicial à saúde, por ser tóxico e muito volátil. Sua fórmula molecular é:

a) (C₂H₂)Cℓ₂
b) CH₂Cℓ₂
c) C₂Cℓ₂
d) C₂H₂Cℓ₂
e) CH₃CH₂Cℓ

O nome diclorometano indica que a substância orgânica é formada por dois átomos de cloro associados a uma cadeia carbônica de metano. 

Metano é um composto orgânico formado por um único carbono = C.

Sabemos que o carbono faz quatro ligações químicas covalentes, de maneira que, nesse caso, duas delas são preenchidas por cloros, assim:

Cl — C — Cl

(CCl₂)

Para preencher as duas ligações faltantes, basta adicionar dois hidrogênios. Assim a fórmula molecular será CH₂Cl₂, conforme indica a letra B.

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