Reações orgânicas: o que são e classificações

Reações orgânicas: o que são e classificações

Reações orgânicas são processos químicos que acontecem entre reagentes orgânicos, formando produtos que também possuem cadeias carbônicas. Elas são importantes para a constituição de diversos materiais utilizados no dia a dia, como os polímeros, os combustíveis, os medicamentos e etc. 

O conceito de reação orgânica é simples e, depois, esses processos podem ser subdivididos em classes, como as reações de adição, substituição, eliminação ou oxidação. Neste artigo, veja um resumo sobre cada um desses tipos, quais as características e principais exemplos. Vamos lá?

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Reações orgânicas de adição

A primeira das reações orgânicas a ser estudada é a “adição”. Como aponta o nome, esse processo químico é utilizado para unir duas ou mais substâncias orgânicas, com o objetivo de formar produtos orgânicos. Uma representação simplificada seria: A + B → C.

Dentro desse tipo de reação orgânica, existem diferentes processos que podem ser nomeados, como a halogenação. Esta acontece quando um composto orgânico reage com elementos halogênios (como o cloro ou o bromo) e esses átomos são adicionados no esqueleto carbônico.

Exemplo de reação orgânica
Imagem: Reprodução/Wikimedia

A hidrogenação, como indica o nome, é a adição do gás hidrogênio no sistema. Os átomos de H podem se juntar ao composto orgânico, como acontece quando óleos vegetais são hidrogenados e formam a margarina.

Existe, ainda, a hidratação, quando moléculas de água são adicionadas ao composto orgânico. Em muitos casos, esse processo é utilizado para rearranjar um composto insaturado, de forma a excluir a insaturação, como mostra a imagem abaixo.

reações orgânicas
Imagem: Reprodução/Wikimedia

Reação de substituição

A reação de substituição é diferente porque troca átomos dentro da estrutura carbônica, originando novos compostos a partir do primeiro.

Nessa classificação também é observada a halogenação, porém o processo é diferente. Aqui, os átomos de hidrogênio da cadeia carbônica seriam substituídos por halogênios. Em geral, também é construído uma segunda molécula, que é formada pela junção do H com o halogênio em questão.

exemplo de reações orgânicas
Imagem: Reprodução/wikimedia

Quando um composto orgânico, por exemplo um hidrocarboneto, reage com o ácido nítrico, ocorre uma reação de substituição por nitração. Isso significa que o grupamento nitro (—NO2) será substituído dentro da molécula, geralmente na troca por um hidrogênio. 

reações orgânicas
Imagem: Reprodução/wikimedia

Um outro grupo químico também pode substituir o hidrogênio em compostos orgânicos, é o grupo sulfônico (—SO3H), que aparece quando a molécula orgânica reage com o ácido sulfúrico, que tem fórmula H2SO4.

Reação de eliminação

Reações orgânicas de eliminação acontecem quando a molécula é dividida em duas partes diferentes. Geralmente, um dos produtos possui cadeia carbônica, enquanto o outro é de classificação inorgânica.

Uma das formas de fazer uma reação de eliminação orgânica é por meio da desidratação intramolecular. O nome aponta o evento que deve ocorrer nesses casos, ou seja, moléculas de água são formadas a partir daquele composto. Isso significa que a substância deve perder dois átomos de hidrogênio e um átomo de oxigênio. 

reação orgânica
Imagem: Reprodução/wikimedia

No exemplo acima, você pode observar que o reagente está imerso em um sistema a 170ºC, em que o ácido sulfúrico é um catalisador no meio. A molécula de etanol (reagente) é impulsionada a liberar uma molécula de água e, com isso, forma-se uma insaturação, que gera também o hidrocarboneto eteno. Grande parte dos alcenos são formados a partir da desidratação intramolecular de um álcool.

Nas reações de eliminação, existe também a desidratação intermolecular. Nesse processo, duas moléculas reagem entre si, formam um novo composto e também liberam moléculas de água. Nesse caso, os compostos orgânicos se unem, formando uma cadeia carbônica mais longa.

Reação de oxidação

Existem, ainda, as reações orgânicas de oxidação. Nesse caso, o número de oxidação (nox) dos átomos é alterado durante o processo químico. Em geral, as insaturações se rompem, o que contribui para um aumento do nox nos átomos de carbono e, para que ocorra a reação de oxidação, é necessária a presença de um catalisador no meio, que favoreça a transformação atômica. 

O primeiro método é chamado de oxidação enérgica, demanda elevadas concentrações de permanganato de potássio (KMnO4), acontece em altas temperaturas e favorece a ruptura das insaturações, com substituição por outro grupo funcional. 

Como produtos, além do composto alterado, podemos encontrar gás carbônico, água, ácido carboxílico ou moléculas cetônicas. 

Há também uma reação de oxidação que ocorre de forma mais “branda”. Nesse caso, o catalisador ainda é o permanganato de potássio, mas a temperatura do meio e a concentração do ácido não precisam ser tão marcantes quanto no caso anterior. 

É preciso tratar, também, a respeito da oxidação dos álcoois. Ela só acontece quando o hidrogênio é trocado por átomos de elementos mais eletronegativos do que ele e, com isso, o carbono ligado à hidroxila terá um aumento do nox. Afinal, um dos principais elementos mais eletronegativos que o H é o próprio oxigênio. 

Nesse sentido, quando os álcoois primários sofrem oxidação, formarão aldeídos ou ácidos carboxílicos, a depender do tipo de cadeia observada; quando o álcool é secundário, o produto será cetônico.

Por fim, a ozonólise é o tipo de reação orgânica que ocorre quando o agente oxidante é o ozônio (O3). Essa molécula atuará no sentido de quebrar a insaturação, formando um anel de oxigênio, que pode originar tanto uma cetona (se o carbono for terciário) ou um aldeído (quando o carbono é primário ou secundário).

Questão de vestibular sobre reações orgânicas

(Cesgranrio-RJ)

É dada a reação

Questão de vestibular sobre reações orgânicas

que é classificada como uma reação de:

a) adição.
b) ciclo-adição.
c) condensação.
d) eliminação.
e) substituição.

Na imagem é demonstrada uma reação entre o benzeno e o ácido sulfúrico. Ao final do processo químico, observa-se que o benzeno admitiu um grupamento novo, SO3H, que é chamado de grupo sulfônico. Ao mesmo tempo, uma molécula de água aparece como produto da reação orgânica. 

Nesse sentido, é possível observar que os átomos de hidrogênio do anel aromático foram substituídos pelo grupamento de enxofre, o que traz uma nova configuração à molécula, ao mesmo tempo em que se forma uma molécula de água, devido ao hidrogênio que se perdeu e ao oxigênio do ácido inorgânico. Assim, a alternativa correta é a letra E.

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