Os compostos orgânicos fazem parte do cotidiano de todos os seres vivos e, em meios a eles, existem algumas classificações como as funções orgânicas. As funções oxigenadas, nitrogenadas, halogenadas, sulfuradas, entre outras, fazem parte do estudo químico importante pré-vestibular.
Para te ajudar com esse assunto, o Estratégia Vestibulares preparou um artigo que resume as principais informações sobre o conceito e classificação das funções oxigenadas. Confira no texto a seguir!
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Funções Oxigenadas: o que é?
Compostos orgânicos oxigenados são aqueles que apresentam carbono, hidrogênio e oxigênio em sua estrutura. Eles podem assumir diversos formatos e interações diferentes.
Para abranger as diferentes formas e arranjos das substâncias orgânicas oxigenadas, criou-se uma classificação padrão para os modos de ligação entre o carbono, hidrogênio e oxigênio. As mais importantes são: álcool, fenol, éter, aldeído, cetona, ácido carboxílico, entre outras.
Antes de iniciarmos o estudo das classificações das funções oxigenadas, é importante conhecer alguns conceitos de nomenclatura da química orgânica.
Quanto ao número de carbonos na cadeia principal:
- os compostos orgânicos com apenas um carbono na cadeia principal são marcados pelo prefixo met-;
- as estruturas com dois carbonos têm o prefixo et-;
- os esqueletos com três carbonos devem ser prefixados com prop-;
- as substâncias com quatro carbonos levam o prefixo but-;
- As demais substâncias seguem os sufixos pent- (cinco carbonos), hex- (seis carbonos), hept- (sete carbonos), oct- (oito carbonos), como na matemática.
Quanto ao grau de insaturação das ligações:
- apenas ligações saturadas, utiliza-se o termo -an-;
- quando existem ligações duplas, é utilizado o vocábulo -en-;
- se existem duas ligações duplas na estrutura, necessita-se do termo -dien-;
- Se o composto é insaturado com ligação tripla, será utilizado o termo -in-.
Classificação das Funções Oxigenadas
As funções orgânicas oxigenadas são classificadas da seguinte forma:
Álcool
É a função oxigenada que possui um radical hidroxila ligado a um carbono saturado em sua estrutura.
Essas substâncias podem ser classificadas quanto ao número de hidroxilas presentes no composto:
- Monoálcool: uma hidroxila em um carbono saturado;
- Diálcool: contém duas hidroxilas ligadas à cadeia carbônica;
- Triálcool: possui três hidroxilas na cadeia principal, e assim sucessivamente.
A nomenclatura para esse tipo de função é:
radical que indica o número de carbonos + grau de saturação da cadeia + sufixo ol
Conforme essa regra, o composto acima seria identificado por:
et (2 carbonos na cadeia principal) + an (somente ligações saturadas) + sufixo ol = etanol
Fenol
Essa função oxigenada refere-se aos compostos que possuem hidroxilas ligadas a um carbono aromático. Em termos de pH, essa função é considerada ácida e possui, como principal representante, o hidroxibenzeno (figura a seguir).
Éter
O éter é uma das funções oxigenadas e é marcado por conter oxigênio entre os carbonos da cadeia principal. Ou seja, o átomo de oxigênio está intercalado na cadeia carbônica.
Para nomeá-lo utiliza-se o seguinte critério:
radical do número de carbonos antes do oxigênio + oxi + radical do número de carbonos depois do oxigênio + grau de insaturação da cadeia + o
Na imagem anterior, existe um carbono antes do oxigênio = met
O oxigênio é representado por oxi
Notam-se dois carbonos na cadeia principal, após o oxigênio= et
As ligações são saturadas = an
Por fim, o sufixo é o.
O nome desse composto, então é metoxietano.
Aldeído
Função oxigenada marcada por um carbono da extremidade da cadeia principal, que se relaciona por dupla ligação com um oxigênio, além de estar conectado com um hidrogênio. Por fim, a ligação sobrante é a interação com uma cadeia carbônica R.
A nomenclatura segue os padrões, com alteração do sufixo,apenas:
radical que indica o número de carbonos + grau de saturação da cadeia + sufixo al
Há três carbonos na cadeia principal, a função aldeído está na extremidade direita, e não ocorrem insaturações na molécula, de forma que a nomenclatura será:
prop + an + al = propanal
Cetona
Das funções oxigenadas estudadas até aqui, a cetona é a primeira que apresenta, obrigatoriamente, um carbono secundário. Além disso, ele precisa estar relacionado por dupla ligação com um átomo de oxigênio.
A nomenclatura também segue os padrões normais:
radical que indica o número de carbonos + grau de saturação da cadeia + sufixo ona
O composto representado na imagem anterior possui três carbonos na cadeia principal e é a cetona com menor número de carbonos possíveis, visto que não existem cetonas sem carbonos secundários.
Dito isso, a nomenclatura será:
prop + an + ona = propanona
Embora seu nome técnico seja esse, o composto é conhecido como acetona e é muito utilizado como removedor de esmaltes de unhas, além de que possui um cheiro muito conhecido e característico.
Ácido Carboxílico
É uma função oxigenada que aparece na extremidade do composto: carbono ligado por dupla ligação a um átomo de oxigênio além de uma ligação com uma hidroxila. Esse conjunto de elementos forma o chamado radical carboxila, muito citado nas provas de vestibulares.
Para denominar essa função, segue-se a regra:
ácido + radical que indica o número de carbonos + grau de saturação da cadeia + sufixo oico
No exemplo da imagem anterior, nota-se que a cadeia principal possui três carbonos e não há insaturações, então:
ácido prop + an + oico = ácido propanoico
Éster
Por fim, outra das funções oxigenadas mais importantes para o vestibular é o éster: marcado por um carbono intercalado na estrutura, ligado por dupla ligação a um oxigênio e um segundo átomo de oxigênio que se coloca entre os dois carbonos. Compreenda melhor com a imagem:
Para nomear essa estrutura, utiliza-se a fórmula:
nomenclatura referente ao número de carbonos antes da função + nome ligado ao grau de insaturação + oato + de + nomenclatura referente ao número de carbonos depois da função éster + ila
Ou seja:
met (1 carbono a direita) + an (ligações saturadas) + oato de prop (3 carbonos a esquerda) + ila
O nome desse composto será metanoato de propila.
Questões de Funções Oxigenadas
Como exemplo de como aparecem questões sobre funções oxigenadas nas provas de vestibular, veja o exercício abaixo e acompanhe a resolução proposta pelo time do Estratégia Vestibulares!
ENEM 2017
O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com a equação química:
A função química presente no produto que representa o biodiesel é
a) éter.
b) éster.
c) álcool.
d) cetona.
e) ácido carboxílico
Como o biodiesel apresenta um carbono ligado a dois oxigênios, de forma que um dos oxigênios está intercalado na cadeia carbônica e o outro forma uma dupla ligação, dentre as funções oxigenadas disponíveis nas alternativas, a correta será a função éster. Por esse motivo, a alternativa correta é a letra B.
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