No mês de setembro o Estado de São Paulo registrou pelo menos 22 casos, entre suspeitos e confirmados, de contaminação de bebidas alcoólicas contaminadas com metanol, uma substância que, quando ingerida, é metabolizada no organismo formando produtos tóxicos como ácido fórmico. Cinco mortes relacionadas ao problema estão em apuração.
Dentre os sintomas é comum aparecer sonolência, tontura, náuseas, vômitos, confusão mental, taquicardia, convulsões e até cegueira, que pode se tornar irreversível a depender do caso. A substância é altamente inflamável, de difícil identificação e tóxica.
Por conta da gravidade do problema e da dificuldade em identificar o metanol (CH₃OH), a Vigilância Sanitária de São Paulo emitiu um alerta sobre os riscos da ingestão do metanol.
Além disso, a Polícia Federal já anunciou que irá investigar os casos para buscar culpados e se há distribuição em outros estados. Há a suspeita de envolvimento do crime organizado com a adulteração das bebidas alcoólicas.
O Ministério Público, inclusive, determinou que haja notificação imediata de intoxicações por metanol, mesmo antes da confirmação diagnóstica, o que permitirá identificar com maior rapidez possíveis surtos em outras regiões e comportamentos clínicos ou epidemiológicos atípicos.
Dentre as aplicações legalizadas do produto estão a fabricação de formol (formaldeído), tintas, ácido acético, plásticos e solventes, se fazendo presente em produtos como removedores de tinta, limpa-vidros e anticongelantes, além de ser matéria-prima na produção de biodiesel, por meio de um processo químico chamado transesterificação.
Por conta da gravidade e relevância que o tema vem ganhando no noticiário e no impacto público, não é de se duvidar que surjam questões sobre o metanol nos vestibulares de 2025 e dos próximos anos.
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Pensando nisso, o Portal Estratégia Vestibulares preparou uma lista com algumas perguntas que já foram utilizadas em provas anteriores, inclusive no Enem, para você praticar e entender como a substância química pode aparecer nos vestibulares. Vamos lá?
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UEFS (2012)
A tabela apresenta algumas propriedades físicas do metanol e do etanol. Enquanto o metanol é utilizado como combustível nos carros de Fórmula Indy, que chegam a atingir velocidades de 350,0kmh⁻¹, o etanol é usado em veículos automotores que rodam nas regiões metropolitanas e nas rodovias.
A análise das propriedades do etanol e do metanol relacionadas na tabela e a utilização desses álcoois como combustíveis permitem corretamente afirmar:
A O metanol e o etanol, a −100ºC, estão no estado sólido.
B A pressão de vapor do metanol, a 25ºC, é maior que a do etanol, a essa temperatura.
C O etanol não é utilizado na Fórmula Indy porque libera, na combustão, maior quantidade de energia que o metanol.
D À temperatura ambiente, as perdas por evaporação de etanol são maiores que as de metanol, nas mesmas condições.
E A quantidade de energia produzida na combustão completa de 1,0L de metanol é igual, nas mesmas condições, à produzida na combustão de 0,5L de etanol.
Resposta:
Alternativa correta: B
Unichristus (2012)
O texto da imagem tem como base o fato de o metanol
Dados: Ponto de ebulição do metanol = 65 ºC; Ponto de fusão do metanol = – 98 °C.
A possuir chama invisível.
B oxidar produzindo gás metano.
C produzir, na combustão, líquidos invisíveis.
D sublimar à temperatura ambiente (25 ºC).
E ser encontrado na natureza na forma de gás invisível.
Resposta:
Alternativa correta: A
Unitins (2025)
Uma reação de um composto orgânico é apresentada no diagrama, em que o eixo vertical representa a energia, e o eixo horizontal, a coordenada de reação (caminho da reação).
Analise as afirmativas.
I. A reação ocorrida é de substituição.
II. É uma reação exotérmica.
III. Há a formação de uma substância intermediária quando é atingida a energia de ativação.
IV. Ocorre a formação da substância metanol.
V. Existe pelo menos um cátion que não foi apresentado no diagrama.
É correto o que se afirma em
A I, II e III apenas.
B I, II e IV apenas.
C II, III e V apenas.
D I, III e IV apenas.
E I, II, III, IV e V.
Resposta:
Alternativa correta: E
Enem (2012)
Um dos métodos de produção de biodiesel envolve a transesterificação do óleo de soja utilizando metanol em meio básico (NaOH ou KOH), que precisa ser realizada na ausência de água. A figura mostra o esquema reacional da produção de biodiesel, em que R representa as diferentes cadeias hidrocarbônicas dos ésteres de ácidos graxos.
A ausência de água no meio reacional se faz necessária para
A manter o meio reacional no estado sólido.
B manter a elevada concentração do meio reacional.
C manter constante o volume de óleo no meio reacional.
D evitar a diminuição da temperatura da mistura reacional.
E evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a formação de sabão.
Resposta:
Nessa reação, a água promoveria a hidrólise do éster em álcool e ácido carboxílico:
É𝑠𝑡𝑒𝑟 + 𝐻₂𝑂 → Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥í𝑙𝑖𝑐𝑜 + Á𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙
Além disso, como o meio é básico, haveria a reação do ácido com a base, formando um sabão, que é um sal orgânico:
Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥í𝑙𝑖𝑐𝑜 + 𝐵𝑎𝑠𝑒 → 𝑆𝑎𝑏ã𝑜 + 𝐻₂𝑂
Portanto, analisando alternativa por alternativa, tem-se:
A – Errada. A água manteria o meio reacional no estado aquoso/líquido.
B – Errada. A água solubilizaria apenas o etanol.
C – Errada. A adição de água é indiferente no que diz respeito ao volume do óleo, já que eles são imiscíveis, pois o óleo é apolar.
D – Errada. A relação entre água e temperatura é inexistente nessa situação.
E – Certa. A supressão da água evita a hidrólise do éster e formação do sabão.
Alternativa correta: E
Univesp (2021)
A reação de síntese mais utilizada para a formação do metanol (CH₃OH), um biocombustível muito utilizado nas indústrias químicas como solvente, ocorre a partir da reação entre os gases monóxido de carbono (CO) e hidrogênio (H₂). A equação não balanceada que representa a reação é:
CO (g) + H₂ (g) —> CH₃OH (ℓ)
Em uma reação de síntese do metanol, com 100% de rendimento, foi empregado 25 g de hidrogênio gasoso e quantidade suficiente de monóxido de carbono.
A quantidade máxima de metanol produzida nessa síntese é igual a
A 50 g.
B 100 g.
C 200 g.
D 400 g.
E 800 g.
Resposta:
Alternativa correta: C
Udesc (2018)
Em um Laboratório de Química Orgânica existem diversas substâncias químicas, como metanol, acetato de etila, trietilamina e acetato de sódio. Considerando essas quatro substâncias, analise as proposições.
I. A trietilamina não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
II. O acetato de sódio apresenta somente ligações covalentes polares.
III. O acetato de etila é um éter e apresenta ligações covalentes polares.
IV. O metanol apresenta ligações covalentes polares e não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
V. As quatro substâncias apresentam somente ligações covalentes polares e apolares.
Assinale a alternativa correta.
A Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
B Somente as afirmativas II e V são verdadeiras.
C Somente a afirmativa I é verdadeira.
D Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
E Somente as afirmativas I, III e V são verdadeiras.
Resposta:
Julgando os itens, tem-se:
I. Certo. A trietilamina não apresenta hidrogênio ligado ao átomo de nitrogênio, por isso não realiza ligações de hidrogênio.
II. Errado. O acetato de sódio apresenta uma ligação covalente apolar localizada entre os átomos de carbono.
III. Errado. O acetato de etila é um éster e apresenta ligações covalentes polares.
IV. Errado. O metanol apresenta ligações de hidrogênio, porque apresenta um hidrogênio ligado ao átomo de oxigênio.
V. Errado. Além das ligações covalentes, existe ligação iônica no composto acetato de sódio.
Alternativa correta: C
UFG (2008)
Leia o texto abaixo.
O metanol é utilizado como um solvente orgânico industrial, como combustível alternativo e está disponível comercialmente em uma ampla variedade de produtos. O envenenamento por metanol, através da metabolização celular, promove toxicidade severa sobre o sistema nervoso e constitui um problema de saúde em todo o mundo. Uma estratégia imediata para conter a intoxicação é a administração, via oral, de bebida alcoólica (etanol).
Essa estratégia é recomendada porque
A o etanol e o metanol competem pela mesma enzima de metabolização.
B a interação do metanol com a enzima de metabolização forma um complexo enzima-substrato.
C a metabolização do etanol desacelera o funcionamento do sistema nervoso.
D o etanol é metabolizado dentro da célula no compartimento citosólico.
E a energia de ativação utilizada na metabolização do metanol aumenta.
Resposta:
Alternativa correta: A
UEA (2022)
Uma síntese que pode ser empregada para a formação do metanol, (CH₃OH), um álcool de ação corrosiva e efeitos tóxicos, é a reação em equilíbrio químico entre os gases monóxido de carbono (CO) e hidrogênio (H₂), representada pela equação:
CO (g) + 2H₂ (g) ⇌ CH₃OH (g) ∆H = −616 kJ/mol
Em um estudo do modelo explicativo da cinética de formação do metanol, a partir do monóxido de carbono e hidrogênio, foram empregadas certas quantidades estequiométricas dos reagentes e observou-se que a taxa de consumo do gás hidrogênio era de 4 × 10⁻¹ mol/s.
A taxa de formação do metanol nessa reação foi de
A 2 × 10⁻¹ mol/s.
B 4 × 10⁻¹ mol/s.
C 1 × 10⁻¹ mol/s.
D 6 × 10⁻¹ mol/s.
E 8 × 10⁻¹ mol/s.
Resposta:
Alternativa correta: A
Fameca (2020)
Uma empresa japonesa desenvolveu uma mini célula eletroquímica que utiliza uma carga de metanol (CH₃OH) de 2 cm³, sendo capaz de alimentar um tocador de MP3 por até 20 horas.
(www.inovacaotecnologica.com.br, 03.03.2005. Adaptado.)
A figura representa, simplificadamente, o funcionamento de uma célula eletroquímica cujo combustível é o metanol.
(Hebe M. Villullas et al. “Células a combustível: energia limpa a partir de fontes renováveis”. Química Nova na Escola, no 15, maio de 2002. Adaptado.)
Os potenciais de redução associados às reações que ocorrem nessa célula a combustível são:
CO₂ + 6H⁺ + 6e⁻ → CH₃OH + H₂O Eº = +0,02 V
3/2 O2 + 6H⁺ + 6e⁻ → 3H2O Eº = +1,23 V
Sobre a célula eletroquímica a metanol, é correto afirmar que:
A o número de oxidação do carbono diminui 6 unidades.
B sua ddp teórica é igual a +1,25 V.
C o metanol atua como agente oxidante da célula.
D oxigênio é reduzido no polo positivo da célula.
E seu funcionamento torna o meio ácido.
Resposta:
Alternativa correta: D
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