A química orgânica é um dos principais assuntos da Química, com mais de 15% das questões do Enem, segundo levantamento que considera a primeira edição da prova, em 1998 até a edição 2020.
Em resumo, a química orgânica se dedica ao estudo dos compostos que possuem carbono em sua composição, detalhando suas propriedades e características. O Carbono é um elemento químico da família 14A e ocupa o segundo período na tabela periódica.
Dadas essas propriedades, sabe-se que ele estabelece até 4 ligações químicas covalentes com outros elementos, que podem ocorrer de diferentes maneiras. E suas classificações são determinadas conforme o número de ligações químicas.
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Além de classificar os carbonos, na química orgânica, é possível denominar sua cadeia. Ou seja, os carbonos ligados podem ser divididos em diferentes classificações: saturada, insaturada, homogênea, heterogênea e outros.
Listamos 7 questões sobre química orgânica que já caíram nos principais vestibulares do País, inclusive do Enem, com respostas feitas pelos nossos professores no Banco de Questões do EV, para você treinar e compreender formas que as bancas utilizam o assunto no desenvolvimento das perguntas. Vamos lá?
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Uerj (2025)
Para atrair indivíduos do sexo oposto, as fêmeas da mosca doméstica exalam um feromônio, cuja molécula é representada pela fórmula estrutural espacial a seguir.
Nessa molécula, observa-se a presença de isomeria espacial associada à insaturação entre dois carbonos.
O isômero observado e as posições dos carbonos insaturados, na cadeia carbônica, estão indicados em:
A cis − 9 e 10
B cis − 14 e 15
C trans − 9 e 10
D trans − 14 e 15
Resposta:
Alternativa correta: A
UFGD (2024)
Os imino-açúcares ou aza-açúcares (Estrutura I) são compostos que possuem um nitrogênio endocíclico e se assemelham estruturalmente aos sacarídeos (Estrutura II). Há relatos da utilização dos imino-açúcares, em tempos antigos, na fitomedicina chinesa tradicional, sendo, atualmente, utilizados no tratamento de muitas doenças como, por exemplo, o diabetes e infecções virais1. Os imino-açúcares têm sido muito estudados quanto às suas propriedades biológicas, muito por apresentarem alta solubilidade em água e estabilidade quando protonados (Estrutura III).
Referência 1. Iminosugars: From synthesis to therapeutic applications; editado por Philippe Compain e Olivier R. Martin, 2007, Editora John Wiley & Sons Ltd, ISBN 978-0-470-03391-3.
A estabilidade e a solubilidade em água são atribuídas à presença de nitrogênio na molécula. Assim, considerando a protonação da Estrutura I, é correto afirmar que isso ocorre devido ao nitrogênio apresentar uma propriedade denominada
A chalcogenídea.
B ácida.
C básica.
D metálica.
E salina.
Resposta:
A – Errado. (é o que? Eu, particularmente, nunca li ou escutei essa propriedade. Eu acredito que a UFGD tenha colocado essa alternativa para confundir ou assustar mesmo.)
B – Errado. Para ser ácida, a função nitrogenada teria que liberar H+ em água, porém, ela captura.
C – Certo. O nitrogênio que aparece na estrutura I corresponde a função amina, logo atribui característica básica. As aminas capturam H⁺ por apresentarem par de elétron sobrando nos átomos de nitrogênio e formarem ligação com H⁺.
D – Errado. A estrutura teria que apresentar mar de elétrons para ter essa propriedade que é encontrada entre átomos metálicos.
E – Errado. O composto apresentada deveria apresentar cargas positivas e negativas para ser considerado um composto salino, ou seja, um sal.
Alternativa correta: C
Simulado IME (2024)
As reações de substituição nucleofílica são as reações características dos haletos de alquila. A respeito dessa importante categoria de reações, julgue as seguintes afirmações:
I – Os haletos insaturados, como o cloreto de etila e o de fenila, tendem a ser menos reativos.
II – A reação do R-3-metil-3-bromo-hexano com o hidróxido de potássio gera uma mistura racêmica.
III – A reação do S-2-bromobenzeno com o hidróxido de potássio gera uma mistura racêmica.
Das afirmações acima, estão corretas:
A Apenas I.
B Apenas I e II.
C Apenas I e III.
D Apenas II.
E Apenas II e III.
Resposta:
Vamos analisar as afirmações.
I – De fato, os haletos insaturados possuem grupos removedores de elétrons mais fortes, e, por isso, tendem a ter maior dificuldade de perder elétrons, e, portanto, de fazer a substituição nucleofílica. Afirmação correta.
II – Esse é um haleto terciário, portanto, reage pelo mecanismo SN1, por meio de um carbocátion aquiral. Desse modo, vai haver sim a produção de uma mistura racêmica. Afirmação correta.
III – Esse é um haleto secundário, portanto, reage pelo mecanismo SN2. Logo, haverá inversão total de configuração, formando o isômero R. Afirmação incorreta.
Alternativa correta: B
Uema (2024)
A seguir, reproduz-se a fala da Sra. Francisca Nascimento, coordenadora-geral do Movimento Interestadual das Quebradeiras de Coco Babaçu.
“Do babaçu, nada se perde. Da palha, cestos. Das folhas, o teto das casas. Da casca, carvão. Do caule, adubo. Das amêndoas, óleo, sabão e leite de coco. Do mesocarpo, uma farinha altamente nutritiva. A gente diz que a palmeira é nossa mãe”.
https://reporterbrasil.org.br/comunidadestradicionais/ quebradeiras-de-coco-babacu/
A partir da amêndoa do babaçu, a quebradeira de coco se utiliza de um conhecimento tradicional para fazer sabão. A relação feita entre o babaçu e o sabão, na Química, se refere ao produto da reação de saponificação do óleo extraído da amêndoa com uma substância encontrada facilmente nos mercados.
A função química dessa substância é classificada como
A Éter
B Ácido
C Base
D Cetona
E Sal
Resposta:
A relação química entre o babaçu e o sabão se refere ao produto da reação de saponificação do óleo extraído da amêndoa com uma substância facilmente encontrada nos mercados.
Resolução Detalhada:
A saponificação é um processo químico em que um triglicerídeo (óleo ou gordura) reage com uma base forte para produzir glicerol e sabão. Neste caso, estamos falando do óleo extraído da amêndoa do babaçu.
Entendendo o Triglicerídeo:
Triglicerídeos são compostos formados pela reação de três ácidos graxos com glicerol (um álcool). No caso do óleo de babaçu, os ácidos graxos são os componentes reativos.
O Processo de Saponificação:
Durante a saponificação, os triglicerídeos reagem com uma base forte. Esta base pode ser hidróxido de sódio (NaOH) ou hidróxido de potássio (KOH), substâncias comumente encontradas em mercados e usadas na fabricação de sabão.
Reação Química:
Na reação, o triglicerídeo é hidrolisado pela base. Cada ácido graxo do triglicerídeo reage com a base, formando um sal de ácido graxo (o sabão) e liberando glicerol. A reação pode ser simplificada como:
Classificação da Substância:
A substância usada na saponificação, que é uma base forte como o hidróxido de sódio ou potássio, pertence à função química dos hidróxidos, que são classificados como bases.
Portanto, a resposta correta é a alternativa C) Base, que se refere à substância usada na saponificação do óleo de babaçu para produzir sabão. Este processo é um exemplo clássico de aplicação da química em práticas tradicionais e sustentáveis, onde se utiliza o conhecimento local para transformar recursos naturais em produtos úteis e ecológicos.
Alternativa correta: C
Enem (2023)
Lentes fotocrômicas escurecem em ambientes externos com alta incidência de luz ultravioleta (UVA), conforme ilustrado. Uma vez na sombra, as lentes se tornam claras novamente.
Em lentes fotocrômicas de plástico, são utilizados corantes orgânicos pertencentes à família dos indenonaftopiranos. Quando o corante fotocrômico (Estrutura 1) é exposto à alta incidência de radiação UVA, uma ligação química é quebrada. A molécula então se rearranja, transformando-se em uma espécie que absorve radiação de comprimento de onda maior (Estrutura 2), fazendo com que a lente escureça.
O escurecimento desse tipo de lente ocorre porque as moléculas de indenonaftopirano
A polimerizam, pela alta incidência de radicais.
B tautomerizam, pela reação no grupo enol.
C polarizam a luz, pela alta energia da luz UVA absorvida.
D oxidam, pela conversão do grupo éter em uma carbonila.
E dispersam a luz, pela ampliação do tamanho da molécula.
Resposta:
Ocorre uma oxidação do primeiro para o segundo composto, onde ocorre a conversão de um grupo éter em uma carbonila.
Alternativa correta: D
Enem (2023)
As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio.
Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de
A hexanal.
B hexan-1-ol.
C hexan-3-ol.
D hex-1-en-1-ol.
E ácido hexanoico.
Resposta:
Segundo o texto, a hexan-3-ona foi produzida a partir de uma reação de oxidação. Portanto, é necessário recordar das reações de oxidação de compostos orgânicos:
álcool 1º → aldeído → ácido carboxílico
álcool 2º → cetona
Sabendo que a hexan-3-ona é uma cetona por causa do sufixo ‘ona’, logo, ela é proveniente da reação de oxidação do seu correspondente álcool secundário.
Assim, a hexan-3-ona é proveniente do hexan-3-ol.
Alternativa correta: C
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Unesp (2023)
Salicilato de metila é um dos princípios ativos de sprays utilizados topicamente para o alívio de dores musculares e articulares, como as causadas por contusões e torcicolos. Essa substância é um produto natural presente em várias espécies de plantas, mas pode ser obtida sinteticamente a partir do ácido salicílico.
Para se obter o salicilato de metila por meio dessa reação, o ácido salicílico deve reagir com
A C₂H₅OH
B H₂O
C HCHO
D O₂
E CH₃OH
Resposta:
Para responder à questão proposta sobre a obtenção de salicilato de metila a partir do ácido salicílico, é importante compreender a natureza da reação envolvida.
O salicilato de metila é formado pela reação do ácido salicílico com um álcool, em um processo conhecido como esterificação. A esterificação é uma reação química entre um ácido carboxílico e um álcool, produzindo um éster e água.
O ácido salicílico (C₇H₆O₃) é um ácido carboxílico que contém um grupo fenol. Para transformá-lo em salicilato de metila, é necessário reagir com um álcool que forneça o grupo metila −CH₃). O álcool metílico, ou metanol (CH₃OH), é a substância que satisfaz essa necessidade, pois pode reagir com o ácido salicílico para formar o éster desejado.
A reação pode ser representada da seguinte forma:
Ácido salicílico (C₇H₆O₃) + Metanol (CH₃OH) → Salicilato de metila (C₈H₈O₃) + Água (H₂O)
Portanto, a alternativa correta para a obtenção do salicilato de metila a partir do ácido salicílico é: e) CH₃OH (Metanol)
Alternativa correta: E
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